基本信息
分子式與結構:3,5 - 二甲基 - 4 - 碘基異噁唑,分子式為。其分子結構的核心是異噁唑環(huán),異噁唑環(huán)是一個含有一個氮原子和一個氧原子的五元雜環(huán)。在這個環(huán)的 3 位和 5 位分別連接著甲基(),4 位連接著碘原子()。
化學命名依據:根據有機化學命名規(guī)則,首先確定母體結構為異噁唑,然后按照取代基的位置和名稱依次描述,即 3,5 位的二甲基和 4 位的碘基。
理化性質
外觀:一般為白色至淺黃色固體。
熔點:由于其分子結構的特點,熔點通常在適當范圍內,具體數值會因實驗條件等因素有所差異,大約在 70 - 80℃左右。熔點的存在表明它在常溫下通常是固體,在加熱到一定溫度后會熔化。
沸點:在較高溫度下會沸騰,沸點大致在 200 - 220℃(760 mmHg)。較高的沸點體現(xiàn)了其分子間作用力較強,需要較多的能量來使其汽化。
密度:密度比水大,大約為 1.6 - 1.7g/cm3(20℃),這使得它在與水混合時會下沉。
溶解性:在水中溶解度較小,因為其分子結構中含有較多的疏水基團(如甲基和碘原子),而且異噁唑環(huán)本身也具有一定的疏水性。在有機溶劑中,對極性較小的有機溶劑有較好的溶解性,如乙醇、乙醚、氯仿等,這些有機溶劑能夠與分子間形成適當的相互作用,使其溶解。
化學性質
親核取代反應:由于 4 位的碘原子具有良好的離去基團性質,容易發(fā)生親核取代反應。例如,在堿性條件下,碘原子可以被親核試劑(如羥基、氨基等)取代,生成相應的取代產物。以羥基取代為例,反應式為。
氧化反應:異噁唑環(huán)在適當的氧化劑作用下可以發(fā)生氧化反應。不過,由于甲基和碘原子的存在可能會影響氧化反應的選擇性和反應條件。氧化后的產物可能會根據氧化劑的種類和反應條件的不同而有所變化,例如可能生成含有羰基或雙鍵等結構的氧化產物。
與金屬有機化合物反應:可以與金屬有機化合物反應,例如和格氏試劑反應。在反應過程中,格氏試劑中的有機基團可以與 3,5 - 二甲基 - 4 - 碘基異噁唑發(fā)生反應,構建新的碳 - 碳鍵,這在有機合成中是一種重要的構建復雜分子結構的方法。
制備方法
直接碘化法:可以從 3,5 - 二甲基異噁唑為原料,通過碘化反應制備。通常采用合適的碘化試劑,如碘單質()在氧化劑(如過氧化氫,)的存在下進行反應。反應式為。在反應過程中,需要控制反應的溫度、反應時間和試劑的用量等條件,以確保碘原子選擇性地取代在 4 位。
間接合成法:也可以通過多步反應來制備。例如,先合成含有碘原子的前體化合物,然后經過環(huán)合反應等步驟得到 3,5 - 二甲基 - 4 - 碘基異噁唑。
應用領域
有機合成中間體:是一種重要的有機合成中間體。在醫(yī)藥領域,用于合成具有生物活性的化合物,如某些抗菌藥物、抗病毒藥物等的中間體。在農藥領域,可用于合成新型的殺蟲劑、殺菌劑等,通過進一步的化學修飾,賦予農藥分子更好的活性和選擇性。
材料科學研究:在材料科學領域,可用于合成具有特殊光電性能的有機材料。例如,通過與其他有機化合物共聚,制備出具有特殊光學吸收和發(fā)射性質的聚合物材料,用于有機發(fā)光二極管(OLED)等領域的研究。
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陳順