100760-04-1
中文名稱
(S)-4-溴-alpha-甲基芐醇
英文名稱
(S)-4-Bromo-alpha-methylbenzyl alcohol
CAS
100760-04-1
分子式
C8H9BrO
分子量
201.06
MOL 文件
100760-04-1.mol
更新日期
2024/12/20 15:59:37
100760-04-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(S)-(-)-對溴苯乙醇(S)-4-溴-Α-甲基芐醇
(S)-4′-溴-1-苯基乙醇
(S)-4-溴-Α-甲基苯甲醇
(S)-1-(4-溴苯基)乙醇
(S)-4-溴-alpha-甲基芐醇
(S)-4-溴-ALPHA-甲基芐基醇
英文別名
(S)-1-(4-BroMohenyl)ethanol(S)-1-(4-BROMOPHENYL)ETHANOL
(S)-4'-Bromo-1-phenylethanol
(1S)-1-(4-Bromophenyl)ethan-1-ol
(S)-1-(4-Bromophenyl)ethanol ,97%
(S)-4-Bromo-α-methylbenzyl alcohol
(S)-(-)-1-(4-bromophenyl)-1-ethanol
GS)-4-BROMO-ALPHA-METHYLBENZYL ALCOHOL
(S)-4-BROMO-ALPHA-METHYLBENZYL ALCOHOL
(S)-4-BroMo-α-Methylbenzyl alcohol
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)116 °C(Press: 5.2 Torr)
密度1.322 g/mL at 25 °C
折射率n20/D 1.570
閃點(diǎn)110 °C
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)14.22±0.20(Predicted)
旋光性 (optical activity)[α]20/D -38.0°, c = 1 in chloroform
InChIKeyXTDTYSBVMBQIBT-LURJTMIESA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫100760-04-1
常見問題列表
簡介
擬除蟲菊酯是一類重要的殺蟲劑，具有高效、廣譜、低毒和能生物降解等特性，因此廣泛用于農(nóng)業(yè)和衛(wèi)生害蟲防治。七氟菊酯(tefluthrin）是一種重要的擬除蟲菊酯類殺蟲劑。主要應(yīng)用領(lǐng)域?yàn)橥寥罋⑾x。應(yīng)用
(S)-4-溴-alpha-甲基芐醇不僅可以用于合成七氟菊酯，而且也是合成其它菊酯類農(nóng)藥的重要中間體，如將其對位進(jìn)行甲基氯化、氧化、酯化等不同反應(yīng)，可以制得一系列菊酯類化合物。(S)-4-溴-α-甲基芐醇是一種用于光化學(xué)活性和光物理酞菁有機(jī)合成的構(gòu)建塊。
制備
以四氟苯為原料經(jīng)甲基化、羧化、還原制備(S)-4-溴-alpha-甲基芐醇。
2,3,5,6-四氟苯與n-LiBu，以TIHF 為溶劑，氬氣保護(hù)下反應(yīng)，然后再與碘甲烷反應(yīng)制得2,3,5,6-四氟甲苯;再以乙醚為溶劑，依次與 n-LiBu、CO2反應(yīng)制得4-甲基-2,3,5,6-四氟苯甲酸:接著在氬氣保護(hù)下，乙醚為溶劑與LiAH反應(yīng)得到(S)-4-溴-alpha-甲基芐醇。
該路線所用原料四氟苯價格較貴，合成中所用的試劑如碘甲烷，氫化鋁鋰價格也非常昂貴;而且反應(yīng)條件較苛刻,要求-45℃甚至-70℃的低溫操作。反應(yīng)總收率很低，不到1%，難以工業(yè)化生產(chǎn)。