中文名稱:    丁香酚
中文同義詞:    丁香酚;2-甲氧基-4-(2-丙烯基)苯酚;2-甲氧基-4-丙烯基苯基苯乙醚;丁香油酚;丁子香酚;丁子香酸;烯丙基甲氧基苯酚;異丁香酚苯乙醚
英文名稱:    Eugenol
英文同義詞:    SYNTHETIC CLOVE OIL;PHENOL, 4-ALLYL-2-METHOXY;1,3,4-Eugenol;1-Allyl-4-hydroxy-3-methoxybenzene;1-Hydroxy-2-methoxy-4-allylbenzene;1-Hydroxy-2-methoxy-4-prop-2-enylbenzene;2-Hydroxy-5-allylanisole;2-Methoxy-1-hydroxy-4-allylbenzene
CAS號:    97-53-0
分子式:    C10H12O2
分子量:    164.2
EINECS號:    202-589-1
相關類別:    中草藥成分;Antioxidant;Biochemistry;合成香料;日用品;香料及香精;食品添加劑;食品香料;食用香料（增香劑）;天然等同香料和人造香;香料原料;香精香料;香料;芳烴;Antioxidant and Free Radical Scavengers;Aspalathus linearis (Rooibos tea);Bioactive Small Molecules;Building Blocks;C9 to C20+;Cancer Research;Cell Biology;Chemical Synthesis;Chemopreventive Agents;Curcuma longa (Turmeric);E;Ephedra sinica;Euphorbia sp;Humulus lupulus (Hops);Lavandula angustifolia (Lavendar tea);Nutrition Research;Ocimum basilicum (Basil);Organic Building Blocks;Oxygen Compounds;Panax ginseng;Phenols;Phytochemicals by Plant (Food/Spice/Herb);Vaccinium macrocarpon (Cranberry);Vaccinium myrtillus (Bilberry);Zingiber officinale (Ginger);中藥對照品;標準品;對照品,標準品;化妝品用香料;分析標準品;植物提取物;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;對照品;植提標準品
Mol文件:    97-53-0.mol
丁香酚
丁香酚 性質
熔點     −12-−10 °C(lit.)
沸點     254 °C(lit.)
密度     1.067 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率     n20/D 1.541(lit.)
FEMA     2467
閃點     >230 °F
儲存條件     0-6°C
水溶解性     slightly soluble
Merck     14,3898
BRN     1366759
穩(wěn)定性    Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS 數據庫    97-53-0(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質信息    Eugenol(97-53-0)
EPA化學物質信息    Phenol, 2-methoxy-4-(2-propenyl)-(97-53-0)
丁香酚 用途與合成方法
香精香料    丁香酚天然存在于丁香油、丁香羅勒油以及肉桂油等精油中，為無色至淡黃色稠性油狀液體，具有強烈的丁香香氣和辛香香氣。
目前工業(yè)上生產丁香酚，大多采用自富含丁香酚的精油通過堿處理單離而得。通常用氫氧化鈉溶液加入被分離的油里，加熱攪拌后，將浮于液面的非酚部分之油狀物用溶劑萃取或用水蒸氣蒸出，然后加酸酸化鈉鹽得到粗制丁香酚，用水洗至中性，再經真空蒸餾可獲得純凈的丁香酚。
天然精油中提取丁香酚工藝流程
合成法制取丁香酚，可用愈創(chuàng)木酚為原料，采用烯丙基氯、烯丙醇等直接將愈創(chuàng)木酚烯丙基化而得(前蘇聯專利352872;美國專利3929904)。
合成法制取丁香酚時，副反應較多，造成分離和提純較為困難，并影響產品質量，有待今后改進和完善。
丁香酚可用于香水香精以及各種化妝品香精和皂用香精配方中，用量在20%以內。此外，還可用于食用香精配方中。IFRA沒有限制規(guī)定。
理化性質    丁香酚學名4-烯丙基-2-甲氧基苯酚。分子式C10H12O2，分子量164.21。為無色至淡黃色粘稠液體，具有強烈的丁香辛香氣。沸點253℃，熔點-9.2～-9.1℃，相對密度d25251.053～ 1.064，折射率nD201.538～1.542。微溶于水，能與醇、醚、氯仿、揮發(fā)油混溶，溶于冰醋酸和苛性堿溶液。在空氣中顏色逐漸變深變稠，鐵、鋅等金屬離子能催其氧化，因此存放溫度不宜超過25℃，避光保存。丁香酚還能將紅色石蕊變藍，與三氯化鐵的乙醇溶液作用呈藍色。在丁香油 (含 90%)、丁香羅勒油 (含60%左右)、紫羅蘭花油(含20%左右)、肉桂葉油、月桂油、樟腦油、金合歡油、香茅油中均有存在。工業(yè)生產方法主要是氫氧化鈉溶液與精油中的丁香酚反應生成丁香酚鈉，除去有機相，然后再酸化而分離出丁香酚。在香料上可作木香型和東方型香精的定香劑和修飾劑。丁香酚是配制丁香、香石竹香型香精的主香劑。在薄荷型、堅果型、辛香型食品香精及煙草香精中也經常使用。也可用于合成香蘭素。在醫(yī)藥、口腔衛(wèi)生用品中亦用之。丁香酚收載于美國FEMA2467；美國 FDA批準用于食品。
丁香酚 結構式
丁香酚化學結構式
丁香    丁香異名丁子香，為桃金娘科蒲桃屬植物丁香的花蕾。蒲桃屬全世界有500余種，中國約72種。
丁香為熱帶潮濕森林植物，宜溫暖和濕潤氣候，不耐寒，雨水需均勻而充沛；以深厚肥沃、排水良好的壤土為佳。通常在9月至次年3月間，花蕾由青轉紅時采收。采下后除去花梗，曬干。
花蕾呈釘形，長1～2cm。萼筒圓柱狀，略帶四棱，長6～14mm，直徑約5mm，基部漸狹小，表面粗糙，刻之有油滲出；上端有三角形萼片4片，長約3mm，紅棕色或暗棕色；頂端花冠圓球形，直徑4～6mm，花瓣4片作覆瓦狀抱合，棕褐色；將花蕾剖開，可見眾多雄蕊，花絲向中心彎曲，中央有一粗壯直立的花柱，質堅實而重，入水即沉；斷面有油性，指甲劃之可見油質滲出。氣強烈芳香，味辛辣，有麻舌感。以個大、粗壯、鮮紫棕色、香氣強烈、油多者為佳?；ɡ俸瑩]發(fā)油16～19%，油中主含丁香酚80～87%、β-丁香烯9%、乙酰丁香酚7%，其它微量成分有庚酮-2、水楊酸甲酯、α-丁香烯、苯甲醛、苯甲醇、乙酸苯甲酯、間甲氧基苯甲醛、衣蘭烯、胡椒酚。
丁香具有抑菌作用，含有1%濃度的丁香的乙醚浸出液，水浸液或含8%濃度的丁香煎劑的沙伯氏培養(yǎng)基，對許蘭氏黃癬菌、白色念球菌等多種致病性真菌均有抑制作用。丁香油及丁香酚在試管內對布氏桿菌、鳥型結核桿菌的抑制作用較強，對常見的致病性真菌有顯著的抑制作用，在1：2000～1：8000濃度時，對金黃色葡萄球菌，肺炎、痢疾、大腸、變形等桿菌均有抑菌作用。
丁香花圖片
丁香花圖片
使用范圍及使用量    丁香酚為康乃馨系香精的調合基礎，又用于制造香蘭素及異丁香酚等?；瘖y、皂用、食用等香精的調合均有使用。
(1) 我國 《食品添加劑使用衛(wèi)生標準》 (GB2760-1996) 規(guī)定： 可按生產需要用于配制食品香精。
(2) FEMA規(guī)定：丁香酚最高參考用量為軟飲料，4.6mg/kg; 冰淇淋、冰制食品，3.8mg/kg; 糖果，6.8mg/kg; 焙烤食品，9.0mg/kg; 膠凍和布丁，4.0mg/kg; 口香糖，0.30mg/kg。
(3) 實際使用參考：在薄荷、堅果、各類果實和棗的香精中可作為修飾劑。于最終加香產品中的濃度：糖果和焙烤食品，10～100mg/kg; 肉類食品，可達200mg/kg; 膠姆糖和牙膏、牙粉，可高達500mg/kg。
商品丁香酚的參考質量標準
商品丁香酚的參考質量標準
異丁香酚    異丁香酚天然存在于依蘭依蘭油、晚香玉油、長壽花油以及白菖油等精油中。
異丁香酚有花香和丁香香氣。它有兩種異構體。反式異構體的熔點為33～34℃，沸點140℃/1.6kPa，118℃/670Pa;順式異構體為液體，沸點115℃/670Pa，98℃/130Pa。
商品異丁香酚為順反異構體之混合物，以反式異構體居多，反式體與順式體的大約比例為85：15，凝固點約12℃。
根據RIFM提供的資料，異丁香酚的急性毒性數據： 口服LD501.56 g/kg(大鼠)，1.41g/kg(豚鼠)。順式異丁香酚對小鼠的腹腔LD50為0.365 g/kg，而反式體為0.54g/kg。順式和反式體不引起死亡的最高劑量分別是0.10g/kg和0.20g/kg，引起所有動物死亡的最低劑量分別為 0.60g/kg和0.80g/kg。
異丁香酚可廣泛用于化妝品和皂用香精以及食用香精配方中。但由于它在濃度高時有過敏作用，所以IFRA規(guī)定它在香精配方中的最高濃度為1%，在消費品中用量不得超過0.2%，在與皮膚不接觸的消費品中用量不得超過0.5%。
參考資料：劉樹文 編著.合成香料技術手冊.北京：中國輕工業(yè)出版社.2000.第111-113頁。
含量分析    方法一 用非極性柱按氣相色譜法測定(GT-10-4)。含量按面積百分率求取。
方法二 按酚測定法(OT-37)測定，惟其中放置30 min改為在水浴上加熱30 min后室溫冷卻。
毒性    ADI 0～2.5(FAO/WHO，1994)。
LD50 1930～2680mg/kg(大鼠，經口)。
GRAS(FDA§184．1257，2000
使用限量    FEMA(mg/kg)：軟飲料1.4；冷飲3.1 0糖果32；焙烤食品33，布丁類0.60；膠姆糖500；
食品添加劑允許使用量允許殘留量標準    
添加劑中文名稱    允許使用該種添加劑的食品中文名稱    添加劑功能    允許使用量（g/kg）    允許殘留量（g/kg）
丁香酚    食品    食品用香料    用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的允許使用量和允許殘留量    
化學性質     無色至淡黃色微稠厚液體。沸點250-255℃，相對密度1.064-1.068，折射率1.540-1.542，閃點>104℃，溶于2體積60%乙醇與油類。有干甜的花香和辛香。有香石竹氣息，又似丁香油香氣。氣勢較強，透發(fā)有力，尚持久，有溫辛香味口味。
用途     是調配香石竹花香的體香。廣泛用于香薇等香型，可作為修飾劑和定香劑，用入有色香皂加香。可用于許多花香香精如玫瑰等。也可用于辛香、木香和東方型、薰香型中，還可用于食用的辛香型、薄荷、堅果、各種果香、棗子香等香精及煙草香精中。
用途     丁子香酚具有濃郁的石竹麝香氣味，是康及謦系香精的調合基礎，在化妝、皂用、食用等香精的調合中均有使用。丁子香酚具有很強的殺菌力，作為局部鎮(zhèn)痛藥可用于齲齒，且兼有局部防腐作用。丁子香酚是其他一些香料的中間體，衍生物有異丁子香酚、甲基丁子香酚、甲基異丁子香酚、乙酰丁子香酚、乙酰導師丁香酚、芐基異丁子香酚等。丁子香酚在氫氧化鉀中加熱時，丙烯基的雙鍵發(fā)生重排作用，變?yōu)榕c苯環(huán)共軛的α-丙烯基，從而得到異丁香酚，經乙酰化和溫和的氧化，α-丙烯基斷裂，即得香草醛，它是一種重要的人造調味劑的主要成分。丁子香酚還可用于制造治療肺結核的特效藥異煙肼。
用途     用于配制康乃馨型香精及制異丁香酚和香蘭素等，也用作殺蟲劑和防腐劑
用途     GB 2760-96規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用于配制煙熏火腿、堅果和香辛料等型香精。亦為合成香蘭素的主要原料。
用途     丁香酚是我國規(guī)定允許使用的食用香料，主要用于配制薄荷、堅果、辛香型食品香精和煙用香精，用量按正常生產需要，在肉類中使用量為40~2000mg/kg；膠姆糖中500mg/kg；調味品中9.6～100mg/kg；烘烤食品中33mg/kg；糖果中32mg/kg；冷飲中3.1mg/kg；軟飲料中1.4mg/kg；布丁類中0.6mg/kg。此外，丁香酚具有防腐作用和很強的殺菌力。
生產方法     丁香酚天然存在于多種精油中，尤以丁香油(含80%)、月桂葉油(含80%)、丁香羅勒油(含60%)含量為最多，在樟腦油、金合歡油、紫羅蘭油、依蘭油中均有存在。工業(yè)上可以從天然精油中單離，也可由化學合成而得。但化學合成法產生的同分異構體，沸點非常接近而分離極為困難，目前以單離法為主。
天然精油單離法
以多年生亞灌木丁香羅勒為原料，經水蒸氣蒸餾得精油和水的混合物。油水混合物中加入20%的氫氧化鈉，再進行水蒸氣蒸餾除去非酸性物質。在50℃下將所得丁香酚鈉溶液加入30%的硫酸攪拌中和至Ph=2～3(水層)。靜置后分出下層粗丁香油，經減壓蒸餾得丁香酚成品。
化學合成法
將烯丙基溴、鄰甲氧基苯酚、無水丙酮和無水碳酸鉀加入反應釜中，加熱回流數小時。冷卻后加水稀釋，然后用乙醚提取。提取物用10%的氫氧化鈉洗滌，再用無水碳酸鉀干燥。常壓蒸餾回收乙醚、丙酮后進行減壓蒸餾，收集110~113℃(1600Pa)的餾分，即為鄰甲氧基苯基烯丙醚。將其煮沸回流1h后冷卻，所得油狀物用乙醚溶解，再用Lo%的氫氧化鈉溶液提取，提取液經鹽酸酸化后乙醚萃取。萃取液用無水硫酸鈉干燥，常壓蒸餾回收乙醚后即得丁香粉成品。也可由鄰甲氧基苯酚與烯丙基氯在金屬銅的催化和100℃下一步反應得到成品。
生產方法     用丁香油之類含有大量丁香酚的精油，加30%氫氧化鈉液處理，再加無機酸或通人二氧化碳氣使之析出。或使之與醋酸鈉加成，以使游離出來后再經水蒸氣蒸餾而得純品。
生產方法     丁子香酚主要存在于丁香羅勒（Oci-mum gratissimum L）的油內及樟屬肉桂葉的油內，是多種芳香油的成分，其中尤以丁香油、桂葉油、羅勒油、月桂油含量最多。丁子香酚盡管也可用合成的方法制備，但工業(yè)上一般都從植物或芳香油中分離萃出?？刹捎枚∠懔_勒為原料，丁香羅勒原產于塞舌爾、科摩羅。1965年從前蘇聯引入我國。在長江流域以南作為多處生亞灌本栽培?；ㄋ胫卸∠懔_勒油含量最高，葉次之，莖桿更次之。油中的主要成分是丁子香酚。占60-70%，尚有芳樟醇、對傘花素、羅勒烯等。合成法丁子香酚，由鄰甲氧基苯酚與溴丙烯反應，再經加熱重排而得。