141-05-9
中文名稱(chēng)
馬來(lái)酸二乙酯
英文名稱(chēng)
Diethyl maleate
CAS
141-05-9
EINECS 編號(hào)
205-451-9
分子式
C8H12O4
MDL 編號(hào)
MFCD00009191
分子量
172.18
MOL 文件
141-05-9.mol
更新日期
2024/12/20 18:41:14
141-05-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
馬來(lái)酸二乙酯馬來(lái)酸二已酯
順丁烯二酸二乙酯
(Z)-2-丁烯二酸二乙酯
(Z)-丁烯二酸二乙酯
失水蘋(píng)果酸二乙酯
失水蘋(píng)果酸乙酯
異丁烯二酸二乙酯
馬來(lái)酸二乙脂
順丁烯二酸二乙酯
英文別名
2-BUTENEDIOIC ACID (Z)-, DIETHYL ESTERCIS-DIETHYL-2-BUTENEDIOATE
DEM
DIETHYL-2-HYDROXYBUTANEDIOATE
DIETHYL MALEATE
ETHYL MALEATE
MALEIC ACID DIETHYL ESTER
(Z)-2-BUTENEDIOIC ACID DIETHYL ESTER
(Z)-DIETHYL-2-HYDROXYBUTENEDIOATE
Diethyl (2Z)-2-butenedioate
Diethylester kyseliny maleinove
diethylesterkyselinymaleinove
kIaleins5urediαthylester
cis-Propenoic acid diethyl ester
Diethyl malcate
DIETHYL MALEATE 96+%
Diethyl maleate, remainder ca.10% diethyl fumarate, ca.90%
2-Butenedioic acid (2Z)-, diethyl ester
Diethylbutenedioate
Diethyl (Z)-but-2-enedioate
所屬類(lèi)別
農(nóng)藥中間體: 殺蟲(chóng)劑中間體: 有機(jī)磷類(lèi)殺蟲(chóng)劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)水白色液體。
外觀性狀無(wú)色透明液體。 不溶于水，溶于乙醇、乙醚。
溶解性不溶于水，溶于醇、醚。
熔點(diǎn)−10 °C(lit.)
沸點(diǎn)225 °C(lit.)
密度1.064 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度5.93 (vs air)
蒸氣壓1 mm Hg ( 14 °C)
折射率n20/D 1.441(lit.)
閃點(diǎn)200 °F
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度水中的溶解度為14毫克/升
形態(tài)液體
顏色透明
氣味 (Odor)at 100.00 %. fruity banana citrus
香型fruity
水溶解性insoluble
Merck14,3123
BRN1100825
Dielectric constant8.6（23℃）
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與氧化劑、堿、酸、還原劑不相容。
InChIKeyIEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N
LogP2.2
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)141-05-9(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息2-Butenedioic acid (Z)-, diethyl ester(141-05-9)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息2-Butenedioic acid (2Z)-, 1,4-diethyl ester (141-05-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H317-H319-H412
防范說(shuō)明P280-P305+P351+P338
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R36-R43
安全說(shuō)明S26-S36/37-S37-S24
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)3334
WGK Germany2
RTECS號(hào)ON1225000
自燃溫度662 °F
TSCAYes
海關(guān)編碼29171990
毒性LD50 orally in rats: 0.30 g/kg (Smyth)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作農(nóng)藥中間體，用于制備有機(jī)磷農(nóng)藥馬拉硫磷，也可用于生產(chǎn)香料用途二
順丁烯二酸二乙酯又名馬來(lái)酸二乙酯，在農(nóng)藥上用于制備有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑馬拉硫磷，另外也是醫(yī)藥、香料、水質(zhì)穩(wěn)定劑(有機(jī)多元羧酸膦酸化合物)的中間體。用途三
順丁烯二酸二乙酯是高分子化合物單體，農(nóng)藥、醫(yī)藥、香料、水質(zhì)穩(wěn)定劑（有機(jī)多元羧酸膦酸化合物）的中間體。主要用于生產(chǎn)有機(jī)磷農(nóng)藥馬拉硫磷（馬拉松）。用途四
檢定氨和鉀。氣相色譜固定液(最高使用溫度40℃，溶劑為苯、氯仿、乙醇)。用于樹(shù)脂和硝化纖維素的溶劑，增塑劑，有機(jī)合成，殺蟲(chóng)劑，高聚物單體，塑料助劑。制備方法
方法一
其制備方法主要由順丁烯二酸酐和乙醇在硫酸存在下酯化制得。此工藝有常壓有苯酯化和負(fù)壓無(wú)苯酯化兩種。
(1)常壓有苯酯化
將一定量的苯和乙醇加入酯化反應(yīng)鍋，投入順丁烯二酸酐，在攪拌下滴加濃硫酸，通夾套蒸汽加熱，使反應(yīng)物在75℃左右進(jìn)行酯化反應(yīng)。生成的水與苯、乙醇通過(guò)三元共沸蒸餾除去，上層的苯、乙醇液回流人反應(yīng)鍋中。約13～14h后，當(dāng)蒸餾塔頂溫度升至68.2℃，分離器下層水液位不再上升時(shí)，表明反應(yīng)鍋內(nèi)水分已經(jīng)全部蒸出，酯化反應(yīng)完成。停止回流，繼續(xù)蒸餾至95～100℃，蒸出苯和乙醇。冷卻降溫至50℃左右，用5％碳酸鈉水溶液進(jìn)行中和處理，水洗后再真空脫除殘余的苯及乙醇，即得到產(chǎn)品順丁烯二酸二乙酯。
(2)負(fù)壓無(wú)苯酯化
順丁烯二酸酐和乙醇在硫酸作用下酯化，在一定的真空和溫度下將乙醇和反應(yīng)生成的水呈氣態(tài)帶出，然后通過(guò)分餾塔分離出乙醇回流酯化，使反應(yīng)趨向完全。這種方法能縮短反應(yīng)周期，提高收率和產(chǎn)品質(zhì)量，改善操作環(huán)境，國(guó)內(nèi)生產(chǎn)廠大都采用此法。
此外，還可用陽(yáng)離子交換樹(shù)脂為催化劑進(jìn)行交換轉(zhuǎn)化，制得順丁烯二酸二乙酯。
方法二
由順丁烯二酸酐和乙醇在硫酸存在下酯化制得；也可用陽(yáng)離子交換樹(shù)脂為催化劑進(jìn)行交換轉(zhuǎn)化而得。工業(yè)品順丁烯二酸二乙酯含量≥98%，每噸產(chǎn)品消耗順丁烯二酸酐（95%）585kg，乙醇（95%）604kg。常見(jiàn)問(wèn)題列表
理化性質(zhì)
無(wú)色透明液體，能與多種有機(jī)溶劑混溶，在苯和氯仿中部分溶解，30℃時(shí)在水中溶解1.4%；水在馬來(lái)酸二乙酯中溶解1.9%。與88.2%的水形成共沸混合物，共沸點(diǎn)99.65℃。馬來(lái)酸二乙酯是馬來(lái)酸的兩個(gè)羧基與乙醇正式縮合形成的馬來(lái)酸酯，是一種巰基反應(yīng)性α，β-不飽和羰基化合物，可消耗暴露細(xì)胞中的谷胱甘肽。化學(xué)反應(yīng)
馬來(lái)酸二乙酯的分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)穩(wěn)定的雙鍵，使其在常溫下相對(duì)穩(wěn)定。但在光照或加熱的條件下，它容易發(fā)生加成反應(yīng)，分解產(chǎn)生毒性氣體，導(dǎo)致其穩(wěn)定性下降。馬來(lái)酸二乙酯還容易與空氣中的氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)，導(dǎo)致其質(zhì)量和純度下降。