137-58-6
中文名稱
利多卡因
英文名稱
Lidocaine
CAS
137-58-6
EINECS 編號
205-302-8
分子式
C14H14O3S
MDL 編號
MFCD08443609
分子量
262.32
MOL 文件
137-58-6.mol
更新日期
2025/01/08 14:37:58
137-58-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
N-二乙氨基乙?；?2,6-二甲基苯胺賽羅卡因
昔羅卡因
利多卡因堿
N-二乙基乙?；?2,6-二甲基苯胺
利多卡因
2-二乙基氨基-N-(2,6-二甲基苯基)乙酰胺
英文別名
4,4'-DIMETHOXY DIPHENYL SULFOXIDELIDOCAINE-D6
2-(Diethylamino)-2',6'-acetoxylidide
2-(diethylamino)-2’,6’-acetoxylidide
2-(diethylamino)-n-(2,6-dimethylphenyl)-acetamid
2',6'-Acetoxylidide, 2-(diethylamino)-
6’-acetoxylidide,2-(diethylamino)-2
Acetamide, 2-(diethylamino)-N-(2,6-dimethylphenyl)-
Acetamide,2-(diethylamino)-N-(2,6-dimethylphenyl)-
a-Diethylamino-2,6-acetoxylidide
alfa-Dietilamino-2,6-dimetilacetanilide
alpha-(Diethylamino)-2,6-acetoxylidide
alpha-diethylamino-2,6-acetoxylidide
alpha-Diethylamino-2,6-dimethylacetanilide
alpha-Diethylaminoaceto-2,6-xylidide
Anbesol
Anestacon
Broncaine
Cappicaine
Cito optadren
所屬類別
原料藥：局部麻醉劑物理化學性質(zhì)
外觀性狀白色針狀結(jié)晶。熔點68-69℃；沸點180-182℃（0.53kPa），159-160℃（0.267kPa）溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿和油類，不溶于水。常用基鹽酸鹽，利多卡因鹽酸鹽（C14H22N2O·HCL，[73-78-9]）為白色結(jié)晶性粉末。熔點127-129℃，一水合物的溶點為77-78℃。極易溶于水，0.5%水溶液pHO 4.0-5.5。無臭，有苦麻味。
熔點66-69°C
沸點bp4 180-182°; bp2 159-160°
密度0.9944 (rough estimate)
折射率1.5110 (estimate)
閃點9℃
儲存條件Store at RT
溶解度ethanol: 4 mg/mL
溶解度乙醇：4 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)pKa 7.88(H2O)(Approximate)
形態(tài)powder
顏色白色至微黃色
水溶解性幾乎不溶于水
Merck14,5482
Merck5482
BCS Class1
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑不相容。
InChIKeyNNJVILVZKWQKPM-UHFFFAOYSA-N
LogP2.440
CAS 數(shù)據(jù)庫137-58-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息Lidocaine(137-58-6)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302
防范說明P301+P312+P330
危險品標志Xn,T,F
危險品標志Xn
危險類別碼R22
安全說明S22-S26-S36
危險品運輸編號3249
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號AN7525000
危險等級6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼29242990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)137-58-6(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 oral in rat: 317mg/kg
制備方法
方法一
由2，6-二甲基苯胺經(jīng)?；?、胺化而得。1.?；瘜?，6-二甲基苯胺溶于無水苯中，冷卻至28℃以下，攪拌下緩緩滴加氯乙酰氯，在控制溫度在30℃以下。加畢攪拌反應(yīng)1h，再加熱回流8h。冷卻結(jié)晶，過濾，干燥得2，6-二甲基氯乙酰苯胺。收率75%。2.胺化將上述2，6-二甲基氯乙酰苯胺加入苯中，再加入二乙胺，攪拌加熱回流7h?；厥沾蟛糠直胶螅鋮s結(jié)晶，過濾，用苯洗滌結(jié)晶。合并苯液，用10%鹽酸萃取，萃取液加活性炭脫色，過濾。濾液用10%氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)pH至10，析出結(jié)晶，甩濾，水洗至中性，得利多卡因。經(jīng)重結(jié)晶，用鹽酸成鹽即為利多卡因鹽酸鹽。胺化反應(yīng)的收率76%。常見問題列表
概述
利多卡因通過可逆性地封閉鈉通道,阻斷動作電位在神經(jīng)纖維上的傳遞來發(fā)揮局部麻醉的作用。感覺神經(jīng)纖維比運動神經(jīng)纖維更早被阻斷,因此低劑量的利多卡因即可發(fā)揮選擇性感覺阻滯作用。利多卡因也有抗心律失常作用,屬于Ⅰb類抗心律失常藥。它能降低心室率,縮短動作電位時間和絕對不應(yīng)期,并延長相對不應(yīng)期。利多卡因起效快,持續(xù)時間短。在利多卡因中加入腎上腺素可降低全身吸收速度,從而延長麻醉時間。適應(yīng)癥
利多卡因適用于因急性心肌梗塞、外科手術(shù)、洋地黃中毒及心臟導管等所致急性室性心律失常，包括室性早搏、室性心動過速及室顫。其次也用于癲癇持續(xù)狀態(tài)。
應(yīng)用
利多卡因是治療急性和嚴重血流動力學異常引起的室性心律失常的一線藥物。對于一些室上性心律失常,如旁路介導的室上性心動過速以及急性發(fā)作的或副交感神經(jīng)介導的房顫心臟復律也有效。
廣泛用于黏膜的表面麻醉(如氣管插管前)。EMLA 乳膏用于靜脈插管術(shù)前的皮膚表面麻醉。為確保麻醉效果,需將其涂抹在皮膚上45～60min,用不透氣敷料包裹可促進吸收。EMLA 對于兔耳靜脈插管和幼齡犬貓的靜脈插管非常有用。藥物相互作用
與西咪替丁和普萘洛爾同時使用將延長利多卡因的血清清除時間。與普魯卡因胺合用可能增加CNS的不良反應(yīng)。其他抗心律失常藥可能導致心肌抑制的增加。藥代動力學
本品注射后迅速吸收，很快分布于心、腦、腎及血液豐富的組織．然后分布至脂肪及肌肉組織：能透過血一腦屏障和胎盤屏障。血漿蛋白結(jié)合率約66％，吸煙者蛋白結(jié)合率比不吸煙者高。T1/2約為lOOmin，靜脈注射后45～90s即起效，持續(xù)10～20min：治療血藥濃度為1．5—5ug／mL，中毒血藥濃度在5ug／L以上，持續(xù)靜脈滴注3～4h達穩(wěn)態(tài)血藥濃度，急性心肌梗死者需8～1Oh．大部分經(jīng)肝臟代謝，由微粒體的混合功能氧化酶脫烴基．降解為單乙基甘氨酰二甲苯
胺及甘氨酰二甲苯胺，具有藥理活性和毒性～由腎臟排泄，10％為原形，58％為代謝物，少量出現(xiàn)在膽汁中。制備方法
1. α一氯一2，6一二甲基乙酰苯胺的合成
干燥錐形瓶中加入lmI。2，6一二甲基苯胺和0．4mI。冰醋酸，再逐滴加入0．6mL氯代乙酰氯[1一，同時不斷振搖反應(yīng)瓶內(nèi)的混合物。將混合物加熱至45。C，加入20mL 5％的醋酸鈉溶液。將反應(yīng)物冷卻到10℃以下，抽濾。用水洗滌沉淀多次以除去其中的醋酸，至濾液為中性，收集沉淀，在80―125℃的烘箱中干燥20min。得產(chǎn)品約1g。
2. 利多卡因的合成
向干燥的圓底燒瓶中加入a一氯一2，6一二甲基乙酰苯胺，用lOmI。甲苯溶解后，加入2mL二乙胺。加熱回流約1h，可用薄層色譜監(jiān)測反應(yīng)進程，直到原料點幾乎消失。將混合物置于冰水浴中冷卻至5℃，抽濾除去結(jié)晶，將冷濾液置于分液漏斗中，用3mol/L的鹽酸萃取濾液兩次，每次6mL。將利多卡因的酸性水溶液冷至10℃，攪拌中慢慢加入6mol/L的氫氧化鈉溶液，直至有沉淀生成，再加入2mL 6mol/L的氫氧化鈉溶液，將混合液冷至20℃。用5mL石油醚萃取該混合液兩次，水洗滌有機層后用無水碳酸鉀干燥。蒸餾除去石油，即得利多卡因結(jié)晶，約0．3g。
局部麻醉藥
利多卡因是一種局部麻醉藥,又稱賽羅卡因，近年來已經(jīng)取代普魯卡因，廣泛應(yīng)用于美容整形手術(shù)中進行局部浸潤麻醉，它通過抑制神經(jīng)細胞膜的鈉離子通道起到阻斷神經(jīng)興奮與傳導作用。其脂溶性、蛋白結(jié)合率均高于普魯卡因，穿透細胞能力強，起效快，作用時間長，作用強度是普魯卡因的4倍。臨床應(yīng)用于浸潤麻醉、硬膜外麻醉、表面麻醉（包括在胸腔鏡檢查或腹腔手術(shù)時作黏膜麻醉用）及神經(jīng)傳導阻滯。為了延長麻醉的時間，減少利多卡因的中毒等副作用，可在麻醉藥中加入腎上腺素。
利多卡因也可用于治療急性心肌梗死后室性早搏、室性心動過速、于洋地黃類中毒、心臟外科手術(shù)及心導管引起的室性心律失常,包括室性早搏、室性心動過速及室顫。其次也用于癲癇持續(xù)狀態(tài)用其他抗驚厥藥無效者及局部或椎管內(nèi)麻醉。但對室上性心律失常通常無效。
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利度卡因Lidocaine,>99.0%(LC)(T)(137-58-6)