4-氨基吡啶中文同義詞γ-吡啶胺;α-吡啶胺;4-氨基吡啶(劇毒);Γ-氨基吡啶;過(guò)敏毒素C5(補(bǔ)體C5)抗原;4-氨基吡啶;4-氨基氮雜苯;4-吡啶胺英文名稱4-Aminopyridine英文同義詞4-Aminopyridine,98%;4-AMINOPYRIDINE,REAGENT;AMINOPYRIDINE,4-(P);PARA-AMINOPYRIDINE;4-AMINOPYRIDINEPYRIDIN-4-YLAMINE;Phillips1861;phillips1861;Pimadin(freebase)CAS號(hào)504-24-5分子式C5H6N2分子量94.11EINECS號(hào)207-987-9相關(guān)類別醫(yī)藥原料;醫(yī)藥中間體;雜環(huán)類;小分子抑制劑;中間體;分析標(biāo)準(zhǔn)品;吡啶類;雜環(huán)化合物;有機(jī)化工原料;化工原料;中間體類;Pyridine;Organics;Amines;Pyridines;Pyridinesderivates;HeterocyclicCompounds;A;AlphabeticalListings;StableIsotopes;Potassiumchannel;IonChannels;amine;Amines,Aromatics,Pharmaceuticals,Intermediates&FineChemicals;SERMION;Azetidines;有機(jī)化工原料;吡啶衍生物;有機(jī)化工;有機(jī)化學(xué);化工品Mol文件504-24-5.mol結(jié)構(gòu)式4-氨基吡啶性質(zhì)熔點(diǎn)155-158°C(lit.)沸點(diǎn)273°C(lit.)密度1.26蒸氣壓0.046Paat25℃折射率1.5560(estimate)閃點(diǎn)156°C儲(chǔ)存條件2-8°C溶解度在水中的溶解度為50mg/mL,透明,無(wú)色酸度系數(shù)(pKa)9.114(at25℃)形態(tài)結(jié)晶粉末、固體或晶體顏色白色至淺灰色至淡黃色水溶解性Solubleinwater(112g/Lat20degC).Solubleinethylether,benzene.Slightlysolubleinligroin.Verysolubleinethanol.Solubleinmethanol,acetone,tetrahydrofuran,isopropanol,acetonitrile,N,N-dimethylformamide,dimethylsulfoxide,andethanol.Merck14,3933BRN105782穩(wěn)定性吸濕性InChIKeyNUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-NLogP-0.76atpH7.4CAS數(shù)據(jù)庫(kù)504-24-5(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息4-Pyridinamine(504-24-5)EPA化學(xué)物質(zhì)信息4-Aminopyridine(504-24-5)4-氨基吡啶用途與合成方法性質(zhì)與用途4-氨基吡啶從苯中析出者為無(wú)色針狀結(jié)晶,有氨氣味,其可用作農(nóng)藥、醫(yī)藥及染料中間體;也用作化學(xué)試劑。合成方法微波輔助脫保護(hù)將基質(zhì)(10mmol)、甲酸銨(10mmol)和鋅粉(2mmol)在乙二醇(15mL)中的懸浮液置于錐形燒瓶中,允許微波輻射160功率。在錐形燒瓶上放置過(guò)濾漏斗,以防止任何意外溢出。維持“散熱器”以控制輸入到小規(guī)模反應(yīng)混合物中的微波能量。反應(yīng)后,冷卻反應(yīng)混合物,然后過(guò)濾。濾液用水稀釋并用乙醚或乙酸乙酯萃取,有機(jī)層用飽和鹽水溶液洗滌兩次,最后用水洗滌。用無(wú)水硫酸鈉干燥有機(jī)層,過(guò)濾并蒸發(fā)有機(jī)層,然后通過(guò)制備TLC或柱色譜純化得到4-氨基吡啶,產(chǎn)率95%m.p。圖4-氨基吡啶的合成路線生物活性4-Aminopyridine(4-AP,Fampridine,Dalfampridine)是一種有效的、非選擇性的voltagegatedpotassiumchannels(Kv)抑制劑,在CHO細(xì)胞中,對(duì)Kv1.1和Kv1.2的IC50s分別為170μM和230μM。已取得危險(xiǎn)化學(xué)品經(jīng)營(yíng)許可靶點(diǎn)TargetValueKv1.4()13μMKv3.1()29μMKv3.2()100μMKv1.3()195μMKv1.1()290μM化學(xué)性質(zhì)無(wú)色針狀晶體。熔點(diǎn)為158-159℃,沸點(diǎn)273℃,180℃(1.73kPa)。溶于水、乙醇,略溶于乙醚和苯,難溶于輕油和石油類。用途用于有機(jī)合成,可作醫(yī)藥中間體。用途是合成抗生素類藥物的中間體生產(chǎn)方法將吡啶用過(guò)氧化氫氧化,加苯酐成酞酸鹽后,用稀鹽酸分解制成N-氧化吡啶鹽酸鹽。N-氧化吡啶鹽酸鹽經(jīng)硝化制得N-氧化-4-硝基吡啶。N-氧化-4-硝基吡啶經(jīng)鐵粉還原而得4-氨基吡啶。將1gN-氧化-4-硝基吡啶(熔點(diǎn)159℃)溶于30ml乙酸中,加入2.2g鐵粉,反應(yīng)隨即開始,加完后于100%保溫1h,放冷。加入約50ml水稀釋后,用30%氫氧化鈉溶液中和并調(diào)成強(qiáng)堿性,用乙醚提取3次,每次100ml。合并乙醚提取液,用無(wú)水碳酸鉀干燥。蒸除乙醚后,減壓蒸餾得4-氨基吡啶粗品。將粗品從苯或甲苯-石油醚混合溶劑中重結(jié)晶,可得0.6g白色針狀結(jié)晶4-氨基吡啶,產(chǎn)率90%。類別農(nóng)藥毒性分級(jí)劇毒急性毒性口服-大鼠LD50:21毫克/公斤;口服-小鼠LD50:42毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性明火可燃;高熱放出有毒氮氧化物氣體儲(chǔ)運(yùn)特性庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥;與氧化劑、酸類、食品添加劑分開存放滅火劑干粉、泡沫、二氧化碳、砂土
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