120-73-0
中文名稱
嘌呤
英文名稱
Purine
CAS
120-73-0
EINECS 編號(hào)
204-421-2
分子式
C5H4N4
MDL 編號(hào)
MFCD00079221
分子量
120.11
MOL 文件
120-73-0.mol
更新日期
2024/10/16 14:06:12
120-73-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
嘌呤(試劑)嘌呤
咪唑并嘧啶
7H-咪唑[4,5-d]嘧啶
英文別名
7H-IMIDAZO[4,5-D]PYRIMIDINE9H-PURINE
PURINE
TIMTEC-BB SBB004288
1H-Purine
3,5,7-Triazaindole
6H-Imidazo[4,5-d]pyrimidine
7H-Purine
beta-Purine
Imidazo(4,5-d)pyrimidine
Isopurine
NSC 753
X 128
Purine,>98%
1H-Purine (9CI)
imidazolopyrimidine
3H-imidazo[4,5-d]pyrimidine
Purine free base
所屬類別
生物化工：核苷酸及其類似物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)214-217 °C(lit.)
沸點(diǎn)214.09°C (rough estimate)
密度1.3106 (rough estimate)
折射率1.7380 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系數(shù)(pKa)2.3(at 20℃)
形態(tài)Crystals
顏色白色
水溶解性400 g/L (20 ºC)
Merck7942
BRN3200
CAS 數(shù)據(jù)庫120-73-0(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息9H-Purine(120-73-0)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Purine (120-73-0)
安全數(shù)據(jù)
安全說明S22-S24/25
WGK Germany3
RTECS號(hào)UO7450000
海關(guān)編碼29335995
毒性LD50 intraperitoneal in rat: 800mg/kg
常見問題列表
簡(jiǎn)介
嘌呤是一種有機(jī)合成中間體，是非常重要的化工原料，廣泛用于染料、農(nóng)藥、醫(yī)藥及香料等產(chǎn)品的生產(chǎn)，社會(huì)需求量很大。另外，許多嘌呤類似物在臨床上用作抗腫瘤藥物，如天然的咖啡堿對(duì)人體有興奮、利尿的作用。因此，嘌呤化合物在生命健康中具有非常重要的作用。
雜環(huán)化合物
嘌呤是一種含氮的雜環(huán)化合物，無色針狀結(jié)晶或白色粉末，熔點(diǎn)216～217℃(迅速加熱部分升華)，易溶于水，在pH=1水溶液中UVλmax260nm，在pH=7水溶液中UVλmax263nm，難溶于有機(jī)溶媒，分別與酸或堿成鹽。由于其存在共軛雙鍵，嘌呤表現(xiàn)為芳香性，相當(dāng)穩(wěn)定，同時(shí)具有強(qiáng)的紫外吸收光譜。嘌呤本體不存在于自然界中，其衍生物廣泛存在于自然界如腺嘌呤、鳥嘌呤是核酸的重要組成成分，某些生物堿如咖啡堿、可可堿，某些動(dòng)物的排泄物如尿酸，均為嘌呤類化合物。再如6-巰基嘌呤、吡唑嘧啶等這些臨床用藥都是嘌呤衍生物。嘌呤為嘧啶環(huán)和咪唑環(huán)的稠合物，由于兩環(huán)相互影響，嘌呤的堿性在嘧啶與咪唑之間，親電取代主要發(fā)生8-位，且不易發(fā)生。親核反應(yīng)則發(fā)生在2-位和6-位。
嘌呤堿都是母體嘌呤的衍生物。各種RNA和DNA分子中都含有相同的兩種嘌呤堿，即腺嘌呤和鳥嘌呤。此外，體內(nèi)還有自由存在的嘌呤堿，例如黃嘌呤、次黃嘌呤、尿酸等。前兩者是核酸分解代謝的中間產(chǎn)物，后者是核酸分解代謝的最終產(chǎn)物之一，尿中含量較多。
圖1為嘌呤結(jié)構(gòu)式。
鳥嘌呤及其衍生物
鳥嘌呤也稱鳥便嘌呤，因它首先是在某些海鳥的糞便中發(fā)現(xiàn)的，因此，取名為鳥便嘌呤。后來又在魚體內(nèi)發(fā)現(xiàn)大量此種物質(zhì)，尤其以帶魚鱗的含量最為豐富，其次是黃魚鱗片表層帶有的金黃色閃光的物質(zhì)也含有較多的鳥嘌呤。鳥嘌呤是一種含氮的動(dòng)物生物堿，是白色結(jié)晶性粉末，不溶于水、醇、醚，易溶于氨水、氫氧化鈉及熱酸。
鳥嘌呤的分子結(jié)構(gòu)是α-氨基-β-羥基嘌呤：
圖2為鳥嘌呤的分子結(jié)構(gòu)。
嘌呤、嘧啶等物質(zhì)的作用
嘌呤和嘧啶是構(gòu)成細(xì)胞中核糖核酸和脫氧核糖核酸的重要物質(zhì)。大麥和麥芽含有0.2%～0.3%的核酸干物質(zhì)，在糖化時(shí)，受各種磷酸酯酶的降解而形成核苷酸、核苷、嘌呤和嘧啶等多種降解物，其中只有嘌呤和嘧啶進(jìn)入酵母細(xì)胞，構(gòu)成核糖核酸、脫氧核糖核酸、三磷酸腺苷和某些輔酶，核苷酸很難被吸收。若培養(yǎng)基中缺乏嘌呤和嘧啶，就得依靠碳水化合物和氨基酸去合成，這樣就要消耗很多能量和影響酵母的增殖。一般說，麥汁中不會(huì)缺乏需要的嘌呤和嘧啶。嘌呤、嘧啶代謝障礙：嘌呤和嘧啶是生物(包括人類)在核酸代謝中所必需的雜環(huán)含氮化合物。嘌呤、嘧啶與核糖及磷酸鹽結(jié)合形成RNA；嘌呤、嘧啶與去氧核糖及磷酸鹽結(jié)合產(chǎn)生DNA。DNA是組成基因的主要化學(xué)成分，對(duì)基因的傳遞即遺傳功能起重要作用；RNA的主要作用為調(diào)節(jié)細(xì)胞內(nèi)蛋白質(zhì)的合成。嘌呤代謝的最終產(chǎn)物主要為尿酸。與臨床有關(guān)的嘌呤類有腺嘌呤及鳥嘌呤。重要的嘧啶有胸腺嘧啶、胞嘧啶和尿嘧啶。在嘌呤及嘧啶代謝中必須有各種酶參與才能使代謝過程按正常步驟進(jìn)行，缺乏其中任何一種酶均可出現(xiàn)相應(yīng)的嘌呤或嘧啶代謝障礙，以致出現(xiàn)臨床特異性癥狀，如乳清酸尿癥、黃嘌呤尿癥及Lesch-Nyhan綜合征. 其他如原發(fā)性兒童痛風(fēng)；尿酸血癥伴部分磷酸核糖轉(zhuǎn)移酶缺陷；女性智能遲緩、自身突變及高尿酸血癥綜合征；2，8-去羥腺嘌呤尿癥及去氨酶缺陷等在兒童少見。
參考資料：管敦儀 編著.啤酒工業(yè)手冊(cè).北京：中國(guó)輕工業(yè)出版社.1998.第366頁.
嘌呤代謝
人體中的嘌呤來自兩方面：即食物中所含的核酸和由機(jī)體合成。構(gòu)成核酸的嘌呤核苷酸主要為鳥嘌呤核苷酸和腺嘌呤核苷酸。其主要合成途徑如下：先由核糖與磷酸合成5-磷酸核糖，與三磷酸腺苷作用，生成1-焦磷酸-5-磷酸核糖(PRPP)，后者與谷氨酰胺作用，在磷酸核糖焦磷酸酰氨移換酶的催化下，生成1-氨基-5-磷酸核糖(PRA)，然后在一系列酶的催化下通過十步反應(yīng)生成次黃嘌呤核苷酸，再由次黃嘌呤核苷酸通過兩步反應(yīng)分別生成鳥嘌呤核苷酸和腺嘌呤核苷酸，并用以合成核酸。嘌呤核苷酸的主要分解途徑為：次黃嘌呤核苷酸、鳥嘌呤核苷酸和腺嘌呤核苷酸，在核苷酸酶的催化下分別生成各自的嘌呤核苷，再在核苷磷酸化酶的催化下分別轉(zhuǎn)變?yōu)榇吸S嘌呤、鳥嘌呤和腺嘌呤。鳥嘌呤在鳥嘌呤酶催化下可生成黃嘌呤；但腺嘌呤由于人體缺乏腺嘌呤脫氨酶，故只能在腺嘌呤核苷或腺嘌呤核苷酸水平上分別受腺嘌呤核苷脫氨酶或腺嘌呤核苷酸脫氨酶作用而生成次黃嘌呤核苷或次黃嘌呤核苷酸。次黃嘌呤在黃嘌呤氧化酶催化下氧化為黃嘌呤，黃嘌呤為黃嘌呤氧化酶催化而氧化為尿酸，后者為嘌呤核苷酸分解代謝的最終產(chǎn)物，隨尿排出體外。嘌呤的合成代謝受酶促產(chǎn)物的反饋調(diào)節(jié)。1-焦磷酸-5-磷酸核糖與谷氨酰胺作用，為磷酸核糖焦磷酸酰氨移換酶所催化而生成1-氨基-5-磷酸核糖，是重要的首步反應(yīng)。腺嘌呤核苷酸、鳥嘌呤核苷酸對(duì)磷酸核糖焦磷酸酰氨移換酶有抑制作用，是負(fù)反饋調(diào)節(jié)點(diǎn)之一；而次黃嘌呤核苷酸在轉(zhuǎn)變?yōu)轼B嘌呤核苷酸和腺嘌呤核苷酸的過程中，亦受后二者的負(fù)反饋調(diào)節(jié)。故嘌呤核苷酸合成與分解代謝，得以維持動(dòng)態(tài)平衡。此外，某些抗代謝物對(duì)于嘌呤核苷酸的合成代謝，也有抑制作用。上述反應(yīng)的主要過程及其調(diào)節(jié)見圖3所示。
圖3為嘌呤的合成和分解代謝途徑及合成反饋調(diào)節(jié)。
E1磷酸核糖焦磷酸酰胺移換酶；E2次黃嘌呤核苷-5′-磷酸脫氫酶；E3鳥嘌呤核苷-5′-磷酸脫氫酶；E4腺苷酸代琥珀酸合成酶；E5腺苷酸代琥珀酸酶；E6腺嘌呤磷酸核糖轉(zhuǎn)移酶；E7次黃嘌呤-鳥嘌呤磷酸核糖轉(zhuǎn)移酶；E3腺嘌呤核苷脫氨酶；E9核苷磷酸化酶；E10鳥嘌呤酶；E11黃嘌呤氧化酶；→主要合成途徑；→補(bǔ)救合成途徑；→合成反饋抑制；→分解途徑。
生物活性
Purine是一種雜環(huán)芳香有機(jī)化合物，在DNA和RNA中均發(fā)揮關(guān)鍵作用。它還是很多生物分子，如ATP、GTP、cAMP、NADH和輔酶A的重要組成成分。靶點(diǎn)
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Human Endogenous Metabolite
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知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
嘌呤Purine, 99%(120-73-0)
Sigma Aldrich
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嘌呤堿Purine free base,>98.0%(LC)(T)(120-73-0)