丁香酚性質(zhì)熔點−12-−10°C(lit.)沸點254°C(lit.)密度1.067g/mLat25°C(lit.)蒸氣壓<0.1hPa(25°C)FEMA2467|EUGENOL折射率n20/D1.541(lit.)閃點>230°F儲存條件0-6°C溶解度2.46g/l形態(tài)Liquid酸度系數(shù)(pKa)pKa9.8(Uncertain)顏色Clearpaleyellowtoyellow水溶解性slightlysoluble敏感性AirSensitiveJECFANumber1529Merck14,3898BRN1366759穩(wěn)定性Stable.Combustible.Incompatiblewithstrongoxidizingagents.InChIKeyRRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-NCAS數(shù)據(jù)庫97-53-0(CASDataBaseReference)NIST化學物質(zhì)信息Eugenol(97-53-0)EPA化學物質(zhì)信息Eugenol(97-53-0)丁香酚用途與合成方法香精香料丁香酚天然存在于丁香油、丁香羅勒油以及肉桂油等精油中,為無色至淡黃色稠性油狀液體,具有強烈的丁香香氣和辛香香氣。目前工業(yè)上生產(chǎn)丁香酚,大多采用自富含丁香酚的精油通過堿處理單離而得。通常用氫氧化鈉溶液加入被分離的油里,加熱攪拌后,將浮于液面的非酚部分之油狀物用溶劑萃取或用水蒸氣蒸出,然后加酸酸化鈉鹽得到粗制丁香酚,用水洗至中性,再經(jīng)真空蒸餾可獲得純凈的丁香酚。合成法制取丁香酚,可用愈創(chuàng)木酚為原料,采用烯丙基氯、烯丙醇等直接將愈創(chuàng)木酚烯丙基化而得(前蘇聯(lián)專利352872;美國專利3929904)。合成法制取丁香酚時,副反應(yīng)較多,造成分離和提純較為困難,并影響產(chǎn)品質(zhì)量,有待今后改進和完善。丁香酚可用于香水香精以及各種化妝品香精和皂用香精配方中,用量在20%以內(nèi)。此外,還可用于食用香精配方中。IFRA沒有限制規(guī)定。理化性質(zhì)丁香酚學名4-烯丙基-2-甲氧基苯酚。分子式C10H12O2,分子量164.21。為無色至淡黃色粘稠液體,具有強烈的丁香辛香氣。沸點253℃,熔點-9.2~-9.1℃,相對密度d25251.053~1.064,折射率nD201.538~1.542。微溶于水,能與醇、醚、氯仿、揮發(fā)油混溶,溶于冰醋酸和苛性堿溶液。在空氣中顏色逐漸變深變稠,鐵、鋅等金屬離子能催其氧化,因此存放溫度不宜超過25℃,避光保存。丁香酚還能將紅色石蕊變藍,與三氯化鐵的乙醇溶液作用呈藍色。在丁香油(含90%)、丁香羅勒油(含60%左右)、紫羅蘭花油(含20%左右)、肉桂葉油、月桂油、樟腦油、金合歡油、香茅油中均有存在。工業(yè)生產(chǎn)方法主要是氫氧化鈉溶液與精油中的丁香酚反應(yīng)生成丁香酚鈉,除去有機相,然后再酸化而分離出丁香酚。在香料上可作木香型和東方型香精的定香劑和修飾劑。丁香酚是配制丁香、香石竹香型香精的主香劑。在薄荷型、堅果型、辛香型食品香精及煙草香精中也經(jīng)常使用。也可用于合成香蘭素。在醫(yī)藥、口腔衛(wèi)生用品中亦用之。丁香酚收載于美國FEMA2467;美國FDA批準用于食品。丁香酚化學結(jié)構(gòu)式丁香丁香異名丁子香,為桃金娘科蒲桃屬植物丁香的花蕾。蒲桃屬全世界有500余種,中國約72種。丁香為熱帶潮濕森林植物,宜溫暖和濕潤氣候,不耐寒,雨水需均勻而充沛;以深厚肥沃、排水良好的壤土為佳。通常在9月至次年3月間,花蕾由青轉(zhuǎn)紅時采收。采下后除去花梗,曬干。花蕾呈釘形,長1~2cm。萼筒圓柱狀,略帶四棱,長6~14mm,直徑約5mm,基部漸狹小,表面粗糙,刻之有油滲出;上端有三角形萼片4片,長約3mm,紅棕色或暗棕色;頂端花冠圓球形,直徑4~6mm,花瓣4片作覆瓦狀抱合,棕褐色;將花蕾剖開,可見眾多雄蕊,花絲向中心彎曲,中央有一粗壯直立的花柱,質(zhì)堅實而重,入水即沉;斷面有油性,指甲劃之可見油質(zhì)滲出。氣強烈芳香,味辛辣,有麻舌感。以個大、粗壯、鮮紫棕色、香氣強烈、油多者為佳。花蕾含揮發(fā)油16~19%,油中主含丁香酚80~87%、β-丁香烯9%、乙酰丁香酚7%,其它微量成分有庚酮-2、水楊酸甲酯、α-丁香烯、苯甲醛、苯甲醇、乙酸苯甲酯、間甲氧基苯甲醛、衣蘭烯、胡椒酚。丁香具有抑菌作用,含有1%濃度的丁香的乙醚浸出液,水浸液或含8%濃度的丁香煎劑的沙伯氏培養(yǎng)基,對許蘭氏黃癬菌、白色念球菌等多種致病性真菌均有抑制作用。丁香油及丁香酚在試管內(nèi)對布氏桿菌、鳥型結(jié)核桿菌的抑制作用較強,對常見的致病性真菌有顯著的抑制作用,在1:2000~1:8000濃度時,對金黃色葡萄球菌,肺炎、痢疾、大腸、變形等桿菌均有抑菌作用。
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