111991-09-4
中文名稱
煙嘧磺隆
英文名稱
Nicosulfuron
CAS
111991-09-4
分子式
C15H18N6O6S
MDL 編號
MFCD00203303
分子量
410.41
MOL 文件
111991-09-4.mol
更新日期
2025/01/06 09:03:16
111991-09-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-3-(3-二甲基氨基甲酰吡啶-2-基磺酰)脲煙嘧磺隆
2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2)氨基]羰基]氨基]磺酰基]甲基]苯甲酸甲酯
2-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基氨基甲酰氨基磺?；?-N,N-二甲基煙酰胺
2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氨基甲酰氨基磺酰)-N,N-二甲基煙酰胺
玉農(nóng)樂
1-(4,6-二甲氧 基嘧啶-2-基)-3-(3-二甲基氨基甲酰-2-吡啶磺酰)脲
煙磺隆
英文別名
1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(3-dimethylcarbamoyl-2-pyridylsulfonyl)urea2-[[(4,6-DIMETHOXYPYRIMIDIN-2-YL) AMINO-CARBONYL]AMINO SULFONYL]-N,N-DIMETHYL-3-PYRIDINE CARBOXAMIDE
2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoyl)sulfamoyl]-n,n-dimethylnicotinamide
ACCENT
ACCENT (TM)
DASUL
MILAGRONOSTOC
NICOSULFURON
NICOSULFURONOXAMIDE
3-pyridinecarboxamide,2-(((((4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino)carbonyl)amino)
hu195
n-dimethyl-sulfonyl)-
sl950
2-(((((4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino)carbonyl)amino)sulfonyl)-N,N-dimethyl-3-pyridinecarboxamide
Nicosulfuron, Pestanal
3-Pyridinecarboxamide-2-[([4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl] aminocarbonyl) aminosulfonyl]-N,N-dimethyl-3-pyridinocarboxamide
NICOSLFURON
3-Pyridinecarboxamide, 2-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)aminocarbonylaminosulfonyl-N,N-dimethyl-
nicosulfuron (bsi,ansi,draft e-iso)
NICOSULPHURON
所屬類別
農(nóng)藥: 除草劑: 脲類除草劑物理化學性質(zhì)
外觀無色晶體或類白色粉末。
外觀性狀純品為白色結(jié)晶。m.p.172～173℃，溶解度為：二氯甲烷16%，DMF6.4$，氯仿6.4%，乙腈2.3%，丙酮1.8%，乙醇0.45%，己烷<0.002%，水12%。分配系數(shù)（正辛醇/水）0.44 (pH=5)、0.017(pH=7)、0.01 (pH=9)。在稀水溶液和土壤環(huán)境中容易分解和代謝。工業(yè)品m.p.169～173℃。
溶解性水400mg/kg(pH緩沖，最終pH5.01)，120g/kg(pH7緩沖，最終pH6.85)，39.2g/kg（pH9緩沖，最終pH8.8），在有機溶劑中溶解度（g/kg）：丙酮18、乙腈23、氯仿及二甲基甲酰胺64、二氯甲烷160、乙醇4.5、己烷小于0.02、甲苯70。
20℃時溶解度水中0.4克/升(pH5)、120克/升(pH6.8)、39.2克/升(pH8.8)，丙酮中18.0克/升，乙腈中23.0克/升，氯仿、二甲基甲酰胺中64.0克/升，二氯甲烷中160克/升，乙醇中4.5克/升，己烷中小于20毫克/升，甲苯中70克/升。
熔點141-144°C
密度1.4126 (rough estimate)
折射率1.7000 (estimate)
儲存條件0-6°C
溶解度DMSO: 50 mg/mL (121.83 mM)
酸度系數(shù)(pKa)pKa (25°): 4.6
形態(tài)neat
顏色White to off-white
穩(wěn)定性具有吸濕性，在 DMSO 中不穩(wěn)定
InChIKeyRTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫111991-09-4(CAS DataBase Reference)
EPA化學物質(zhì)信息Nicosulfuron (111991-09-4)
毒性LD50(mg/kg)雄小鼠急性經(jīng)口大于5000。對兔眼睛有輕微刺激。對豚屬皮膚無過敏性。28天飼喂試驗，對大、小鼠無不利影響（劑量達30g/kg飼料）；Ames試驗結(jié)果表明無誘變性。鯉魚LC50(96h)大于10mg/L。
防治對象稗草、馬唐、牛筋草、狗尾草、反枝莧、馬齒莧、苘麻、田旋花、刺兒菜、苣荬菜、金狗尾草、野黍、龍葵、香薷、蒼耳、鴨跖草、風花菜、遏藍菜、問荊、蒿屬、大薊、野燕麥等一年生雜草和多年生闊葉雜草。
原藥規(guī)格95%TC、80%WP。
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H410
危險品標志Xi
危險類別碼R36/38
安全說明S24/25-S26
危險品運輸編號UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany1
RTECS號US4615000
海關(guān)編碼29350090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)111991-09-4(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
玉米田內(nèi)吸性除草劑用途二
用于防除玉米田一年生單、雙葉子雜草用途三
磺酰脲類除草劑，抑制植物乙酰乳酸合成酶（支鏈氨基酸合成抑制劑）。可用于防除玉米田一年生和多年生禾本科雜草、莎草和某些闊葉雜草，對狹葉雜草活性超過闊葉雜草，對玉米作物安全。推薦用量40g/hm2。用途四
除草劑。用于水稻秧田、本田和直播田，防除一年生和多年生闊葉雜草及莎草科雜草，對稗草也有一定抑制作用。用途五
煙嘧磺?。?11991-09-4）是內(nèi)吸傳導(dǎo)型除草劑，可被植物的莖葉和根部吸收并迅速傳導(dǎo)，通過抑制植物體內(nèi)乙酰乳酸合成酶的活性，阻止支鏈氨基酸績氨酸、亮氨酸與異亮氨酸合成進而阻止細胞分裂，使敏感植物停止生長。雜草受害癥狀為心葉變黃、失綠、白化，然后其它葉由上到下依次變黃。一般在施藥后3～4天可以看到雜草受害癥狀，一年生雜草1～3周死亡，6葉以下多年生闊葉雜草受抑制，停止生長，失去同玉米的競爭能力。高劑量也可使多年生雜草死亡。用途六
除草劑，用于水稻秧田、本田和直播田，防除一年生和多年生闊葉雜草及莎草科雜草，對稗草也有一定抑制作用．制備方法
方法一
2-氨磺酰-N，N-二甲基煙酰胺的制備 合成路線有4條。路線A，應(yīng)用容易獲得的2-氯煙酸甲酯為原料，在醋酸水溶液中，用苯甲硫醇、Cl2/C2H5COOH，使吡啶環(huán)2-位先引入叔丁基磺酰胺，然后再用叔丁基胺化，生成（II）。再用（CH3）2NH將甲酯轉(zhuǎn)化成酰胺（III），用三氟乙酸脫丁基轉(zhuǎn)化成中間體（IV）。路線B，用煙酸為原料，酸部分連續(xù)用亞硫酰氯和二甲胺處理，先轉(zhuǎn)化成酰胺（V），再在二甲基亞砜溶液中，用苯甲硫醇和硫酸鉀處理2-位氯。路線A
路線B
路線C
踐線D
(a) C6H5CH2SH, K2CO3/二甲亞砜；Cl2/乙酸水溶液；叔丁胺/CH2Cl2
(b)(CH3)2AlNR1R2/苯-二氯甲烷或R1R2NH/甲醇 （c) CF3CO2H
（d) SOCl2; R1R2 NH/CH2Cl2 (e) C6H5CH2SH, KOH/二噁烷
(f)Cl2/乙酸水溶液；NH3/二氯甲烷(g) SOCl2；R1 NH2/CH2Cl2
(h)NaH/二甲基甲酰胺；R2I （i) NaSH, S, 液堿 (j)雙氧水，液堿
(k) H2NOSO3H，液堿
生成2-苯甲硫基化合物（VI）， 遂通氯氣氧化（VI）， 再用氨胺化，最終生成關(guān)鍵中間體（IV）。路線C，先將煙酸轉(zhuǎn)化成單甲基胺胺衍生物，再引入一個甲基成二甲基酰胺衍生物。路線D，應(yīng)用酰胺（V）為原料，在氫氧化鈉水溶液中，用硫化鈉和硫反應(yīng)，制得N，N-二甲基氨煙酰-2-多硫化鈉。遂用過氧化氫的氫氧化鈉水溶液氧化，得N，N-二烷基氨煙酰-2-亞磺酸鈉，再同羥胺-O-磺酸反應(yīng)制得關(guān)鍵中間體（IV）。
以上4條工藝路線以D較為合理。以路線B和D為例，典型操作過程如下。
路線B在室溫下，將2-氯煙酸（47.3g)加至亞硫酰氯（17.9g)中，回流反應(yīng)2h，反應(yīng)畢，減壓脫除過量亞硫酰氯，遂在室溫下，將二氯甲烷加至殘余物中。再以冰水浴冷卻至10℃以下，通入二甲胺氣體，最后經(jīng)注水、萃取、干燥、脫溶、蒸餾等后處理，得產(chǎn)品。
路線D將2-氯-N，N-二甲基煙酰胺（55.4g)，70%硫氫化鈉（24g)，硫（9.6g)，氫氧化鈉（12g)和水的混合物攪拌回流2h。在所獲得的含產(chǎn)物N，N-二甲基氨煙酰-2-（多）硫化鈉中，加入180mL和40%氫氧化鈉18g，然后于10～20℃下，35min內(nèi)將35%過氧化氫（75.8g)滴加至含N，N-二甲基氨煙酰-2-亞磺酸鈉的混合液中，過濾，洗滌，合并濾液，于10℃加入羥胺-O-磺酸（54.2g)?；旌弦撼吻搴笥?0～20℃滴加40%NaOH (48g)，攪拌3h，過濾得粗品，收率達76.4%。
煙嘧磺隆的合成 合成路線有3條。路線E， 2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶在二氯乙烷溶劑中，三乙胺存在下，與光氣反應(yīng)，生成相應(yīng)的異氰酸酯，最后與中間產(chǎn)物2-氨磺酰-N，N-二甲基煙酰胺作用。路線F，通過2-氨磺酰-N，N-二甲基煙酰胺在乙腈溶劑中與嘧啶基氨基甲酸苯酯縮合制得。路線G，把2-氨磺酰-N，N-二甲基煙酰胺制成相應(yīng)的氨基甲酸苯酯，然后與二甲氧基氨基嘧啶反應(yīng)制得。
路線E
2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶的制備方法見芐嘧磺隆的合成。
路線F
路線G
常見問題列表
作用特點
煙嘧磺隆是內(nèi)吸傳導(dǎo)型除草劑，可被植物的莖葉和根部吸收并迅速傳導(dǎo)，通過抑制植物體內(nèi)乙酰乳酸合成酶的活性
，阻止支鏈氨基酸績氨酸、亮氨酸與異亮氨酸合成進而阻止細胞分裂，使敏感植物停止生長。雜草受害癥狀為心葉
變黃、失綠、白化，然后其它葉由上到下依次變黃。一般在施藥后3～4天可以看到雜草受害癥狀，一年生雜草1～3
周死亡，6葉以下多年生闊葉雜草受抑制，停止生長，失去同玉米的競爭能力。高劑量也可使多年生雜草死亡。防治對象
稗草、馬唐、牛筋草、狗尾草、反枝莧、馬齒莧、苘麻、田旋花、刺兒菜、苣荬菜、金狗尾草、野黍、龍葵、香薷
、蒼耳、鴨跖草、風花菜、遏藍菜、問荊、蒿屬、大薊、野燕麥等一年生雜草和多年生闊葉雜草。應(yīng)用技術(shù)
使用時期玉米苗后2～5葉期，一年生雜草2～4葉期，多年生雜草6葉期以前，大多數(shù)雜草出齊時施藥，除草效果最好
，對玉米也安全。在土壤水分、空氣溫度適宜時，有利于雜草對藥劑的吸收傳導(dǎo)。長期干旱、低溫和空氣相對濕度
低于65%時不宜施藥。一般應(yīng)選早晚氣溫低、風小時施藥;干旱時施藥最好加大表面活性劑。長期干旱如近期有雨，
待雨過后田間濕度改善，再施藥或有灌水條件的灌后再施藥，雖然施藥時間拖后，但除草效果會比雨前施藥好。
人工施藥最好選用扇形噴頭，順壟施藥，一次噴一條壟，定噴頭高度、壓力、行走速度，不能左右用動施藥，以保
證噴灑均勻。登記作物：玉米
注意事項
1．不同玉米品種對藥劑的敏感性有差異，其安全性順序為馬齒型＞硬質(zhì)玉米＞爆裂玉米＞甜玉米。一般玉米2葉期
前及10葉期以后，對該藥敏感。甜玉米或爆裂玉米制種田、自交系對該劑敏感，勿用。 2．對后茬小麥、大蒜、向日葵、苜蓿、馬鈴薯、大豆等無殘留藥害。在糧菜間作或輪作地區(qū)，應(yīng)做好對后茬蔬菜的 藥害試驗。
3．用有機磷藥劑處理過的玉米對該藥敏感，兩藥劑的安全使用間隔期為7天。
4．施藥6小時后下雨，對藥效無明顯影響，不必重噴。
5．避免陽光直射，避開高溫用藥，上午10點以前下午4點以后用藥效果好。
6、與種子、苗、肥料及其他農(nóng)藥分開放置，盡量放置在低溫、干燥的地方密封保管。
毒性
大、小鼠急性經(jīng)口LD50>5000mg/kg，兔急性經(jīng)皮LD50>2000mg/kg，大鼠急性吸入LC50>5.47mg/L。對眼睛略有刺激作用，對豚鼠皮膚無過敏性。Ames試驗呈陰性。鯉魚LC50>10mg/L （96h)。