產(chǎn)品名稱： 環(huán)吡酮胺
中文同義詞: 環(huán)吡酮;環(huán)匹羅司;6-環(huán)己
基-1-羥基-4-甲基-2(1H)-吡啶酮;環(huán)吡司胺;環(huán)吡酮胺;環(huán)己吡酮氨乙醇;6-環(huán)己基-1-羥基-4-甲基-2(IH)-吡啶酮;環(huán)吡司
英文名稱: Ciclopirox
英文同義詞: 6-CYCLOHEXYL-1-HYDROXY-4-METHYL-1H-PYRIDIN-2-ONE;CICLOPIROX;CIELOPIROX;6-
Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2[1H]-pyridinone;6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1H)-pyridone;Brumixol;Ciciopirox;Cidochem
CAS號: 29342-05-0
分子式: C12H17NO2
分子量: 207.27
EINECS號: 249-577-2
相關(guān)類別: 抗病源性微生物藥;抗真菌感染藥物;藥物;原料藥;醫(yī)藥原料;原料;小分子抑制劑;其他;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Heterocycles;API;Batrafen, Loprox, Mycoster, Stieprox, HOE 296b
Mol文件: 29342-05-0.mol
標(biāo)準(zhǔn)： USP
天然/合成： 合成
級別： 醫(yī)藥級
含量： 99%
外觀： 白色粉狀
包裝： 10KG/紙板桶 可拆分
類別： 醫(yī)藥原料
行業(yè)： 醫(yī)藥
領(lǐng)域： 廣譜抗真菌藥
下延產(chǎn)品： 環(huán)吡酮胺軟膏，環(huán)吡酮胺乳膏
運用： 主要通過改變真菌細(xì)胞膜的完整性，引起細(xì)胞內(nèi)物質(zhì)外流，并阻斷蛋白質(zhì)前體物質(zhì)的攝取，導(dǎo)致真菌細(xì)胞死亡，對皮膚癬菌、酵母菌、霉菌等具有較強的抑菌和殺菌作用，滲透性強
用法用量： 環(huán)吡酮胺乳膏環(huán)吡酮胺10毫克，輔料為白凡士林、十八醇、單硬脂酸甘油酯、液狀石蠟、水、丙二醇、羥苯乙酯、十二烷基硫酸鈉。環(huán)吡酮胺軟膏：主要成分環(huán)吡酮胺10毫克。輔料為十八醇、硬脂酸、白凡士林、司盤-60、二甲基硅油、丙二醇、甘油、吐溫-80、苯甲酸、薄荷腦、S-40棕櫚酸異丙脂、乳酸、藥用乙醇、水外用抗真菌藥 環(huán)吡酮胺是一種新型廣譜外用抗真菌藥，由聯(lián)邦德國藥廠研制成功，作用機(jī)制是通過改變真菌細(xì)胞膜的完整性，引起細(xì)胞內(nèi)物質(zhì)外流，并阻斷蛋白質(zhì)前體物質(zhì)的攝取，導(dǎo)致真菌細(xì)胞死亡，對皮膚癬菌、酵母菌、霉菌等具有較強的抑菌和殺菌作用，滲透性強。在較高濃度還可以對各種放線菌、革蘭陽性和革蘭陰性菌及支原體、衣原體、毛滴蟲、陰道滴蟲和綠膿桿菌等也有一定抑制作用。與咪唑類抗真菌藥相比，環(huán)吡酮胺對皮膚真菌賴以生存的角質(zhì)層有極強的滲透力，故對角質(zhì)層深部真菌，如甲癬等有顯著的抑菌。臨床上主要用于淺部皮膚真菌感染，如體癬、腳癬、股癬，手、足癬（尤其是角化增厚型），花斑癬，皮膚念珠菌病，白色念珠菌及甲癬的治療。
化學(xué)性質(zhì) 固體，熔點144℃。
環(huán)吡酮胺(Ciclopirox Olamine)：
C12H17NO2?C2H7NO。[41621-49-2]。白色結(jié)晶性粉末，無臭，味苦。易溶于甲醇、乙醇或氯仿，略溶于二甲基甲酰胺或水，微溶于乙醚。熔點124-128℃。急性毒性LD50小鼠，大鼠(mg/kg)：2898，3290口服。用途 吡啶酮類廣譜抗真菌藥，對多種皮膚真菌有抑制作用。能阻止白色念珠菌細(xì)胞生存所必須的物質(zhì)如氨基酸、鉀離子、磷酸鹽通過細(xì)胞膜引起細(xì)胞內(nèi)的某些重要基質(zhì)或離子衰竭，而抑制或殺死真菌細(xì)胞。有廣泛的抗真菌作用，對皮膚絲狀菌、酵母類真菌有殺滅作用，對多種革蘭陽性及陰性菌、衣原體、毛滴蟲、變形桿菌、大腸桿菌、假單胞菌和金葡菌等有抑制作用。常用于治療皮膚真菌病、花斑癬、外陰陰道念珠菌屬病、皮膚和指(趾)甲念珠菌病等，均有顯著療效，毒副作用較低。
用途 Ciclopirox 是一種合成的抗真菌藥物。
生產(chǎn)方法 4-甲基-3-戊烯-2-酮經(jīng)次氯酸鈉氧化(收率56%)，再甲酯化得3-甲基-2-丁烯酸甲酯(I)，收率67%，沸點135～139℃。
環(huán)己烷羧酸和氯化亞砜反應(yīng)得環(huán)己烷甲酰氯。在三氯化鋁作用下，和3-甲基-2-丁烯甲酯(I)在二氯甲烷溶劑中，攪拌反應(yīng)4h，經(jīng)后處理后，真空收集140-145℃(0.4kPa)的餾分，得5-氧代-3-甲基-5-環(huán)己基-3-戊烯酸甲酯(環(huán)吡司，II)，收率75%。再和鹽酸羥胺、乙酸鈉、甲醇及水在室溫下攪拌20h，加入 50％氫氧化鈉再攪拌1h。冷后用苯萃取，水相酸化至Ph=6。析出的結(jié)晶再用乙醇重結(jié)晶，即可得環(huán)吡酮，熔點140～142℃，收率48.3%。最后與羥乙醇胺在二氯甲烷中成鹽，得幾乎定量的環(huán)吡酮胺，熔點97～99℃。
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