乙酰丙酮（Acetylacetone）基本信息

化學組成與結構  

化學式：C?H?O?  

IUPAC名稱：2,4-戊二酮（2,4-Pentanedione）  

分子量：100.12 g/mol  

 物理性質(zhì) 

外觀：無色或淡黃色液體，具有特征性甜香。  

熔點：-23°C  

沸點：140.5°C  

密度：0.975 g/cm3（20°C）  

溶解性：  

與水部分混溶（20°C時約溶解16%），易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有機溶劑。  

折射率：1.449（20°C）  

閃點：34°C（易燃液體）。  

化學性質(zhì) 

配位能力：  

作為雙齒配體，與金屬離子（如Fe3?、Al3?、Cu2?）形成穩(wěn)定螯合物（如乙酰丙酮金屬絡合物）。  

示例反應：Fe3? + 3C?H?O? → [Fe(acac)?]（紅色配合物）。  

烯醇式反應：  

與溴水反應褪色（烯醇式雙鍵加成）。  

與三氯化鐵顯色（烯醇式-OH與Fe3?絡合顯紫色）。  

酸性：烯醇式羥基弱酸性（pKa ≈ 8.9），可與強堿反應生成烯醇鹽。  

制備方法

工業(yè)合成：  

丙酮與乙酸酐反應：  

在硫酸催化下縮合：  

CH?COCH? + (CH?CO)?O → C?H?O? + CH?COOH

乙酰乙酸乙酯脫羧：  

加熱脫羧生成乙酰丙酮： CH?COCH?COOCH?CH? → C?H?O? + CO?↑ + CH?CH?OH  

應用領域

化學合成：  

金屬有機化學：合成催化劑（如乙酰丙酮金屬絡合物用于氧化反應）。  

醫(yī)藥中間體：制備抗生素、維生素等。  

材料科學：  

溶膠-凝膠法前驅(qū)體（用于制備氧化物納米材料、薄膜涂層）。  

高分子材料交聯(lián)劑或穩(wěn)定劑。  

分析化學：  

金屬離子比色分析試劑（如檢測Fe3?、Al3?）。  

工業(yè)溶劑：  

用于樹脂、油墨、涂料溶解。  

安全與毒性 

健康危害：  

刺激性：接觸皮膚或眼睛引起灼傷，吸入蒸氣導致呼吸道不適。  

毒性：大鼠口服LD?? ≈ 1000 mg/kg（低毒），但長期暴露可能影響肝腎功能。  

防護措施：  

操作時佩戴防化手套、護目鏡及防毒面具，確保通風良好。  

避免與強氧化劑、強酸接觸。  

急救處理：  

皮膚接觸：立即用肥皂水沖洗，脫去污染衣物。  

吸入：轉移至空氣新鮮處，必要時吸氧并就醫(yī)。  

儲存與運輸 

儲存條件：  

密封避光保存于陰涼、干燥處（溫度<25°C），遠離火源。  

使用惰性氣體（如氮氣）覆蓋以減少氧化風險。  

運輸標識：  

易燃液體，UN編號UN1993（易燃液體，未另列明的），包裝類別III。  

注意事項 

穩(wěn)定性問題：  

長期儲存可能因氧化或吸濕變質(zhì)，需定期檢測純度。  

環(huán)保處理：  

廢液需用堿液中和后焚燒處理，避免直接排入水體。