122536-77-0
中文名稱
(R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷
英文名稱
(R)-3-(Boc-amino)pyrrolidine
CAS
122536-77-0
分子式
C9H18N2O2
MDL 編號
MFCD00143191
分子量
186.25
MOL 文件
122536-77-0.mol
更新日期
2024/12/16 18:24:54
122536-77-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷?-(+)3-(叔丁氧羰基-氨基)吡咯烷
(3R)-(+)-3-BOC-氨基吡咯烷
(R)-(+)-3-(BOC氨基)四氫吡咯/吡咯烷
R-3-BOC-氨基吡咯
-(+)3-(叔丁氧羰基-氨基)吡咯烷
(R)-(+)-3-(BOC-氨基)四氫吡咯, 99%, E
英文別名
(3R)-(+)-3-(BOC-AMINO)PYRROLIDINE(3R)-(+)-3-(T-BUTOXYCARBONYLAMINO)PYRROLIDINE
(3R)-(-)-3-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO)PYRROLIDINE
(3R)-(+)-3-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO)PYRROLIDINE
(3R)-()-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO)PYRROLIDINE
(3R)-(+)-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO)PYRROLIDINE
BOC-(3R)-(+)-3-AMINOPYRROLIDINE
BOC-(3R)-(+)-(3)APYROLIDI
CARBAMIC ACID, (3R)-3-PYRROLIDINYL-, 1,1-DIMETHYLETHYL ESTER
N-(3R)-(+)-3-T-BUTOXYCARBONYL-AMINOPYRROLIDINE
PYRROLIDIN-3-YL-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER, (R)
(R)-(+)-3-(BOC-AMINO)PYRROLIDINE
(R)-3-(BOC-AMINO)PYRROLIDINE
(R)-3-N-BOC-AMINO PYRROLIDINE
(R)-3-(TBOC-AMINO)PYRROLIDINE
(R)-3-TERT-BUTOXYCARBONYLAMINOPYRROLIDINE
(R)-PYRROLIDIN-3-YL-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
(R)-TERT-BUTYL-PYRROLIDINE-3-YLCARBAMATE
TERT-BUTYL (R)-3-PYRROLIDINYLCARBAMATE
TERT-BUTYL (R)-PYRROLIDIN-3-YL CARBAMATE
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)50 °C
沸點(diǎn)286.4±29.0 °C(Predicted)
密度1.04±0.1 g/cm3(Predicted)
折射率20 ° (C=1, EtOH)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)12.37±0.20(Predicted)
旋光性 (optical activity)[α]/D +21.5±1.5°, c = 1 in ethanol
水溶解性易溶于水。
敏感性空氣敏感
檢測方法GC,T
BRN5377812
InChIKeyDQQJBEAXSOOCPG-SSDOTTSWSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫122536-77-0(CAS DataBase Reference)
存儲注意事項(xiàng)空氣敏感
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xi,C
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26
危險品運(yùn)輸編號UN3259
WGK Germany3
危險等級8
包裝類別III
海關(guān)編碼29339900
常見問題列表
化學(xué)性質(zhì)
(R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷在常溫常壓下外觀為白色或奶油色固體粉末，在常見的有機(jī)溶劑中溶解性較好。在合成轉(zhuǎn)化上，其分子中的未被保護(hù)的氮原子可以繼續(xù)進(jìn)行轉(zhuǎn)化，例如可以和碘甲烷發(fā)生親核取代反應(yīng)。用途
(R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷是一個手性有機(jī)合成子，可以用作分子骨架參與生物活性分子和藥物分子的修飾。它是藥物分子DNA回旋酶抑制劑的N-芐基-3-磺酰胺吡咯烷的合成中間體。合成
向Boc 酐（2.72克，12.48毫摩爾）在20毫升THF中的溶液中，加入三乙胺（1.898毫升。13.62毫摩爾）和芐基保護(hù)的(R)-3-氨基吡咯烷（1.96毫升，11.35毫摩爾）。反應(yīng)混合物在氬氣下攪拌氬氣在室溫下攪拌2小時。在真空中除去四氫呋喃。得到的油 溶解在20mL EtOAc中，用15mL 1M NaOH洗滌。有機(jī)層 用3 x 15 mL的H2O洗滌。收集有機(jī)層，用MgSO4干燥。 , 并在真空中濃縮。粗制的產(chǎn)品通過閃蒸色譜法提純 (33:66至50:50 EtOAc/hexanes），得到3.047克中間體產(chǎn)品（97%）。
向第一步的產(chǎn)物在20mL乙醇中的溶液中加入10% Pd/C（0.310g）。反應(yīng)混合物在H2氛圍下攪拌，在室溫下攪拌反應(yīng)混合物過夜?；旌衔锿ㄟ^ 用EtOAc過濾，并在真空中濃縮，得到2.013克產(chǎn)品（98%）。
圖(R)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷的合成路線