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返回ChemicalBook首頁>CAS數據庫列表>16419-60-6

16419-60-6

中文名稱 2-甲基苯硼酸
英文名稱 2-Tolylboronic acid
CAS 16419-60-6
分子式 C7H9BO2
MDL 編號 MFCD00093526
分子量 135.96
MOL 文件 16419-60-6.mol
更新日期 2024/12/31 13:23:44
16419-60-6 結構式 16419-60-6 結構式

基本信息

中文別名
2-甲基苯基硼酸
2-甲基苯硼酸
2-甲苯硼酸
鄰甲基苯硼酸
英文別名
2-METHYLBENZENEBORONIC ACID
2-METHYLPHENYLBORONIC ACID
2-TOLYLBORONIC ACID
AKOS BRN-0017
O-METHYLPHENYLBORONIC ACID
O-TOLYLBORONIC ACID
RARECHEM AH PB 0228
TOLUENE-2-BORONIC ACID
2-TOLYLBORONIC ACID(2-Methylbenzeneboronic acid)
2-Methylpenylboronic Acid
O-TOLYBORONIC ACID
2-Methylphenylboronic
o-Tolylboronicacid,min.97%
2-METHYLPHENYLBORONIC ACID, O-TOLYBORONIC ACID
2-METHYLSUFINYLPHENYLBORONIC ACID
2-Methylphenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
2-Methylphenylboronic acid (o-Tolylboronic acid)
2-Tolueneboronic acid
o-Boronotoluene
2-Tolylboronic acid ,98%
所屬類別
化學試劑:硼酸

物理化學性質

熔點162-164 °C(lit.)
沸點283.4±33.0 °C(Predicted)
密度1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件0-6°C
溶解度可溶于氯仿(少許)、DMSO(少許)、甲醇(少許)
酸度系數(pKa)8.61±0.58(Predicted)
形態(tài)結晶粉末
顏色米色
水溶解性Slightly soluble in water.
檢測方法HPLC,NMR
BRN2935796
InChIInChI=1S/C7H9BO2/c1-6-4-2-3-5-7(6)8(9)10/h2-5,9-10H,1H3
InChIKeyNSJVYHOPHZMZPN-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1=CC=CC=C1C)(O)O

安全數據

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36-S37/39
WGK Germany3
RTECS號ED7777777
Hazard NoteIrritant
危險等級IRRITANT
海關編碼29163990

應用領域

用途1
用于通過手性丙炔乙酸酯和碳酸酯與硼酸的鈀催化偶聯(lián)反應,對映專一性合成二烯烴

化學品安全說明書(MSDS)

常見問題列表

簡介

2-甲基苯硼酸廣泛應用于Suzuki交叉偶聯(lián)反應。Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(SMC)是構建各類C-C單鍵的重要反應,其主要原料為有機硼酸化合物。其中,2-甲基苯硼酸是有機硼酸化合物中重要的一種化合物,在有機合成和醫(yī)藥化工領域均具有重要的應用價值。

制備

在氮氣保護下,向帶滴液漏斗的250毫升三口燒瓶中加入鎂(2.9克,1.2倍)和四氫呋喃(20毫升)和二溴乙烷(1.9克);然后向滴液漏斗中加入鄰甲基溴苯(17.1克,0.1摩爾)、硼酸三異丙酯(28.8克,1.5倍)和四氫呋喃(50毫升)為溶劑。加熱至40℃,活化鎂粉,然后緩慢滴加滴液漏斗中的混合液,控制速度至反應溫度不超過60℃,加完后攪拌反應直至鎂基本消失。再向滴液漏斗中補加硼酸三甲酯(21.0克,2倍),加熱回流反應6小時。停止加熱,冷卻至室溫,以5%稀鹽酸水解至pH<2。蒸餾回收THF溶劑,隨著溶劑減少,產物析出;冷卻過濾,在甲醇/水中重結晶即可以得到鄰甲基苯硼酸,11.5克,收率85%。

應用
2-甲基苯硼酸為鉗式鈀環(huán)預催化劑中“真正的活性催化劑”Pd(0)的緩慢、受控釋放提供了最佳的反應條件,并且可以通過高的跨金屬能勢壘或總的催化劑前活化能實現(xiàn)。
2-甲基苯硼酸價格(試劑級)
報價日期產品編號產品名稱CAS號包裝價格
2024/11/08B231542-甲基苯硼酸, 98%
2-Methylbenzeneboronic acid, 98%
16419-60-61g463元
2024/11/08B231542-甲基苯硼酸, 98%
2-Methylbenzeneboronic acid, 98%
16419-60-65g1541元
2024/11/08B231542-甲基苯硼酸, 98%
2-Methylbenzeneboronic acid, 98%
16419-60-625g4997元
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