120162-55-2
中文名稱(chēng)
四唑嘧磺隆
英文名稱(chēng)
Azimsulfuron
CAS
120162-55-2
分子式
C13H16N10O5S
MDL 編號(hào)
MFCD02102190
分子量
424.4
MOL 文件
120162-55-2.mol
更新日期
2024/12/23 10:31:56
120162-55-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-3-[1-甲基-4-(2-甲基-2H-四唑-5-基)吡唑]-5-基磺?;鵠脲四唑嘧磺隆
1-((4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-3-(1-甲基-4-(2-甲基-2H-四唑-5-基)吡唑)-5-基磺酰基)脲
康寧
英文別名
3-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-1-[2-methyl-4-(2-methyltetrazol-5-yl)pyrazol-3-yl]sulfonyl-ureaAZIMSULFURON
GULLIVER
N-(((4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino)carbonyl)-1-methyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazole-5-sulfonamide
1h-pyrazole-5-sulfonamide,n-(((4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino)carbonyl)-1-m
a8947
dpx47
dpx-a8947
ethyl-4-(2-methyl-2h-tetrazol-5-yl)-
in-a8947
1-(4,6-dimethyoxypyrimidin-2-yl)-3-(1-methyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-pyrazol-5-ylssulfonyl)urea
azimsulfuron (bsi,e-iso)
AZIMSULPHURON
AZIMSULFURON STANDARD
1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-[1-methyl- 4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)pyrazol-5-yl- sulfonyl]urea
N-(((4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino)carbonyl)-1-methyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazole-5-sulfonamide
azimsulfuron (ISO) 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-[1-methyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)pyrazol-5-ylsulfonyl]urea
1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-[1-methyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl) pyrazole-5-ylsulfonyl] urea
Expret
JS 458
所屬類(lèi)別
農(nóng)藥: 除草劑: 脲類(lèi)除草劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀純品為白色固體。m.p.170℃,蒸氣壓4×10-9Pa (25℃),相對(duì)密度1.41。20℃時(shí)溶解度為:乙腈13.9mg/L,丙酮26.4mg/L,甲醇2.1 mg/L,甲苯1.8mg/L,正己烷<0.2mg/L,乙酸乙酯13.0mg/L,二氯甲烷65.9mg/L,水72.3mg/L (pH=5)、1050mg/L (pH=7)、6536mg/L (pH=9)。分配系數(shù)為0.646 (pH=5)、1.37 (pH=7)、-2.08 (pH=9)。pKa3.6。
熔點(diǎn)170°
密度1.74±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度Solubility in organic solvents (g/l at 25 °C)
Acetone 26.4
Acetonitrile 13.9
Ethyl acetate 13.0
Dichloromethane 65.9
n‐Hexane <0.2
Methanol 2.1
Toluene 1.8
Acetone 26.4
Acetonitrile 13.9
Ethyl acetate 13.0
Dichloromethane 65.9
n‐Hexane <0.2
Methanol 2.1
Toluene 1.8
酸度系數(shù)(pKa)3.6(at 25℃)
形態(tài)neat
顏色白色至灰白色
水溶解性Solubility in water (g/l at 20 °C): 0.072 (pH 5) 1.050 (pH 7) 6.536 (pH 9).
BRN8284859
LogP0.650
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)120162-55-2(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Azimsulfuron (120162-55-2)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
磺酰脲類(lèi)除昌劑,乙酰乳酸合成酶抑制劑。水稻苗后使用,通過(guò)雜草根葉吸收,在植株體內(nèi)傳導(dǎo),致使雜草枯死。用于水稻田防除稗草、闊葉草和莎草科雜草。在水稻苗后施用,劑量為8~25g/hm2 ,若與助劑一起,用量更低。以20~25g/hm2 施用,可有效防除稗草、北水毛花、異型莎草、紫水莧菜、眼子菜、花藺、歐澤瀉等。四唑嘧磺隆及稗草和莎草的活性高于芐嘧磺隆,兩者混用明顯增效。混用后即使遇雨水淋洗,除草效果仍穩(wěn)定。用途二
主要用于防除稗草、闊葉雜草和莎草科雜草.因其在水稻植株內(nèi)迅速代謝為無(wú)毒物,故對(duì)水稻安全。水稻苗后施用,使用劑量為8~25g(a.i.)/ha。如果與助劑一起使用用量將更低。20~25g(a.i.)/ha施用,可有效地防除稗草、北水毛花、異型莎草、紫水莧菜、眼子菜、花藺、歐澤瀉等. 其對(duì)稗草和莎草的活性高于芐嘧磺隆,若兩者混用,增效明顯,混用后,即使在遭大水淋洗、低溫情況下,除草效果仍很穩(wěn)定。制備方法
方法一
以丙二腈為起始原料,與原甲酸三甲酯反應(yīng)后與甲肼縮合得吡唑胺,再與疊氮化鈉反應(yīng),經(jīng)甲基化、重氮化、磺酰化、胺化,最后與嘧啶氨基甲酸苯酯縮合,后處理即得目的產(chǎn)物。常見(jiàn)問(wèn)題列表
水田除草劑
四唑嘧磺隆是美國(guó)杜邦公司開(kāi)發(fā)的磺酰脲類(lèi)水田除草劑,通過(guò)雜草根、葉的吸收,在植物體內(nèi)傳導(dǎo),抑制植物的乙酰乳酸合成酶(ALS)/乙酸羥酸合成酶,阻止支鏈氨基酸、亮氨酸、異亮氨酸的生物合成,最終破壞蛋白質(zhì)的合成,干擾DNA合成和細(xì)胞分裂生長(zhǎng),從而導(dǎo)致雜草枯死,而四唑嘧磺隆在水稻體內(nèi)迅速分解成無(wú)除草活性的代謝物,因此其具有高效選擇性。該藥劑的效果優(yōu)于芐嘧磺隆,但與芐嘧磺隆混用,則增效明顯。且耐淋洗,并在低溫下仍有穩(wěn)定的除草活性。毒性
大鼠急性經(jīng)口LD50>5000mg/kg,兔急性經(jīng)皮LD50>2000mg/kg,大鼠急性吸入LC50為5.9mg/L。對(duì)兔皮膚和眼睛無(wú)刺激性。無(wú)致突變性。鯉魚(yú)LC50>300mg/L、鱒魚(yú)為154mg/L、大翻車(chē)魚(yú)>1000mg/L (均96h)。野鴨和鵪鶉急性經(jīng)口LD50>2250mg/kg。環(huán)境行為
(1)動(dòng)物大鼠口服后,大于95%的四唑密磺隆在2d內(nèi)排泄出來(lái),60%~73%是以未代謝的形式排出體外的。主要的代謝途徑是O-脫甲基化、密啶環(huán)的羥基化以及隨后與O的鍵合??︵ら_(kāi)環(huán)斷裂形成胍作為代謝物可以被檢測(cè)到,另外吡唑和四唑環(huán)上的N-脫甲基化以及磺酰脲橋的斷裂也是其代謝的次要途徑。
(2)植物可迅速代謝。在成熟期的植物組織中能找到少量的母體化合物。
(3)土壤/環(huán)境 對(duì)淹沒(méi)土壤和好氧土壤中四唑密磺隆的降解行為進(jìn)行研究發(fā)現(xiàn)其代謝方式主要是間接的光解和土壤降解以及化學(xué)水解作用。降解產(chǎn)物已被確認(rèn)。在收獲季節(jié),0~50cm的土層沒(méi)有可檢測(cè)到的殘留物。