138261-41-3
中文名稱
1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-硝基亞咪唑烷-2-基胺
英文名稱
Imidacloprid
CAS
138261-41-3
EINECS 編號
200-835-2
分子式
C9H10ClN5O2
MDL 編號
MFCD01721131
分子量
255.66
MOL 文件
138261-41-3.mol
更新日期
2024/12/22 16:31:01
138261-41-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-硝基亞咪唑烷-2-基胺1-(6-氯吡啶-3-基甲基)-N-硝基亞咪唑烷-2-基胺
吡蟲啉
脒蚜胺
吡蟲靈
95%吡蟲啉原藥
吡蟲啉
撲虱蚜乳油
吡蟲啉/吡蟲靈
英文別名
1-((6-chloro-3-pyridinyl)methyl)-4,5-dihydro-n-nitro-imidazol-2-amine1-[(6-CHLORO-3-PYRIDINYL)METHYL]-N-NITRO-2-IMIDAZOLIDINIMINE
1-((6-Chloro-3-pyridinyl)methyl)-N-nitro-imidazolidinimine
((6-chloro-3-pyridinyl)methyl)-n-nitro-2-imidazolidinimine
ACIDOR
ADMIRE
ADMIRE(R)
AMIRE
COMOWET
CONFIDATE
CONFIDOR
CONFIDOR(R)
GAUCHO
GAUCHO(R)
IMADATE
IMIDACLOPRID
merit
MERIT(R)
ntn33823
NTN 33893
所屬類別
化學(xué)農(nóng)藥原藥：其他殺蟲劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-硝基亞咪唑烷-2-基胺(138261-41-3)為無色結(jié)晶，熔點(diǎn)143.8℃。
溶解性溶解度水0.5lg，L（20℃），二氯甲烷50-100，異丙醇1-2，甲苯0.5-1，正己烷＜0.1（g／L），20℃），pH15-11穩(wěn)定。
熔點(diǎn)144°C
沸點(diǎn)93.5°C (rough estimate)
密度1.54
蒸氣壓2 x 10-7
折射率1.5790 (estimate)
閃點(diǎn)2 °C
儲存條件0-6°C
溶解度DMSO:75.5(Max Conc. mg/mL);295.31(Max Conc. mM)
Ethanol:2.0(Max Conc. mg/mL);7.82(Max Conc. mM)
Water:1.0(Max Conc. mg/mL);3.91(Max Conc. mM)
Ethanol:2.0(Max Conc. mg/mL);7.82(Max Conc. mM)
Water:1.0(Max Conc. mg/mL);3.91(Max Conc. mM)
酸度系數(shù)(pKa)7.16±0.20(Predicted)
形態(tài)neat
顏色White to off-white
水溶解性0.061 g/100mL at 20 ºC
LogP0.7 at 24℃
CAS 數(shù)據(jù)庫138261-41-3(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Imidacloprid (138261-41-3)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302-H410
危險品標(biāo)志N,Xn,F
安全說明S26-S36
危險品運(yùn)輸編號UN 2588
WGK Germany2
RTECS號NJ0560000
毒性低毒，大鼠急性經(jīng)口LD50為1260mg/kg,急性經(jīng)皮LD50＞1000mg/kg。對兔眼睛和皮膚無刺激作用.
危險等級6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼29333990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)138261-41-3(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于防治刺吸式口器害蟲用途二
適用于防治水稻、棉花、小麥、蔬菜、果樹、甘蔗、玉米、豆類、茶葉、煙草等作物的多種害蟲用途三
主要用于防治稻飛虱、柑橘潛葉蛾等用途四
用于殺滅稻飛虱、蚜蟲、二化螟、柿樹黃小卷葉蛾、油菜蚜蟲、甘蔗棉蚜蟲等害蟲用途五
德國拜耳公司和日本特殊農(nóng)藥公司共同開發(fā)成功的一種高效、內(nèi)吸、殘效期長的優(yōu)良農(nóng)用殺蟲劑新品種，廣泛用于棉花、蔬菜、果樹、水稻、小麥等作物，有效防治蚜蟲、飛虱、葉蟬、象甲等害蟲。用途六
吡蟲啉【138261-41-3】是硝基亞甲基類內(nèi)吸殺蟲劑，是煙酸乙酰膽堿酯酶受體的作用體，干擾害蟲運(yùn)動神經(jīng)系統(tǒng)使化學(xué)信號傳遞失靈，無交互抗性問題。用于防治刺吸式口器害蟲及其抗性品系。吡蟲啉是新一代氯代尼古丁殺蟲劑，具有廣譜、高效、低毒、低殘留，害蟲不易產(chǎn)生抗性，對人、畜、植物和天敵安全等特點(diǎn)，并有觸殺、胃毒和內(nèi)吸多重藥效。害蟲接觸藥劑后，中樞神經(jīng)正常傳導(dǎo)受阻，使其麻痹死亡。速效性好，藥后1天即有較高的防效，殘留期長達(dá)25天左右。藥效和溫度呈正相關(guān)，溫度高，殺蟲效果好。主要用于防治刺吸式口器害蟲。用途七
德國拜耳公司和日本特殊農(nóng)藥公司共同開發(fā)成功的一種高效、內(nèi)吸、殘效期長的優(yōu)良農(nóng)用殺蟲劑新品種，廣泛用于棉花、蔬菜、果樹、水稻、小麥等作物，有效防治蚜蟲、飛虱、葉蟬、象甲等害蟲。校準(zhǔn)儀器和裝置；評價方法；工作標(biāo)準(zhǔn)；質(zhì)量保證/質(zhì)量控制；其他。常見問題列表
殺蟲劑
吡蟲啉又稱咪蚜胺、蚜虱凈、撲虱蚜、比丹，是一種高效內(nèi)吸性廣譜型殺蟲劑，具有胃毒和觸殺作用，持效期較長，對刺吸式口器害蟲有較好的防治效果。該藥是一種結(jié)構(gòu)全新的化合物，在昆蟲體內(nèi)的作用點(diǎn)是昆蟲煙酸乙酰膽堿酯酶受體，從而干擾害蟲運(yùn)動神經(jīng)系統(tǒng)，這與傳統(tǒng)的殺蟲劑作用機(jī)制完全不同，因此無交互抗性。該藥主要用于防治水稻、小麥、棉花等作物上的刺吸式口器害蟲。吡蟲啉屬硝基亞甲基類內(nèi)吸殺蟲劑，是煙酸乙酰膽堿酯酶受體的作用體，用于防治刺吸式口器害蟲，如蚜蟲、葉蟬、飛虱、薊馬、粉虱及其抗性品系。對鞘翅目、雙翅目和鱗翅目也有效。對線蟲和紅蜘蛛無活性。由于其優(yōu)良的內(nèi)吸性，特別適于種子處理和以顆粒劑施用。在禾谷類作物、玉米、水稻、馬鈴薯、甜菜和棉花上可早期持續(xù)防治害蟲，上述作物及柑桔、落葉果樹、蔬菜等生長后期的害蟲可葉面噴霧防治。葉面噴霧對黑尾葉蟬、飛虱類(稻褐飛虱、灰飛虱、白背飛虱)、蚜蟲類(桃蚜、棉蚜)和薊馬類(溫室條籬薊馬)有優(yōu)異的防效，對粉虱、稻螟蟲、稻負(fù)泥蟲、稻象甲也有防效，優(yōu)于噻嗪酮、醚菊酯、抗蚜威和殺螟丹。毒土處理時，土壤中濃度為1.25mg/kg (ppm)時，可長時間防治白菜上的桃蚜和蠶豆上的豆衛(wèi)茅蚜; 顆粒劑以1gAI/kg育苗箱處理，對水稻葉蟬和飛虱有優(yōu)異的防效;以1gAI/kg種子處理，至少在5周內(nèi)可防治豆蚜和棉蚜。
以上信息由Chemicalbook的彤彤編輯整理。
商品名稱
Admire、Confidate、Confidor、Couraze、Gaucho、Mantra、Midas、Mogambo、Parrymida、,Picador、Suncloprid,Tiddo、Warrant。其他名稱：大功臣、高巧、康多福、咪蚜胺、滅蟲精、撲虱蚜、蚜虱凈、一遍凈、益達(dá)胺、蓋達(dá)落立
理化性質(zhì)
純品為白色或無色晶體，有微弱氣味，熔點(diǎn)143.8℃(晶體形式1)、136.4℃(晶體形式2)。20℃時，相對密度 1.543。溶解度：水中0.51克/升，二氯甲烷中50～100克/升，異丙醇中1～2克/升，甲苯中0.5～1克/升，正己烷中小于0.1克/升， pH5～11環(huán)境中穩(wěn)定。原藥有效成分含量≥80%，外觀為淺橘黃色結(jié)晶，熔點(diǎn)為128～132℃，pH值為6.5～7.5。毒性
吡蟲啉屬低毒殺蟲劑。大鼠(雄、雌)急性經(jīng)口 LD50約450mg/kg，小鼠急性經(jīng)口LD50約150mg/ kg。大鼠(雄、雌)急性經(jīng)皮LD50>5g/kg，大鼠急性吸入LC50(4小時)>5323mg/m3(粉劑)，69mg/m3 空氣(氣溶膠)。兩年飼喂試驗(yàn)無作用劑量：雄大鼠 100mg/kg飼料，雌大鼠300mg/kg飼料，小鼠 330mg/kg飼料。狗(52個星期)飼喂試驗(yàn)無作用劑量為500mg/kg飼料。對人的ADI為0.057mg/kg 體重。對兔眼睛和皮膚無刺激作用，無致突變性、致畸性和致敏性。金色圓腹雅羅魚LC50(96小時) 237mg/L。虹鱒LC50(96小時)211mg/L。日本鵪鶉急性經(jīng)口LD50為31mg/kg，白喉鵪152mg/kg。LC50 (5天)：鵪鶉2225mg/kg，野鴨>5g/kg。直接接觸對蜜蜂有毒。蚯蚓LC50為10.7mg/kg干土壤，水蚤 LC50(48小時)>85mg/L。防治對象
用于防治刺吸式口器害蟲，如蚜蟲、葉蟬、飛虱、薊馬、粉虱及其抗性品系。對鞘翅目、雙翅目和鱗翅目也有效。吡蟲啉對線蟲和紅蜘蛛無活性。由于其優(yōu)良的內(nèi)吸性，特別適于種子處理和以顆粒劑施用。在禾谷類作物、玉米、水稻、馬鈴薯、甜菜和棉花上可早期持續(xù)防治害蟲，上述作物及柑橘、落葉果樹、蔬菜等生長后期的害蟲可葉面噴霧。葉面噴霧對黑尾葉蟬、飛虱類(稻褐飛虱、灰飛虱、白背飛虱)、蚜蟲類(桃蚜、棉蚜)和薊馬類(溫室條籬薊馬)有優(yōu)異的防效，優(yōu)于噻嗪酮、醚菊酯、抗蚜威和殺螟丹。使用方法
土壤處理、種子處理和葉面噴霧均可。(1)毒土處理時，土壤中濃度為1.25mg/kg時，可長時間防治白菜上的桃蚜和蠶豆上的豆衛(wèi)茅蚜。
(2)防治水稻褐飛虱、白背飛虱、葉蟬以及薊馬時，用量20 ～30g/hm2，作用迅速，持效期長，90%以上防效可維持40天以上。在飛虱和天敵間有良好的選擇性。用于苗床或秧田土壤處理時對由灰飛虱傳播的小稻條紋葉枯病，黑尾葉蟬傳播的普通矮紋病以及黃矮病都有理想的防效。
(3)對多種蚜蟲，包括對多種殺蟲劑產(chǎn)生高水平抗性的果園桃蚜有優(yōu)良的防治效果。用有效成分15～30g/hm2，對水噴霧(5000～20000倍液)可有效地防治桃蚜、麥蚜、菜蚜和棉蚜， 90%以上防效可達(dá)1個月以上。
(4)防治小麥穗蚜，隨用量增加防效逐漸提高，穗蚜發(fā)生后用25%可濕性粉劑75g/hm2即有較為穩(wěn)定理想的防效，花期使用預(yù)防穗蚜?xí)r以畝用25%可濕性粉劑150g/hm2為宜，以保證有足夠長的持效期。
(5)以1g ai/kg種子處理，至少在5周內(nèi)可防治豆蚜和棉蚜。
(6)對抗性害蟲的藥效：由于吡蟲啉的作用不同于有機(jī)磷、氨基甲酸酯和擬除蟲菊酯殺蟲劑，它對常規(guī)殺蟲劑已產(chǎn)生抗性的蚜蟲、葉蟬和飛虱也有很好的效果。抗性黑尾葉蟬、褐飛虱、灰飛虱對有機(jī)磷和氨基甲酸酯已不敏感，桃蚜對有機(jī)磷、氨基甲酸酯和擬除蟲菊酯和擬除蟲菊酯殺蟲劑也已不敏感。與敏感品系相比，抗性品系對吡蟲啉的敏感性都沒有減少。
與其他藥劑的混用
吡蟲啉與月桂氮酮、煙堿混用對蚜蟲有增效作用;分別與阿維菌素、敵百蟲、毒死蜱、氧樂果、噠螨靈、敵敵畏、辛硫磷、三唑錫、滅多威、柴油、高效氯氰菊酯、氰戊菊酯、三唑磷、馬拉硫磷、乙酰甲胺磷、水胺硫磷、丁硫克百威等混用，用于防治蚜蟲;分別與噻嗪酮、殺蟲安、殺蟲單、敵敵畏、仲丁威等混用，用于防治飛虱;與殺蟲單混用，可兼治二化螟和三化螟;與氯氰菊酯混用可兼治菜青蟲;與 B.t.混用可兼治煙青蟲;與辛硫磷混用可兼治韭蛆; 與噠螨靈、三唑錫混用可兼治紅蜘蛛;與多菌靈、三唑酮混用，可兼治白粉病和赤霉病;與井岡霉素混用，可兼治水稻紋枯病。制備方法
3-甲基吡啶-N-氧化物、三乙胺及苯甲酰氯回流得2-氯-5-甲基吡啶。2-氯-5-甲基吡啶氯化后與咪唑烷反應(yīng)得吡蟲啉。反應(yīng)式如下：
流程說明
1，反應(yīng)釜中加入3-甲基吡啶-N-氧化物、三乙胺及二氯甲烷，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下滴加苯甲酰氯，滴加速度以保持溶液輕緩回流為宜。加完后繼續(xù)保溫2 小時。抽濾，濾液經(jīng)減壓脫溶得淺褐色粘狀液體。在冷卻條件下用45%的NaOH溶液調(diào)節(jié)此液體的 pH值至6，對其進(jìn)行水蒸餾，在蒸餾過程中繼續(xù)用堿液中和使其pH值保持在6附近。餾出物分出油層，油層減壓脫溶，得無色至淺黃色油狀液體，收率60.0%，此液體為2-氯-5-甲基吡啶和2，2-氯-3- 甲基吡啶的混合物，經(jīng)冷凍處理可得純2-氯-5-甲基吡啶。
2，在反應(yīng)釜中加入2-氯-5-甲基吡啶和2-氯-3-甲基吡啶的混合物，乙腈，引發(fā)劑，升溫至回流溫度，在紫外光下通氯反應(yīng)至轉(zhuǎn)化率≥75%，停止通氯，減壓蒸去溶劑及未反應(yīng)的原料，得淺褐色液體，不經(jīng)提純，直接供下一步使用。
3，反應(yīng)釜中加入咪唑烷、二甲基甲酰胺及適量苯，升溫回流脫水。脫水結(jié)束后冷卻，加入無水碳酸鉀，于90℃左右滴加二甲基甲酰胺，滴加完畢后繼續(xù)在此溫度下保持1.5小時。過濾除去固體，濾液倒入冰水中，攪拌、過濾、水洗并經(jīng)重結(jié)晶后得淺棕色固體吡蟲啉，收率75%。
注意事項(xiàng)
施藥時應(yīng)做好個人防護(hù)，避免與藥劑直接接觸。不宜在強(qiáng)陽光下噴霧使用，以免降低藥效。用藥處理后的種子禁止供人、畜食用，也不得與未處理的種子混合。在養(yǎng)蠶區(qū)周圍使用時應(yīng)特別小心，避免污染桑葉及蠶室環(huán)境而造成損失。在蔬菜收獲前20天不可再用此藥。若不慎中毒，應(yīng)及時送往醫(yī)院對癥治療。(1) 不宜在強(qiáng)光下噴霧使用，以免降低藥效。
(2) 噴藥時應(yīng)穿戴防護(hù)服、手套，工作完后應(yīng)用肥皂和清水清洗手和身體暴露部分。
(3) 應(yīng)將藥劑保存在兒童接觸不到并且通風(fēng)、涼爽的地方，應(yīng)遠(yuǎn)離食物和飼料，加鎖保管。
(4) 適期用藥，收獲前一周禁止用藥。