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148901-68-2

中文名稱 (E)-3-[2-環(huán)丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉-2-丙烯醛
英文名稱 (E)-3-[2-Cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)-3-quinolinyl-2-propenal
CAS 148901-68-2
分子式 C21H16FNO
MDL 編號 MFCD09955496
分子量 317.36
MOL 文件 148901-68-2.mol
更新日期 2024/12/16 09:12:06
148901-68-2 結(jié)構(gòu)式 148901-68-2 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
匹伐他汀鈣中間體四
(E)-3-[2-環(huán)丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉-2-丙烯醛
英文別名
(E)-3-[2-Cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)-3-Quinolinyl-2-propenal
PT-4
(E)-3-[2-Cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl]prop-2-en-1-al
(E)-3''-[4-(4''-FLUOROPHENYL)-2-(CYCLOPROPYL)-3-QUINOLINYL]-2-PROPENAL
所屬類別
生物化工:植物提取物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)136-142 °C
沸點(diǎn)491.8±45.0 °C(Predicted)
密度1.256±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系數(shù)(pKa)3.82±0.50(Predicted)
CAS 數(shù)據(jù)庫148901-68-2(CAS DataBase Reference)

常見問題列表

簡介
(E)-3-[2-環(huán)丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉-2-丙烯醛為匹伐他汀鈣合成中間體,匹伐他汀鈣(PitavastatinCalcium)商品名為Livalo,是由日本日產(chǎn)化學(xué)工業(yè)株式會社和興和株式會社共同研制生產(chǎn)的第三代他汀類降脂藥。該品已經(jīng)于2003年10月在日本上市,用于治療原發(fā)性高膽固醇血癥和家族性高膽固醇血癥,有著很好的安全性和有效性。
制備

(E)-3-[2-環(huán)丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉-2-丙烯醛制備如下:

 (E)-3-[2-環(huán)丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉-2-丙烯醛的合成路線

1)在500mL反應(yīng)瓶中分別加入26g 2-環(huán)丙基-4-(4-氟苯基)喹啉-3-甲醛、37.3g(三苯基正磷基)乙酸甲酯和300mLDMF,攪拌,升溫至80℃反應(yīng),TLC監(jiān)控反應(yīng);反應(yīng)完畢,冷卻至室溫,加入800mL水,攪拌分液,水層用乙酸乙酯(300mL×3)萃取,合并有機(jī)相,用500mL水和500mL飽和氯化鈉溶液洗滌有機(jī)相,無水硫酸鈉干燥,減壓蒸除溶劑,得63.2g棕黃色固體殘留物,加入300mL甲醇,加熱溶清,降溫?cái)嚢栉鼍?,抽濾,漂洗,烘干,等26.9g淡黃色固體產(chǎn)品中間體1。收率:83%。

2)室溫下,將25g中間體1和5.9g溴化鋰置于230mL四氫呋喃中,攪拌30分鐘,加入2.6g硼氫化鈉,然后在室溫下反應(yīng),TLC監(jiān)控反應(yīng);原料反應(yīng)完全后,減壓蒸干溶劑,加入100mL水,然后用乙酸乙酯(100mL×3)萃?。挥袡C(jī)層用無水硫酸鈉干燥,抽濾,減壓蒸干溶劑,殘留物中加入60mL乙醚打漿,烘干,得20.5g白色固體產(chǎn)品中間體2。收率:93%。

3)在150mL二氯甲烷中,加入20g中間體2,攪拌溶解,再加入1g催化劑TEMPO,然后滴加10mL溴化鉀水溶液,降溫至0℃,隨后滴加50g10%次氯酸鈉溶液;滴畢,升溫至室溫反應(yīng),TLC檢測反應(yīng);反應(yīng)完畢,在反應(yīng)液中加入50mL水,攪拌,靜置分層,水層用二氯甲烷(50mL×2)萃取;合并有機(jī)相,用50mL飽和亞硫酸鈉溶液,50mL飽和食鹽水洗滌,無水硫酸鈉干燥,減壓濃縮至干,得16.9g產(chǎn)品(E)-3-[2-環(huán)丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉-2-丙烯醛。收率為85%。

"148901-68-2" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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