122453-73-0
中文名稱
蟲螨腈
英文名稱
Chlorfenapyr
CAS
122453-73-0
分子式
C15H11BrClF3N2O
MDL 編號(hào)
MFCD01631152
分子量
407.61
MOL 文件
122453-73-0.mol
更新日期
2024/12/23 11:22:53
122453-73-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-溴-2-(4-氯苯基)-1-乙氧基甲基-5-三氟甲基吡咯-3-腈蟲螨腈
除盡
溴蟲腈
CHU-JIN除盡
4-溴-2-(4-氯苯基)-1-乙氧甲基-5-三氟甲吡咯-3-腈
吡咯胺
蟲螨腈/溴蟲腈
英文別名
4-BROMO-2-(4-CHLOROPHENYL)-1-(ETHOXYMETHYL)-5-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRROL-3-CARBONITRILECHLORFENAPYR
PIRATE
STALKER
4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-ethoxymethyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-ethoxymethyl-5-trifluoromethylpyrrole-3-carbonitrile
Alert
Citrex
Intrepid
Sunfire
AC 303630
1H-Pyrrole-3-carbonitrile, 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)-
chlorfenapyr (bsi, pa iso)
chlorfenapyr 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1-ethoxymethyl-5-trifluoromethylpyrrole-3-carbonitrile
CL 303630
Kotersu
Kotetsu
Pylon
所屬類別
農(nóng)藥: 殺蟲（螨）劑: 有機(jī)雜環(huán)及其他殺蟲劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀純品為白色固體。m.p.91～92℃(100～101℃)，能溶于丙酮、乙醚、二甲亞砜、四氫呋喃、乙腈、醇類等有機(jī)溶劑，不溶于水。
熔點(diǎn)91-92°
沸點(diǎn)443.5±45.0 °C(Predicted)
密度1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度DMSO: 250 mg/mL (613.33 mM)
水溶解性不溶于水
酸度系數(shù)(pKa)-18.00±0.70(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色到近乎白色
BRN6940152
InChIInChI=1S/C15H11BrClF3N2O/c1-2-23-8-22-13(9-3-5-10(17)6-4-9)11(7-21)12(16)14(22)15(18,19)20/h3-6H,2,8H2,1H3
InChIKeyCWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(COCC)C(C(F)(F)F)=C(Br)C(C#N)=C1C1=CC=C(Cl)C=C1
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)122453-73-0(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Chlorfenapyr(122453-73-0)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Chlorfenapyr (122453-73-0)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H302-H331-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志T;N,N,T
危險(xiǎn)類別碼R22-R23-R50/53
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811
WGK Germany3
海關(guān)編碼2933.99.1701
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)122453-73-0(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
結(jié)構(gòu)新型的吡咯類殺蟲、殺螨劑。對(duì)鉆蛀、刺吸和咀嚼式害蟲及螨類有優(yōu)良的防效。比氯氰菊酯和氟氰菊酯更有效，其殺螨活性比三氯殺螨醇和三環(huán)錫強(qiáng)。該藥劑具有以下特征：廣譜性殺蟲、殺螨劑；兼有胃毒和觸殺作用；與其他殺蟲劑無交互抗性；在作物上有中等殘留活性；在營(yíng)養(yǎng)液中經(jīng)根系吸收有選擇性內(nèi)吸活性；對(duì)哺乳動(dòng)物經(jīng)口毒性中等，經(jīng)皮毒性較低；有效施藥量低（100g有效成分/hm2)。其顯著的殺蟲、殺螨活性和獨(dú)特的化學(xué)結(jié)構(gòu)受到人們廣泛的重視和關(guān)注。制備方法
方法一
2-（對(duì)氯苯基）肌氨酸的制備 將88g甲胺鹽酸鹽水溶液、53gNaCN水溶液，加入到153g對(duì)氯苯甲醛的四氫呋喃溶液中。室溫?cái)嚢?6h。用甲苯抽提，往甲苯層中加入10mL吡啶，接著加入50mL醋酐。室溫?cái)嚢瑁婵諠饪s得油狀物加到1：1的水和鹽酸的混合物中。加熱回流2h，冷卻，用水稀釋，用50%的氫氧化鈉溶液中和至pH值2，有固體沉淀。過濾，空氣干燥，得白色固體180g。m.p.208～213℃。2-(對(duì)氯苯基）-N-（三氟乙?；┘“彼岬闹苽?將27g的2-（對(duì)氯苯基）肌氨酸溶于無水甲苯中，用20mL三氟醋酸酐處理，攪拌反應(yīng)1h，真空濃縮得固體殘留物。用甲苯重復(fù)汽化殘留物幾次，得紅色固體38.7g。m.p.117～118℃。
2-（對(duì)氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-2-吡咯啉-3-腈的制備 于7.4g 2-（對(duì)氯苯基）-N-（三氟甲基）肌氨酸的乙腈溶液中，加入醋酸酐5.1g、丙烯腈1.6g和10滴三乙胺，在回流下加熱反應(yīng)5.5h，冷卻，真空濃縮得紅色油狀殘留物。用硅膠柱過濾，先用正己烷/乙酸乙酯混合液洗滌，接著用二氯甲烷和乙酸乙酯混合液洗滌。合并濾液，真空濃縮，用二氯甲烷重結(jié)晶得淺黃色針狀固體。m.p.158～160℃。
2-（對(duì)氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈的制備 于2.87g 2-(對(duì)氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-2-吡咯啉-3-腈的氯苯溶液中，加入1.76g溴的氯苯溶液，加熱至100℃，反應(yīng)4～5h。冷卻至室溫，用水稀釋，乙酸乙酯抽提。合并提取液，逐次用水、偏亞硫酸鈉和水洗滌，無水硫酸鎂干燥，真空濃縮得淺黃色固體殘留物。用正戊烷/乙酸乙酯重結(jié)晶得淺黃色結(jié)晶2.4g,m.p.129.5～130℃。
4-溴-2-（對(duì)氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈的制備 于2-（對(duì)氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈（5.70g）的氯苯溶液中，加入3.52g的溴，加熱至80℃，保持20h。冷卻后，加3.52g的溴，再加熱至100℃。反應(yīng)混合物冷卻，乙酸乙酯抽提。合并提取液，逐次用水和偏亞硫酸鈉溶液洗滌，無水硫酸鎂干燥，真空濃縮得固體殘留物。殘留物用乙酸乙酯/正己烷混合溶劑結(jié)晶，得白色固體6.50g。m.p.126～129℃。
4-溴-2-（對(duì)氯苯基）-1-（溴甲基）-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈的制備 在攪拌下，將7.27g 4-溴-2-（對(duì)氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈溶于四氯化碳中，加入3.52g的溴，加熱至一定溫度，光照2～4d，隨后冷到室溫，用偏亞硫酸鈉水溶液洗滌，有機(jī)相真空濃縮，殘?jiān)鼜恼橹兄亟Y(jié)晶得白色固體產(chǎn)品。m.p.131～131.5℃。
蟲螨腈的制備 將4-溴-2-（對(duì)氯苯基）-1-（溴甲基）-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈4.42g與無水乙醇混合，用21%乙醇鈉0.715g的乙醇溶液處理，加熱至80℃，保持15～25min。冷卻，用水和乙醚稀釋，分離有機(jī)層，無水硫酸鎂干燥。真空濃縮，正庚烷重結(jié)晶，得白色固體蟲螨腈3.45g。m.p.91～92℃。
制備方法二
由三氟乙酰氨基-4-氯苯甲酸與醛酸酐作用，制得2-（4-氯苯基）-5-三氟甲基噁唑酮-3，再將它與α-氯代丙烯腈反應(yīng)，制得2-（4-氯苯基）-5-三氟甲基吡咯-3-腈，隨后再先后與溴素和氯甲基乙醚反應(yīng)制得蟲螨腈。蟲螨腈合成路線詳見《農(nóng)藥》，2003，42（2）。
常見問題列表
簡(jiǎn)介
蟲螨腈又叫溴蟲腈，屬芳基吡咯類化合物，對(duì)害蟲具有胃毒和一定的觸殺作用及內(nèi)吸活性；是由美國(guó)氰胺公司于1985年從鏈霉菌屬真菌的代謝產(chǎn)物中分離出的二惡吡咯霉素的基礎(chǔ)上開發(fā)成功的一種殺蟲、殺螨、殺線蟲劑。對(duì)鉆蛀、刺吸式口器害蟲和害螨的防效優(yōu)異，持效期中等，其殺蟲機(jī)理是阻斷線粒體的氧化磷酰化作用。
作用特點(diǎn)
蟲螨腈在昆蟲體內(nèi)通過多功能氧化酶轉(zhuǎn)化活性物質(zhì)(殺蟲活性)。備注：多功能氧化酶主要對(duì)菊酯類、有機(jī)磷類和大環(huán)內(nèi)酯類成分起到解讀的作用。
毒性
大鼠急性經(jīng)口LD50為459mg/kg (雌），223mg/kg（雄） （662mg/kg,大鼠）。兔急性經(jīng)皮LD50≥2000mg/kg。對(duì)兔眼睛有輕度刺激作用。Ames經(jīng)改進(jìn)試驗(yàn)及倉(cāng)鼠卵巢試驗(yàn)表明無致突變性。日本鯉魚LC50為0.5mg/L (48h)。