133-06-2
中文名稱
克菌丹
英文名稱
Captan
CAS
133-06-2
EINECS 編號
205-088-6
分子式
C9H8Cl3NO2S
MDL 編號
MFCD00041811
分子量
300.59
MOL 文件
133-06-2.mol
更新日期
2024/12/13 09:48:59
133-06-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
N-(三氯甲基硫代)酞酰亞胺N-(三氯甲硫基)-環(huán)己-4-烯-1,2-二甲酰亞胺
N-(三氯甲硫基)鄰苯二甲酰亞胺
N-(三氯甲硫基)酞酰亞胺
N-三氯甲硫基鄰苯二甲酰亞胺
福爾培
蓋普丹
克菌丹
滅菌丹
N-三氯甲硫基-4-環(huán)己烯-1,2-二甲酰亞胺
開普頓
1,2,3,6-四氫-N-(三氯甲硫基)鄰苯二酰亞胺
N-(三氯甲硫基)-4-環(huán)己烯-1,2-二甲酰亞胺
N-三氯甲基硫代四氫鄰苯二甲酰亞胺
N-三氯甲硫基四氫化鄰苯二甲酰亞胺
可菌丹
N-三氯甲硫四氫酞醯亞胺
卡丹
普丹
N-(三氯甲硫基)環(huán)己-4-基-1,2-二甲酰亞胺
英文別名
1,2,3,6-Tetrahydro-N-(trichloromethylthio)phthalimide2-[(Trichloromethyl)thio]-1H-Isoindole-1,3(2H)-dione
AGRO-CAPTAN
Capran
CAPTAF
CAPTAN
DHANUTAN
MERPAN
N-(TRICHLOROMETHYLTHIO)-4-CYCLOHEXENE-1,2-DICARBOXIMIDE
N-(TRICHLOROMETHYLTHIO)-CYCLOHEX-4-ENE-1,2-DICARBOXIMIDE
Orthocide
ORTHOCIDE 406(R)
PHYTOCAPE
SR-406(R)
VANCIDE 89
VANCIDE 89(R)
1,2,3,6-tetrahydro-n-(trichloromethylthio)phthalimide[qr]
1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 3a,4,7,7a-tetrahydro-2-[(trichloromethyl)thio]-
1h-isoindole-1,3-(2h)-dione,3a,4,7,7a-tetrahydro-2-((trichloromethyl)thio)-[q
2-[(Trichloromethyl)sulfanyl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
所屬類別
農(nóng)藥: 殺菌劑: 化學(xué)保護劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)無色晶體，工業(yè)品為淡黃色粉末。
外觀性狀白色晶體
溶解性不溶于水，溶于氯仿、苯、乙醚等。
熔點178°C
沸點314.2°C (rough estimate)
密度1.74
蒸氣壓1.0 x 10-5 Pa (25 °C)
折射率1.6360 (estimate)
閃點2 °C
儲存條件0-6°C
溶解度Chloroform: Slightly Soluble,Methanol: Slightly Soluble
水溶解性3.3 mg l-1 (25 °C)
酸度系數(shù)(pKa)-2.68±0.20(Predicted)
形態(tài)無定形粉末狀
顏色白色、米色
Merck1772
BRN234872
暴露限值ACGIH TLV: TWA 5 mg/m3.
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強堿、強氧化劑不相容。
LogP2.57 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫133-06-2(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類3 (Vol. 30, Sup 7) 1987
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Captan(133-06-2)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險品標(biāo)志T;N,N,T,Xn,F
危險品運輸編號UN 3077/9099
職業(yè)暴露等級B
職業(yè)暴露限值TWA: 5 mg/m3
WGK Germany2
RTECS號GW5075000
危險等級6.1
包裝類別III
海關(guān)編碼29309090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)133-06-2(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作保護性殺菌劑，葉面噴施或拌種均可用途二
三氯甲硫基類廣譜的保護性殺菌劑，對大麥、小麥、燕麥、水稻、玉米、棉花、蔬菜、果樹、瓜類、煙草等作物的許多病害均有良好的防治效果。對作物安全，無藥害，而且還具有刺激植物生長的作用。對水稻紋枯病、稻瘟病、小麥稈銹病，煙葉赤星病，棉花苗期病，蘋果腐爛病等也有良好的防治效果。用途三
克菌丹是有機殺菌劑的一個重要品種，對三麥、水稻、玉米、棉花、蔬菜、果樹、瓜類、煙草等作物多種病害均有良好的防治效果。對三麥赤霉病防治效果僅次于多菌靈，對水稻紋枯病、稻瘟病、小麥稈繡病、煙草赤星病、棉花苗期病害、蘋果腐爛病等也具有良好的防治效果。該品還用于拌種防治棉花苗期病害。大鼠口服LD50為9000mg/kg。對皮膚皮粘膜有刺激作用。用途四
克菌丹是有機殺菌劑的一個重要品種，對三麥、水稻、玉米、棉花、蔬菜、果樹、瓜類、煙草等作物多種病害均有良好的防治效果。對三麥赤霉病防治效果僅次于多菌靈，對水稻紋枯病、稻瘟病、小麥稈繡病、煙草赤星病、棉花苗期病害、蘋果腐爛病等也具有良好的防治效果。該品還用于拌種防治棉花苗期病害制備方法
方法一
1，2，，3，4-四氫化鄰苯二甲酐的制備 將順丁烯二酸桿和苯混合加熱，使順酐溶解，待溫度升至70℃時，通入丁二烯，在（75±2）℃反應(yīng)，直至通氣反應(yīng)至終點，然后趁熱把物料放入結(jié)晶槽，冷卻至室溫，過濾，濾餅于50～70℃干燥，得1，2，3，4-四氫化鄰苯二甲酸酐，含量95%以上。1，2，3，4-四氫化鄰苯二甲酰亞胺的制備 將氨水加長反應(yīng)瓶中，于50℃以下加長1，2，3，4-四氫化鄰苯二甲酸酐，逐漸升溫至105～110℃，使剩余的游離氨及水蒸發(fā)，再逐漸升溫至230～250℃，約5～6h，將物料放出，冷卻至80℃,加熱水溶解，冷卻結(jié)晶，過濾，干燥，得1，2，3，4-四氫化鄰苯二甲酰亞胺。
克菌丹的合成 將1，2，3，4-四氫化鄰苯二甲酸亞胺加入到預(yù)冷至0℃的5%～6%的氫氧化鈉溶液中，待完全溶解后，加入三氯硫氯甲烷，在0～5℃反應(yīng)。當(dāng)pH值為8以下時，視反應(yīng)結(jié)束，過濾，濾餅用水洗至中性，干燥，得克菌丹。
方法二
由丁二烯與順丁烯二酸酐反應(yīng)生成1,2,3,6-四氫苯二甲酸酐，再與氨作用合成1,2,3,6-四氫苯二甲酰亞胺，最后與三氯硫氯甲烷反應(yīng)得到克菌丹。133-06-2(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開儲運毒性分級
低毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 9000 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 7000 毫克/ 公斤可燃性危險特性
燃燒產(chǎn)生有毒氯化物、氮氧化物和磷氧化物氣體類別
農(nóng)藥滅火劑
干粉、泡沫、砂土職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TWA 5 毫克/ 立方米; STEL 15 毫克/ 立方米常見問題列表
應(yīng)用
克菌丹，為白色晶體，是一種常用的農(nóng)業(yè)殺菌劑，可用于防治Botrytis、Fusarium、Fusicoccum、Pythium?？稍鰪姺聪趸饔煤涂偱囵B(yǎng)菌?？司儆谌燃琢蚧悮⒕鷦潜蕉柞啺返难苌?。克菌丹主要用作殺菌劑，它們對多種果樹、蔬菜病害的滅殺效果好，且藥害小，適當(dāng)使用還有刺激植物生長的作用。盡管克菌丹對哺乳動物毒性低，但反芻動物尤其綿羊?qū)λ貏e敏感，致死量極低，同時克菌丹是對人具有可疑致癌的農(nóng)藥。簡介
克菌丹(captan),試驗代號 SR406。商品名稱 Capone、 Captaf、Criptan、Dhanutan、 Merpan。其他名稱蓋普丹。是由Chevron化學(xué)公司開發(fā)的殺菌劑。
制備
由丁二烯與順丁烯二酸酐反應(yīng)生成1,2,3,4-四氫苯二甲酸酐，再與氨作用合成1,2,3,4-四氫苯二甲酰亞胺，最后與三氯硫氯甲烷反應(yīng)得克菌丹，即N-(三氯甲硫基)-環(huán)己-4-烯-1,2-二甲酰亞胺。1,2,3,4-四氫化鄰苯二甲酰亞胺的制備
1,2,3,4-四氫化鄰苯二甲酸酐的制備將順丁烯二酸酐和苯混合加熱，使酸酐溶解，待溫度升至70℃時，通入丁二烯，在(75±2)℃反應(yīng)，直至通氣反應(yīng)至終點，然后趁熱把物料放入結(jié)晶槽，冷卻至室溫，過濾，濾餅于50～70℃干燥，得1,2,3,4-四氫化鄰苯二甲酸酐，含量95%以上。 2.1,2,3,4-四氫化鄰苯二甲酰亞胺的制備將氨水加入反應(yīng)瓶中，于50℃以下加入1,2,3,4-四氫化鄰苯二甲酸酐,逐漸升溫至105～110℃，使剩余的游離氨及水蒸發(fā)，再逐漸升溫至230～250℃，約4.5～5h，將物料放出，冷卻至80℃，加熱水溶解，冷卻結(jié)晶，過濾，干燥，得1,2,3,4-四氫化鄰苯二甲酰亞胺。
N-(三氯甲硫基)-環(huán)己-4-烯-1,2-二甲酰亞胺的制備
將1,2,3,4-四氫化鄰苯二甲酰亞胺加入到預(yù)冷至0℃的5%～6%的氫氧化鈉溶液中，待完全溶解后，加入三氯硫氯甲烷，在0～5℃反應(yīng)。當(dāng)pH值為8以下時，視反應(yīng)結(jié)束，過濾，濾餅用水洗至中性，干燥，得N-(三氯甲硫基)-環(huán)己-4-烯-1,2-二甲酰亞胺。
毒性
大鼠急性經(jīng)口LD50為9000mg/kg，對皮膚及黏膜有刺激作用。每日用300mg/kg劑量的工業(yè)品喂狗66周未出現(xiàn)慢性中毒癥狀，對大鼠2年飼喂試驗的無作用劑量為1000mg/kg。動物試驗發(fā)現(xiàn)致畸、致突變作用。作用機理
克菌丹是一種具有保護和治療作用的非內(nèi)吸性殺菌劑。