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1341-23-7

中文名稱 煙酰胺核糖
英文名稱 Nicotinamide riboside
CAS 1341-23-7
分子式 C11H16N2O5
分子量 256.26
MOL 文件 1341-23-7.mol
更新日期 2024/12/24 13:59:40
1341-23-7 結(jié)構(gòu)式 1341-23-7 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
煙酰胺核
煙酰胺核糖
煙酰胺核糖 NR
煙酰胺核糖(源頭工廠)
3-(氨基羰基)-1BETA-D-呋喃核糖基吡啶
3-(氨基羰基)-1BETA-D-呋喃核糖基吡啶鎓
煙酰胺核糖中文名稱:煙酰胺核糖 英文名稱:NICOTINAMIDE RIBOSE
英文別名
C:C&B64
Nicotinamide Ribose
Nicotiamide Riboside
NICOTINAMIDE RIBOSIDE
N-ribosylnicotinamide
Nicotinimide Riboside
Nicotinamide Ribose NR
β-Nicotinamide Riboside
BETA-nicotinamide ribose
NR(Nicotinamide Riboside)
所屬類(lèi)別
生物化工:核苷類(lèi)藥物

物理化學(xué)性質(zhì)

儲(chǔ)存條件-20°C儲(chǔ)存
溶解度可溶于水
形態(tài)A low-melting semi-solid
InChIInChI=1/C11H14N2O5/c12-10(17)6-2-1-3-13(4-6)11-9(16)8(15)7(5-14)18-11/h1-4,7-9,11,14-16H,5H2,(H-,12,17)/p+1/t7-,8-,9-,11-/s3
InChIKeyJLEBZPBDRKPWTD-XULPMDEONA-O
SMILESO[C@@H]1[C@@H]([C@@H](CO)O[C@H]1[N+]1=CC=CC(C(=O)N)=C1)O |&1:1,2,3,7,r|

常見(jiàn)問(wèn)題列表

簡(jiǎn)介

煙酰胺核糖是維生素B3的衍生物,為白色或淡黃色結(jié)晶粉末,無(wú)臭、味苦,略有引濕性,主要用作生物化工領(lǐng)域。煙酰胺核糖(Nicotinamide riboside,NR)是維生素B3的一種衍生物,可以與磷酸、腺嘌呤形成煙酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD,也稱輔酶I)和煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP,也稱輔酶II),是一種重要輔酶NAD+的前體。煙酰胺核糖在人體細(xì)胞能量生成中扮演重要角色,它參與細(xì)胞內(nèi)煙酰胺腺嘌呤二核苷酸(細(xì)胞能量轉(zhuǎn)化的重要輔酶)的合成。

用途

煙酰胺核糖(NR)是維生素B3的衍生物,是諾加因子煙酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)的前體底物。攝入后可以增加NAD+水平。beta-煙酰胺核糖用作抗衰老保健品原料。

合成方法

煙酰胺核糖的合成方法:煙酰胺 +β-D-呋喃核糖-1,2,3,5-四乙酸酯→煙酰胺核糖

制備

 煙酰胺核糖的合成路線

步驟一、制備中間體2

采用化合物1,2,3,5-四乙酰-β-D-呋喃核糖為起始原料;在玻璃反應(yīng)釜中,設(shè)定好攪拌和溫度計(jì)(量程0~100℃),用三角漏斗加入12L二氯甲烷,開(kāi)攪拌,攪拌速度設(shè)定42.5rpm。投1,2,3,5-四乙酰-β-D-呋喃核糖1.2kg(3.77mol),攪拌溶解。開(kāi)反應(yīng)釜夾套循環(huán)水(設(shè)定12℃),待內(nèi)溫達(dá)到12℃,在滴液漏斗中加入0.84kg(3.78mol)三氟甲磺酸三甲基硅脂,并開(kāi)始緩慢滴加,滴完后加入0.7kg(5.73mol)煙酰胺。循環(huán)水升溫至50℃,內(nèi)溫達(dá)48℃,開(kāi)始保溫回流?;亓?h后,取樣。如果HPLC顯示原料剩余≤5%,開(kāi)始降溫;如果高效液相色譜法(High Performance Liquid Chromatography,HPLC)顯示原料剩余>5%,則繼續(xù)反應(yīng)至原料剩余≤5%再降溫。HPLC顯示反應(yīng)完成后,直接進(jìn)行下一步反應(yīng)。

步驟二、通過(guò)中間體2和甲醇制備煙酰胺核糖

玻璃反應(yīng)釜上的溫度計(jì)換成量程-50~50℃,反應(yīng)釜循環(huán)水設(shè)定25℃并維持穩(wěn)定,從釜口用三角漏斗滴加入15L甲醇,攪拌速度設(shè)定30rpm。保溫反應(yīng)。反應(yīng)30min后,取樣。如果HPLC顯示產(chǎn)物量≥70%,則可停止反應(yīng);如果HPLC顯示產(chǎn)物量<70%,則繼續(xù)反應(yīng)至產(chǎn)物量≥70%,則可以停止反應(yīng),得到煙酰胺核糖粗品。

采用C18(ODS)反相硅膠柱層析法對(duì)煙酰胺核糖粗品進(jìn)行進(jìn)一步分離純化,使用0%-10%的甲醇/水溶液進(jìn)行梯度洗脫,收集目標(biāo)產(chǎn)物并合并。0.09MPa真空度條件下蒸干溶劑,得到無(wú)色油狀液體。用0.5倍體積的甲醇溶解油狀物后,加入5倍體積的乙酸乙酯進(jìn)行重結(jié)晶操作,析出0.71kg白色固體(兩步反應(yīng)總產(chǎn)率74%)。HPLC方法進(jìn)行產(chǎn)物純度分析表明,目的產(chǎn)物煙酰胺核糖的純度為98.72%,雜質(zhì)個(gè)數(shù)為3個(gè),且每個(gè)雜質(zhì)含量不高于0.1%。

生物活性
Nicotinamide riboside 是具有口服活性的 NAD+ 的前體,可以增加 NAD+ 水平并激活 SIRT1 和 SIRT3。Nicotinamide riboside 是維生素 B3 (煙酸) 的來(lái)源,可以增強(qiáng)氧化代謝并防止高脂肪飲食誘導(dǎo)的代謝異常。Nicotinamide riboside 可以減少阿爾茨海默氏病轉(zhuǎn)基因小鼠模型中的認(rèn)知退化。
靶點(diǎn)

SIRT1

SIRT3

體外研究

Nicotinamide riboside (0.5 nM; 24 hours) reduces the acetylation status of Ndufa9 and SOD2.
Nicotinamide riboside increases intracellular and mitochondrial NAD + content in C2C12, Hepa1.6, and HEK293 cells in a concentration-dependent manner at concentrations ranging from 1-1000 μM.
Nicotinamide riboside boosts NAD to restore antiviral poly(ADP-ribose) polymerase (PARP) functions to support innate immunity for coronavirus (CoVs), a cause of COVID-19.

Western Blot Analysis

Cell Line: HEK293T cells
Concentration: 0.5 nM
Incubation Time: 24 hours
Result: Reduced the acetylation status of Ndufa9 and SOD2.
體內(nèi)研究

Chronic Nicotinamide riboside (p.o.; 400 mg/kg/day; for 16 weeks) supplementation increases plasma and intracellular NAD + content in a tissue-specific manner.

Animal Model: 10-week-old C57Bl/6J mice
Dosage: 400 mg/kg
Administration: p.o.; daily; for 16 weeks
Result: Increased plasma and intracellular NAD + content in a tissue-specific manner.
煙酰胺核糖價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2023/03/20XW134123702煙酰胺核糖1341-23-75G7261元
2023/03/20XW134123701煙酰胺核糖1341-23-71G3298元
"1341-23-7" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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