基本信息
化學(xué)名稱:3,5 - 二甲基異噁唑,英文名為 3,5 - Dimethylisoxazole。
分子式:。
分子結(jié)構(gòu):異噁唑環(huán)是一個含有一個氮原子和一個氧原子的五元雜環(huán),在其 3 位和 5 位上分別連接有一個甲基。這種雜環(huán)結(jié)構(gòu)賦予了它特殊的化學(xué)性質(zhì)。
物理性質(zhì)
外觀:通常是無色透明液體。這是因為其分子間作用力較弱,分子排列比較松散,在常溫下呈現(xiàn)液態(tài),并且沒有明顯的顏色。
氣味:具有特殊的氣味。其氣味的產(chǎn)生與分子結(jié)構(gòu)有關(guān),具體的氣味描述可能因個體差異而有所不同。
沸點和熔點:沸點大約在 144 - 145℃,熔點在 - 92℃左右。沸點和熔點這些物理性質(zhì)反映了分子間作用力的大小,沸點決定了它在加熱到何種溫度時會汽化,熔點則表示從固態(tài)轉(zhuǎn)變?yōu)橐簯B(tài)的溫度點。
密度:密度約為 0.937g/cm3。這個密度值可以幫助區(qū)分它與其他物質(zhì),例如在與其他液體混合或分離過程中,通過密度差異進行操作。
溶解性:微溶于水,這是因為其分子中的疏水部分(如甲基和異噁唑環(huán))占比較大,與水分子之間的相互作用較弱。它能與乙醇、乙醚、氯仿等有機溶劑互溶,這是因為有機溶劑可以與 3,5 - 二甲基異噁唑分子中的極性部分(如氮原子和氧原子)以及非極性部分(如甲基)產(chǎn)生相互作用,從而使其溶解。
化學(xué)性質(zhì)
穩(wěn)定性:在一般條件下比較穩(wěn)定,但在強氧化劑、強酸或強堿等極端條件下可能會發(fā)生反應(yīng)。例如,遇到強氧化劑時,異噁唑環(huán)可能會被氧化,導(dǎo)致分子結(jié)構(gòu)被破壞。
環(huán)上反應(yīng):異噁唑環(huán)可以發(fā)生多種反應(yīng)。它可以進行親電取代反應(yīng),例如在適當(dāng)?shù)臈l件下(如在酸性催化劑存在下),可以在環(huán)上引入其他基團。同時,環(huán)上的氮原子和氧原子也可以參與一些反應(yīng),比如與金屬離子形成配位化合物等。
甲基反應(yīng):3 位和 5 位的甲基也具有一定的反應(yīng)活性。在適當(dāng)?shù)姆磻?yīng)條件下(如在光照或引發(fā)劑存在下),甲基可以發(fā)生自由基反應(yīng),例如與鹵素發(fā)生自由基取代反應(yīng),在甲基上引入鹵素原子。
制備方法
也可以通過一些含有異噁唑環(huán)的前體化合物經(jīng)過修飾(如甲基化反應(yīng)等)來制備,但這種方法可能相對復(fù)雜,涉及到多個反應(yīng)步驟和對反應(yīng)條件的精確控制。
可以從乙酰丙酮和羥胺出發(fā)進行合成。首先,乙酰丙酮()與羥胺()在一定的反應(yīng)條件下(如在酸性或堿性介質(zhì)中)發(fā)生縮合反應(yīng),生成 3,5 - 二甲基異噁唑。反應(yīng)式大致為:一定條件。反應(yīng)過程中,羥胺的氨基與乙酰丙酮的羰基發(fā)生縮合,經(jīng)過脫水等步驟形成異噁唑環(huán)。
合成路線一:通過縮合反應(yīng)
合成路線二:其他方法
用途
有機合成中間體:是一種重要的有機合成中間體。在藥物合成領(lǐng)域,可用于合成一些具有生理活性的化合物,例如一些抗菌藥物、抗炎藥物等的合成可能會用到 3,5 - 二甲基異噁唑來引入特定的結(jié)構(gòu)單元。在農(nóng)藥合成方面,它也可以作為中間體來構(gòu)建具有殺蟲、除草等活性的農(nóng)藥分子。
材料科學(xué)領(lǐng)域:在材料科學(xué)中,可用于合成一些具有特殊性能的有機材料。例如,通過它與其他有機化合物的反應(yīng)來制備具有光電性能的材料,用于有機發(fā)光二極管(OLED)等器件的制造。
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