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161829-92-1

中文名稱 (3AR,7AS)-REL-八氫-1H-異吲哚鹽酸鹽
英文名稱 CIS-HEXAHYDROISOINDOLINE HYDROGEN CHLORIDE
CAS 161829-92-1
分子式 C8H16ClN
分子量 161.672
MOL 文件 161829-92-1.mol
更新日期 2024/07/24 18:26:21
161829-92-1 結構式 161829-92-1 結構式

基本信息

中文別名
鹽酸順式全氫異吲哚
鹽酸順式全氫異吲哚鹽酸鹽
順式-八氫-異吲哚鹽酸鹽
順式全氫異吲哚鹽酸鹽(米格列奈鈣中間體)
鹽酸順式全氫異吲哚鹽酸鹽(米格列奈鈣中間體)
REL-(3AR,7AS)-八氫-1H-異吲哚鹽酸鹽
(3AR,7AS)-REL-八氫-1H-異吲哚鹽酸鹽
英文別名
Cis-hexahydroisoindole, HCl
Cis-hexahydroisoindolineHCL
cis-Octahydroisoindole hydrochloride
Cis-Hexahydroisoindoline hydrochloride
CIS-HEXAHYDROISOINDOLINE HYDROGEN CHLORIDE
(3aR,7aS)-octahydro-1H-isoindole hydrochloride
(3aR,7aS)-rel-Octahydro-1H-isoindole hydrochloride
rel-(3aR,7aS)-Octahydro-1H-isoindole hydrochloride
(3aR,7aS)-octahydro-1H-isoindole hydrochloride (1:1)
(3aR,7aS)-rel-octahydro-1H-Isoindole, hydrochloride (1:1)
所屬類別
醫(yī)藥中間體:吲哚類化合物

物理化學性質

熔點121-123 °C
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
InChIInChI=1/C8H15N.ClH/c1-2-4-8-6-9-5-7(8)3-1;/h7-9H,1-6H2;1H/t7-,8+;
InChIKeyCLQIZUYXKFTUEB-KVZVIFLMNA-N
SMILES[H][C@]12CCCC[C@@]1([H])CNC2.Cl |&1:1,6,r|

常見問題列表

描述

順式全氫異吲哚(I)為米格列奈合成的關鍵中間體,因此,對其合成工作得到了廣泛的關注。米格列奈由日本桔生(Kissei)制藥公司研制,2004年首次于日本上市的一種新型治療Ⅱ型糖尿病的口服降糖藥。

合成方法

(3AR,7AS)-REL-八氫-1H-異吲哚鹽酸鹽的合成多先合成二氫異吲哚,再催化氫化還原苯環(huán)得到。作者在重復文獻方法時發(fā)現,在二氫異吲哚的制備中存在著原料難得、條件苛刻和收率低等缺點。為此,采用直接以鄰苯二甲酰亞胺為原料與KOH反應制成其鉀鹽,再與芐基溴反應得N-芐基鄰苯二甲酰亞胺,用四氫鋁鋰還原化合物N-芐基鄰苯二甲酰亞胺中羰基得到N-芐基二氫異吲哚,然后在Pd/C催化氫化下脫保護得二氫異吲哚,最后還原苯環(huán)制得(3AR,7AS)-REL-八氫-1H-異吲哚鹽酸鹽。所用方法原料易得、反應條件溫和、操作簡便、收率高?;蛞皂樖搅鶜溧彵蕉姿狒鳛樵?,與尿素反應,所得順式六氫鄰苯二甲酰亞胺,再經氫化鋁鋰還原及水蒸氣蒸餾,即得目標產物(3AR,7AS)-REL-八氫-1H-異吲哚鹽酸鹽。兩步反應收率分別為71.9%和78.3%。此方法操作簡便,易于工業(yè)化生產。(3AR,7AS)-REL-八氫-1H-異吲哚鹽酸鹽合成反應式如下圖:

161829-92-1的合成

(3AR,7AS)-REL-八氫-1H-異吲哚鹽酸鹽價格(試劑級)
報價日期產品編號產品名稱CAS號包裝價格
2024/11/08XW0216182992103REL-(3AR,7AS)-八氫-1H-異吲哚鹽酸鹽161829-92-125G168元
2024/11/08XW0216182992102REL-(3AR,7AS)-八氫-1H-異吲哚鹽酸鹽161829-92-110G81元
2024/11/08XW0216182992101REL-(3AR,7AS)-八氫-1H-異吲哚鹽酸鹽161829-92-15G41元
"161829-92-1" 相關產品信息
524-36-7 96-45-7 1680-31-5 91161-71-6 64452-96-6 1670-14-0 3030-47-5 530-62-1