化學(xué)名稱:D - 亮氨酸,又名 (R)-2 - 氨基 - 4 - 甲基戊酸。
英文名稱:D-Leucine。
分子式:C?H??NO?。
分子量:131.17。
CAS 號(hào):328-39-2。
外觀:通常呈白色結(jié)晶性粉末狀。
熔點(diǎn):約 293 - 295℃(分解)。
溶解性:在水中的溶解度相對(duì)有限,25℃時(shí)溶解度約為 2.4 g/100 mL,微溶于乙醇、甲醇等有機(jī)溶劑,幾乎不溶于乙醚、苯等非極性有機(jī)溶劑。
旋光性:作為 D 型氨基酸,具有特定的右旋光性,這也是其區(qū)別于 L - 亮氨酸等其他異構(gòu)體的重要光學(xué)特性,其比旋光度在一定條件下有固定的數(shù)值范圍,常被用于鑒別及純度檢測(cè)等方面。
兩性性質(zhì):像其他氨基酸一樣,D - 亮氨酸兼具酸性和堿性,分子內(nèi)的氨基能與酸反應(yīng)表現(xiàn)出堿性,羧基能與堿反應(yīng)體現(xiàn)酸性,例如它可與鹽酸反應(yīng)生成相應(yīng)的鹽酸鹽,與氫氧化鈉反應(yīng)生成鈉鹽等。
反應(yīng)活性:其氨基和羧基可以參與多種有機(jī)化學(xué)反應(yīng),比如能在特定條件下發(fā)生縮合反應(yīng)形成肽鍵,是合成多肽、蛋白質(zhì)類似物等生物活性分子的重要原料;也可參與?;⑼榛确磻?yīng),對(duì)其進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾,以用于不同的應(yīng)用場(chǎng)景。
天然存在:在部分微生物、海洋生物的代謝產(chǎn)物中能發(fā)現(xiàn)少量的 D - 亮氨酸存在,但含量通常很低,難以直接大量獲取用于工業(yè)應(yīng)用等領(lǐng)域。
合成生產(chǎn):
化學(xué)合成法:可以從一些簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物如異戊醛等出發(fā),通過(guò)多步有機(jī)化學(xué)反應(yīng),包括胺化、羧化、立體選擇性構(gòu)建等步驟來(lái)合成 D - 亮氨酸,不過(guò)該方法往往需要嚴(yán)格控制反應(yīng)條件及使用特殊的手性試劑或催化劑來(lái)確保得到高光學(xué)純度的產(chǎn)品。
酶法合成:利用具有立體選擇性的特定酶(如某些氨基酸轉(zhuǎn)氨酶、消旋酶等),以合適的底物(如消旋亮氨酸或者相關(guān)的前體化合物)為原料,在適宜的反應(yīng)環(huán)境(溫度、pH 等條件合適)下,催化生成 D - 亮氨酸,這種方法相對(duì)更具選擇性且條件相對(duì)溫和,有利于提高產(chǎn)品質(zhì)量和產(chǎn)率。
醫(yī)藥領(lǐng)域:
是合成一些藥物的重要中間體,例如在研發(fā)治療神經(jīng)系統(tǒng)疾?。ㄈ缒承┥窠?jīng)退行性疾病)、內(nèi)分泌失調(diào)相關(guān)疾病等藥物中有著應(yīng)用,通過(guò)參與構(gòu)建藥物分子的特定結(jié)構(gòu)來(lái)賦予藥物相應(yīng)的藥理活性。
在藥物制劑方面,可作為輔料成分用于調(diào)節(jié)藥物的溶解性、穩(wěn)定性等性質(zhì),改善藥物的劑型及釋放特性,提高藥物的質(zhì)量和療效。
食品工業(yè):在一些特殊的功能性食品、特殊醫(yī)學(xué)用途食品中,可作為營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑添加,補(bǔ)充人體所需的特定氨基酸成分,不過(guò)由于其成本及應(yīng)用特性等原因,相較于常見(jiàn)的 L - 氨基酸應(yīng)用范圍相對(duì)較窄。
生化研究:是研究生物體內(nèi)氨基酸代謝、蛋白質(zhì)合成機(jī)制以及酶催化反應(yīng)等生化過(guò)程的重要工具試劑,科研人員通過(guò)使用 D - 亮氨酸來(lái)觀察其在細(xì)胞、酶體系等中的反應(yīng)情況,從而深入了解相關(guān)的生物化學(xué)規(guī)律。
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