103177-37-3
中文名稱
4-氧代-8-(4-(4-苯基丁氧基)苯甲酰氨基)-2-(四唑-5-基)-4H-1-苯并吡喃
英文名稱
Pranlukast
CAS
103177-37-3
分子式
C27H23N5O4
MDL 編號(hào)
MFCD00864631
分子量
481.5
MOL 文件
103177-37-3.mol
更新日期
2024/12/16 09:35:20
103177-37-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
半水化合物普侖司特
4-氧代-8-(4-(4-苯基丁氧基)苯甲酰氨基)-2-(四唑-5-基)-4H-1-苯并吡喃
普倫斯特
英文別名
PRANLUKAST4-oxo-8-(4-(4-phenylbutoxy)benzoylamino)-2-(tetrazol-5-yl)-4h-1-benzopyranh
benzamide,n-(4-oxo-2-(1h-tetrazol-5-yl)-4h-1-benzopyran-8-yl)-4-(4-phenylbutox
emihydrate
hemihydrate
n-(4-oxo-2-(1h-tetrazol-5-yl)-4h-1-benzopyran-8-yl)-4-(4-phenylbutoxy)benzam
ono1078
rs411
N-{4-Oxo-2-(1H-tetrazol-5-yl)-4H-1-benzopyran-8-yl]-4-(4-phenylbutoxy)benzamide, ONO-1078, ONO-RS-411, Onon,
4-Oxo-8-(4-(4-phenylbutoxy)benzoylamino)-2-(tetrazol-5-yl)-4H-1-benzopyran
N-(4-Oxo-2-(1H-tetrazol-5-yl)-4H-1-benzopyran-8-yl)-4-(4-phenylbutoxy)benzamide
ONO-RS-411
ONO-RS-411-01
所屬類別
原料藥：平喘藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀白色至淡黃色結(jié)晶性粉末
熔點(diǎn)236-238°C
密度1.374±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度溶于DMSO（高達(dá)25mg/ml）
酸度系數(shù)(pKa)4.96±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色
Merck14,7710
穩(wěn)定性可在-20°C下的DMSO溶液保存長(zhǎng)達(dá)1個(gè)月。
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)103177-37-3(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H413
危險(xiǎn)品標(biāo)志F,C
危險(xiǎn)類別碼11-34
安全說(shuō)明16-26-36/37/39-45
RTECS號(hào)CV5647500
海關(guān)編碼2934.99.4400
毒性LD50 in male mice (mg/kg): >1000 i.v. (Toda)
常見(jiàn)問(wèn)題列表
平喘藥
普侖司特是一種常用的呼吸系統(tǒng)的藥物，屬于平喘藥，為半胱氨酰白三烯(LTs)受體拮抗劑，與LTC4、LTD4、LTE4受體選擇性結(jié)合而拮抗其作用。作用及應(yīng)用同扎魯司特。臨床用于預(yù)防支氣管哮喘。口服1次225mg，1日2次，于早晚餐后服。服用后可有胃腸道反應(yīng)，可有惡心、嘔吐、腹痛、腹瀉或便秘等，有時(shí)可見(jiàn)發(fā)熱、皮疹、瘙癢及血清氨基轉(zhuǎn)移酶或膽紅素升高等肝功能異常表現(xiàn)。妊娠期婦女慎用，老年人應(yīng)酌情減量。本品不能緩解已經(jīng)發(fā)作的哮喘。目前主要的三種白三烯受體拮抗劑用途如下：
1、扎魯司特（zafirlukast）：對(duì)輕中度哮喘有效，可引起劑量依賴性肺功能改善，并可減少β激動(dòng)劑的用量。本品的吸收受食物的影響，故不宜與食物一起服用?？诜看?0mg，2次/d。
2、孟魯司特（montelukast）：對(duì)間隙性或持續(xù)性哮喘的成人和兒童均有效。本品經(jīng)FDA批準(zhǔn)可用于6～12歲兒童的治療。本品的吸收不受食物的影響，可與食物同服?？诜看?0mg，1次/d。
3、普侖司特（pranlukast）：對(duì)輕中度哮喘，普侖司特可提高其最大呼氣流速，改善哮喘癥狀，可作為慢性哮喘的日常用藥?？诜看?50mg，2次/d。
生物活性
Pranlukast (ONO-1078) 是一種選擇性白三烯受體拮抗劑。靶點(diǎn)
| Target | Value |
| Cysteinyl leukotriene |
體外研究
在1.3％DMSO-分化的U-937和Jurkat細(xì)胞中，Pranlukast抑制NF-κB的活化分別為40％與30％。在1.3％DMSO-分化的U-937和Jurkat細(xì)胞中，Pranlukast和MK-571以劑量相關(guān)的方式抑制NF-κB的活化。Pranlukas和MK-571抑制LPS誘導(dǎo)PBMC中的IL-6產(chǎn)生分別約65％和15％。 Pranlukast或Zafirlukast以濃度依賴的方式顯著抑制10 mM LTD4誘發(fā)的35SO4輸出，10 mM Pranlukast最大的抑制為83%，10 mM?Zafirlukast最大的抑制為78%，Pranlukast和Zafirlukast的IC50值分別為0.3 mM和0.6 mM。Pranlukast（0.5 mM）導(dǎo)致LTD4濃度-響應(yīng)的pKb平行右移。在致敏豚鼠氣管中，Pranlukast或Zafirlukast（5 mM）顯著抑制卵清蛋白誘導(dǎo)的分泌分別達(dá)70%和65%。 Pranlukast抑制phorbol 12-myristate 13-acetate (PMA)誘導(dǎo)的NF-κB活化）。在NCI-H292細(xì)胞中，Pranlukast通過(guò)逆轉(zhuǎn)錄 - 聚合酶鏈反應(yīng)（RT-PCR）顯著抑制LPS誘導(dǎo)MUC2 mRNA表達(dá)。Pranlukast也抑制HM3-MUC2細(xì)胞LPS誘導(dǎo)MUC2基因的表達(dá)。
體內(nèi)研究
在小鼠的缺血性半球的皮質(zhì)和海馬CA1區(qū)中，Pranlukast顯著減少損傷體積，并增加神經(jīng)元密度。在在小鼠的缺血性半球中，Pranlukast還顯著地降低了疤痕壁的厚度。