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133-07-3

中文名稱 滅菌丹
英文名稱 Folpet
CAS 133-07-3
EINECS 編號(hào) 205-088-6
分子式 C9H4Cl3NO2S
MDL 編號(hào) MFCD00047303
分子量 296.56
MOL 文件 133-07-3.mol
更新日期 2024/11/20 10:26:10
133-07-3 結(jié)構(gòu)式 133-07-3 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2-[(三氯甲基)硫代]-1H-異吲哚-1,3(2H)-二酮
法爾頓
滅菌丹
N-(三氯甲基硫)鄰苯二甲酰亞胺
N-三氯甲硫基酞酰亞胺
N-(三氯甲硫基)鄰苯二甲酰亞胺
福爾培
苯開(kāi)普頓
法丹
費(fèi)爾頓
英文別名
2-(TRICHLOROMETHYLSULFANYL)ISOINDOLE-1,3-DIONE
ENOFOL
FALTAN
FALTEX LIQUIDO
FOLDAN
FOLPAN
FOLPET
N-(TRICHLORMETHYLTHIO)PHTHALIMIDE
N-(TRICHLOROMETHYL)THIOPHTHALIMIDE
PHALTAN(R)
THIOPHAL
THIOPHAL(R)
1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-[(trichloromethyl)thio]-
1H-Isoindole-1,3(2H)-dione,2-[(trichloromethyl)thio]-
2-((trichloromethyl)thio)-1h-isoindole-3(2h)-dione
2-[(Trichloromethyl)sulfanyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
2-[(Trichloromethyl)thio]1H-iso-indole-1,3(2H)-dion
2-[(trichloromethyl)thio]-1h-isoindole-3(2h)-dione
3(2H)-dione,2-[(trichloromethyl)thio]-1H-Isoindole-1
acryptan
所屬類別
化學(xué)農(nóng)藥原藥:其他殺菌劑

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性質(zhì)無(wú)色結(jié)晶。
外觀性狀純品為白色結(jié)晶。m.p.177℃,蒸氣壓1.33×10-3Pa (20℃)。微溶于有機(jī)溶劑;不溶于水(僅1mg/L)。在干燥條件下較穩(wěn)定,室溫下遇水緩慢水解,遇高溫或堿性物質(zhì)迅速分解。
溶解性不溶于水,微溶于苯、四氯化碳。
熔點(diǎn)177-180°C
沸點(diǎn)333.8±52.0 °C(Predicted)
密度1.5097 (rough estimate)
蒸氣壓2.1 x 10-5 Pa (25 °C)
折射率1.6000 (estimate)
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度可溶于氯仿(少許)、甲醇(少許)
酸度系數(shù)(pKa)-3.34±0.20(Predicted)
形態(tài)neat
顏色Crystals
水溶解性幾乎不溶于水
Merck13,4250
BRN193373
LogP2.850
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)133-07-3(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Folpet(133-07-3)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS07,GHS08,GHS09
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H317-H319-H332-H351-H400
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,N
危險(xiǎn)類別碼R20-R36-R40-R43-R50
安全說(shuō)明S36/37-S46-S61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3077 9/PG 3
WGK Germany2
RTECS號(hào)TI5685000
危險(xiǎn)等級(jí)9
包裝類別III
海關(guān)編碼29309090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)133-07-3(Hazardous Substances Data)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
屬?gòu)V譜保護(hù)性殺菌劑,主要用于防治糧油作物、蔬菜、果樹(shù)等多種病害
用途二
三氯甲烷基類保護(hù)性殺菌劑。主要噴霧防治糧油作物、蔬菜、果樹(shù)等多種病害,且對(duì)植物有刺激生物的作用。防治稻瘟病用50%可濕性粉劑300~500倍液噴霧,穗頸瘟在發(fā)病始盛期噴藥,穗頸稻瘟在始穗期及齊穗期各噴1次。防治水稻紋枯病,用40%可濕性粉劑200倍液噴霧。防治麥類銹病、赤霉病,用40%可濕性粉劑250倍液噴霧。防治油菜霜霉病用50%可濕性粉劑500倍液噴霧。防治花生葉斑病用50%可濕性粉劑200~250倍液噴霧。此外,還可用于防治馬鈴薯晚疫病、番茄早疫病、白菜霜霉病、瓜類霜霉病和白粉病、煙草炭疽病、蘋(píng)果炭疽病、葡萄霜霉病和白粉病、茶云紋葉枯病、輪斑病、白星病等。
用途三
滅菌丹為有機(jī)硫殺菌劑,主要用于防治糧食作物蔬菜,果樹(shù)等,多種病害,且對(duì)植物有刺激生長(zhǎng)作用。便如可防治稻瘟病,水稻紋枯病,麥類銹病,赤霉病,油菜霜霉病,花生葉斑病,馬鈴薯晚疫病,蕃茄早疫病,煙草炭疽病,蘋(píng)果炭疽病等。

制備方法

方法一
三氯硫氯甲烷的制備 將配好的2%鹽酸和計(jì)量的二硫化碳混合,攪拌通氯,控制氯氣的流量,使其反應(yīng)溫度維持在26℃左右,并控制反應(yīng)尾氣的正常吸收和處理,一般需30h左右。最后靜置分離出三氯硫氯甲烷,經(jīng)水洗后供合成滅菌丹用。
鄰苯二甲酰亞胺的制備 由苯酐與碳酸氫銨共熱制得。生產(chǎn)時(shí)將苯二甲酸酐與碳酸氫銨按3:1 (質(zhì)量比)混合,后投入熱溶罐中,用直接火加熱, 于300℃反應(yīng)10~12h,由于這樣操作不易控制,反應(yīng)也不完全,且耗能,反應(yīng)周期長(zhǎng),對(duì)環(huán)境有污染。因可采用將鄰苯二甲酸酐加到氨水中溶解,生成二銨鹽,把水分蒸出。再加熱到較高溫度進(jìn)一步脫水,生成亞胺化合物。
滅菌丹的合成 將4。5%的堿液計(jì)量加入縮合反應(yīng)鍋中,降溫至-4℃,在激烈攪拌下投入過(guò)量的鄰苯二甲酰亞胺溶液后,均勻滴加一定量的三氯硫氯甲烷,溫度控制在-2℃左右,反應(yīng)終點(diǎn)pH=8,最后縮合物經(jīng)離心分離,水洗,氣流干燥等后處理,制得滅菌丹。
方法二
由鄰苯二甲酰亞胺與三氯硫氯甲烷反應(yīng)而得。先將5%的氫氧化鈉溶液放入縮合鍋內(nèi),攪拌冷卻至-2℃,加入鄰苯二甲酰亞胺,使其成為鈉鹽。在維持反應(yīng)溫度不高于10℃的情況下,滴加三氯硫氯甲烷。當(dāng)反應(yīng)物pH達(dá)8-9時(shí)出料過(guò)濾,干燥,即得成品,收率75%-79%。

化學(xué)品安全說(shuō)明書(shū)(MSDS)

133-07-3(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))

儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開(kāi)儲(chǔ)運(yùn)
毒性分級(jí)
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 7540 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1546 毫克/ 公斤
類別
農(nóng)藥
滅火劑
干粉、泡沫、砂土

常見(jiàn)問(wèn)題列表

背景及概述

有機(jī)硫殺菌劑(organosulphur fungicide)是最早研制的有機(jī)殺菌劑,具有高效、廣譜、安全等優(yōu)點(diǎn),至20世紀(jì)80年代已開(kāi)發(fā)數(shù)十個(gè)品種,其中常用的有十幾個(gè)品種,是噸位較大的殺菌劑。有機(jī)硫殺菌劑幾乎都是二硫代氨基甲酸鹽類殺菌劑,在化學(xué)結(jié)構(gòu)上是二硫代氨基甲酸的重金屬鹽或酯,但也有硫代氨基甲酸酯類殺菌劑,如硫菌威(prothiocarb)、磺菌威(methasulfocarb)等幾個(gè)品種。
滅菌丹(folpet),化學(xué)名稱 N -三氯甲硫基鄰苯二甲酰亞胺,為廣譜治療和保護(hù)性有機(jī)硫殺菌劑,1949年由Standard Oil Development公司推廣,是一種用于農(nóng)作物病蟲(chóng)害的殺菌劑,為保護(hù)性殺菌劑。可防治葡萄的一些病害,亦可預(yù)防馬鈴薯等多種作物的晚疫病、白粉病、葉銹病、葉斑點(diǎn)病等病害。對(duì)魚(yú)高毒性,對(duì)蜜蜂及野生生物低毒。已有資料表明滅菌丹能引起細(xì)菌基因突變和嚙齒類動(dòng)物多種細(xì)胞的腫瘤。
滅菌丹在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中應(yīng)用廣泛,1948 年首次在美國(guó)登記上市后,現(xiàn)在已有 200 多種產(chǎn)品包含滅菌丹成分產(chǎn)品的生產(chǎn)和使用。隨著對(duì)滅菌丹研究的深入,自 1987 年以來(lái),美國(guó)EP A 開(kāi)始限制滅菌丹及包含滅菌丹成分產(chǎn)品的生產(chǎn)和使用,文獻(xiàn)報(bào)道滅菌丹側(cè)鏈 -S-CCI3 非?;顫姡行曰蚱珘A性條件下,與半胱氨酸和谷胱甘肽迅速反應(yīng),形成一個(gè)半衰期很短的中間產(chǎn)物- thiophosgene,可能產(chǎn)生毒性,但其毒性效應(yīng)需進(jìn)一步研究。

性狀
純品為白色結(jié)晶,熔點(diǎn)177℃,20℃時(shí)蒸氣壓為<1.33mPa。室溫下難溶解于水(1mg/L),微溶于有機(jī)溶劑。原藥純度約90%。干燥狀態(tài)下穩(wěn)定,室溫下遇水則緩慢水解,遇高溫或在堿性條件下則迅速水解。不能與堿性農(nóng)藥混配。本品無(wú)腐蝕性,水解產(chǎn)物有腐蝕性。
毒性
大白鼠急性經(jīng)口毒性LD50>10g/kg,大白鼠急性經(jīng)皮毒性LD50>22.6g/kg。工業(yè)品按10000毫克/千克飼喂大白鼠17個(gè)月,未見(jiàn)病變或腫瘤;用含100~ 1000毫克/千克藥量食物喂大鼠,連續(xù)三代對(duì)繁殖無(wú)不良影響。對(duì)粘膜有刺激作用,其粉塵或霧滴接觸到眼睛、皮膚或吸入均能使局部受到刺激。鯉魚(yú)TLm(48小時(shí))為0.21mg/L。ADI 為0.1mg/kg。
合成路線
1. 制備方法:
1)鄰苯二甲酰亞胺的合成:將苯酐與尿素以1:0.24稱量后混勻。胺化釜在0.5MPa蒸汽加熱下預(yù)熱10分鐘,開(kāi)動(dòng)攪拌器,迅速投入混合料,使反應(yīng)在15~20分鐘內(nèi)達(dá)到完全“噴霧”狀態(tài)。反應(yīng)完畢,迅速加水,結(jié)晶在水中析出,抽濾得濕鄰苯二甲酰亞胺。收率 90%~95%。
 鄰苯二甲酰亞胺的合成
2)硫代次氯酸三氯甲酯的合成:將水、二硫化碳及濃鹽酸加入氯化器中,攪拌降溫至28~30℃,開(kāi)始通氯至吸收完全,反應(yīng) 2~3小時(shí),反應(yīng)后分出油層,經(jīng)水洗即得硫代次氯酸三氯甲酯。收率80%
 硫代次氯酸三氯甲酯的合成
3)滅菌丹的合成:將5%NaOH溶液放入縮合釜內(nèi),開(kāi)動(dòng)攪拌器并降溫至-2℃,加入亞胺,攪拌15~20分鐘,使亞胺成為鈉鹽。在維持反應(yīng)溫度不高于10℃情況下滴加硫代次氯酸三氯甲酯。當(dāng)反應(yīng)物pH8~9 時(shí)出料、過(guò)濾、干燥,即得滅菌丹。收率50%。
 滅菌丹的合成
 2. 滅菌丹生產(chǎn)工藝流程圖: 滅菌丹生產(chǎn)工藝流程圖
質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
原粉:白色或淡黃色粉末,有效成分含量/%≥90.0,熔點(diǎn)/℃ 160~175 ,游離氯含量/% ≤1.0。
用途

滅菌丹對(duì)白粉菌(Erysiphe spp.)、黑星病菌(Venturia spp.)、小叢殼菌(Glomerella spp.)、盤(pán)長(zhǎng)孢菌(Gloeosporium spp.)、單絲殼菌(Sphaerotheca spp.)、叉絲單囊殼菌(Podos-phaera spp.)、霜霉菌(Peronospora spp.)、交鏈孢菌(Alternaria spp.)、疫霉菌(Phytophthora spp.)、葡萄孢菌(Botrytis spp.)等都有活性。用于防治糧食作物、蔬菜、果樹(shù)等的多種病害,且對(duì)植物有刺激生長(zhǎng)作用。例如可防治稻瘟病、水稻紋枯病、麥類銹病、花生葉斑病、馬鈴薯晚疫病、煙草炭疽病等。
主要作噴霧使用:按0.1%左右濃度藥液噴霧,防治瓜類、蔬菜、葡萄霜霉病、白粉病,馬鈴薯、番茄早疫病、晚疫病,蘋(píng)果炭疽病、黑星病、白粉病,草莓等的灰霉病等;0.2%左右濃度藥液,防治小麥白粉病、銹病、赤霉病和花生葉斑病、煙草炭疽病、小稻紋枯病等。用藥劑量偏大時(shí),梨、甜櫻桃、桃和葡萄的一些品種易生藥害。本品除不宜與強(qiáng)堿性藥劑和油劑混用外,可與多數(shù)常用農(nóng)藥混用。已有若干復(fù)配制劑問(wèn)世,如Trimifol(與銅鹽復(fù)配),Mycodifol(與敵菌丹復(fù)配)等。

規(guī)格
50%、75%可濕性粉劑
注意事項(xiàng)
1. 不可與油類乳劑、堿性藥劑及含鐵物質(zhì)混用或前后連用;
2. 對(duì)人、畜粘膜有刺激作用,使用時(shí)勿吸入藥粉,用藥后用肥皂洗手、足、臉。
3. 對(duì)梨、葡萄、蘋(píng)果有輕度藥害,高濃度下對(duì)大豆、西紅柿有顯著藥害。
4. 儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。
5. 防止陽(yáng)光直射。包裝密封。
6. 應(yīng)與氧化劑、堿類、食用化學(xué)品分開(kāi)存放,切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。
7. 儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。
主要參考資料
[1] 申泮文,王積濤 主編.化合物詞典.上海:上海辭書(shū)出版社.2002.第322頁(yè)
[2] 于仲波等. 滅菌丹的致突變、癌變、畸變、突變檢測(cè)研究. 2006.18(6):476-478.
[3] 周欣等. 分散液相微萃取-氣相色譜聯(lián)用測(cè)定葡萄中百菌清、克菌丹和滅菌丹殘留. 分析化學(xué)研究報(bào)告.2009,27(1):41-45.
[4] 朱永和,王振榮,李布青 主編.農(nóng)藥大典.北京:中國(guó)三陜出版社農(nóng)業(yè)科教出版中心.
[5] 中國(guó)農(nóng)業(yè)百科全書(shū)總編輯委員會(huì)農(nóng)藥卷編輯委員會(huì),中國(guó)農(nóng)業(yè)百科全書(shū)編輯部 編.
[6] 王大全 主編.精細(xì)化工生產(chǎn)流程圖解•二部.北京:化學(xué)工業(yè)出版社.1999.
[7] 吳世敏,印德麟 主編.簡(jiǎn)明精細(xì)化工大辭典.沈陽(yáng):遼寧科學(xué)技術(shù)出版社.1999.

知名試劑公司產(chǎn)品信息

滅菌丹價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/11/08HY-B1878滅菌丹
Faltan
133-07-3500mg300元
2024/11/08HY-B1878滅菌丹
Faltan
133-07-310mM * 1mLin DMSO330元
2024/11/08HY-B1878滅菌丹
Faltan
133-07-31g500元
"133-07-3" 相關(guān)產(chǎn)品信息
123-56-8 524-38-9 36239-09-5 13676-54-5 541-59-3 3676-85-5 85-41-6 550-44-7 603-62-3 1074-82-4 89-40-7 133-06-2 133-07-3