曲酸又稱曲菌酸、鞠酸,是由葡萄糖經(jīng)曲霉念珠菌在30~32℃下好氧發(fā)酵產(chǎn)生的具有抗菌作用的有機酸,分子結構為帶取代基的γ-吡喃酮,在自然界存在的γ-吡喃酮化合物中,著名的化合物只有曲酸和麥芽酚。1907年Saito由米曲中分離出曲酸結晶。1912年由Yabuta命名并于1924年確定其結構。1953年Arnstela(表面發(fā)酵)和1971年北田牧夫(深層發(fā)酵)運用同位素追蹤技術證明曲酸是葡萄糖未經(jīng)碳架斷裂直接氧化、脫水形成的。
曲酸存在于曲中,它是人們食用的東西,使用安全。近年來,大量的專利文獻報道曲酸在化妝品中的應用。酪氨酸酶是生成黑色素的關鍵酶。曲酸能與酪氨酸酶的銅螯合而使之失去活性,這是其美白作用的基礎。臨床和應用試驗結果表明,曲酸對人體皮膚的黑色素生成有較強的抑制作用,而且安全,無毒,不會引起白斑后遺癥。曲酸與其它制劑(如SOD,胎盤提取Chemicalbook物、氨基酸、防曬劑和各類植物提取物等)復配使用效果更好。曲酸主要用于皮膚增白制品、抗衰老制品、防曬制品、增白洗面奶和美容化妝品。曲酸具有一定的抗菌活性。革蘭氏陰性細菌對曲酸鈉的敏感程度大于革蘭氏陽性細菌,而大多數(shù)其他抗菌物質(zhì)則相反。曲酸的抑菌作用遠低于其他抗菌物質(zhì),其抗菌活性是抑菌性而非殺菌性。曲酸對酵母、病毒和噬菌體無效。
理化性質(zhì): 曲酸結晶為棱柱形、針狀、無色。曲酸易溶于水、酒精、丙酮,稍溶于醚、醋酸乙酯、氯仿、吡啶,難溶于大部分其他溶劑??梢酝ㄟ^在丙酮、醋酸乙酯等溶劑中結晶純化,也可以在150~200℃減壓升華。文獻報道的熔點為151~154℃。曲酸及其5,7-二乙酯衍生物分別在315nm和255nm有特異的吸收峰。曲酸對光和熱不穩(wěn)Chemicalbook定,把濃度為0.5%的曲酸溶液在不同pH下100℃處理3h或太陽光照射5h,結果在pH5~7范圍溶液變成淡黃~黃褐色,而在pH4則變化不大。曲酸與三氯化鐵作用呈特殊的紅色,可用此法對曲酸定量。曲酸可還原費林試劑和硝酸銀氨,其分子結構中羰基附近存在一個醇羥基,能與多種金屬生成鹽,其他羥基可以生成醚、酯類衍生物。
用途:用作定量分析三價鐵的試劑。酪氨酸酶抑制劑。曲菌酸是一種黑色素專屬性抑制劑,它進入皮膚細胞后能夠與細胞中的銅離子絡合,改變酪氨酸酶的立體結構,阻止酪氨酸酶的活化Chemicalbook,從而抑制黑色素的形成。存在于釀酒用的曲霉(Aspergillus)培養(yǎng)基中??衫妹浊梗ˋspergillusoryzae)進行好氧發(fā)酵制取。用作增香劑。
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