基本信息
物理性質(zhì)
外觀:通常為白色結(jié)晶或粉末狀固體。
溶解性:在水和一些極性有機(jī)溶劑中有一定的溶解性。在水中,硼酸基團(tuán)可以與水分子形成氫鍵,從而使其具有一定的水溶性。在極性有機(jī)溶劑如甲醇、乙醇等中,也能溶解,這是因?yàn)槠錁O性官能團(tuán)與有機(jī)溶劑分子之間有相互作用。在非極性有機(jī)溶劑中的溶解性相對較差。
熔點(diǎn)和沸點(diǎn):有一定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)范圍。熔點(diǎn)大致在 90 - 110℃之間,沸點(diǎn)可能在 200 - 220℃左右(因?qū)嶒?yàn)條件等因素可能有所差異)。
化學(xué)性質(zhì)
酸性:異丁基硼酸具有酸性。硼酸基團(tuán)()中的氫原子可以電離,表現(xiàn)出酸性。它可以與堿發(fā)生中和反應(yīng),
酯化反應(yīng):可以與醇發(fā)生酯化反應(yīng)。
反應(yīng)活性與異丁基的影響:異丁基的存在會影響硼酸的反應(yīng)活性。由于異丁基的空間位阻效應(yīng),在一些反應(yīng)中,可能會改變反應(yīng)的速率和選擇性。
合成方法
以鹵代異丁烷(如異丁基溴)為起始原料,首先與鎂反應(yīng)生成格氏試劑(異丁基溴化鎂)
然后將格氏試劑與硼酸酯(如硼酸三甲酯)反應(yīng),生成異丁基硼酸酯,再經(jīng)過水解反應(yīng)得到異丁基硼酸。
方法一:從鹵代異丁烷出發(fā)的反應(yīng)
方法二:從烯烴出發(fā)的硼氫化反應(yīng)
用途
在有機(jī)合成中:是一種重要的有機(jī)合成中間體。用于構(gòu)建更復(fù)雜的有機(jī)分子,特別是在合成含有硼元素的有機(jī)化合物方面具有重要作用。例如,在鈴木反應(yīng)(Suzuki coupling reaction)中,異丁基硼酸可以作為硼酸類試劑與鹵代烴等發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),生成具有新的碳 - 碳鍵的化合物,這對于構(gòu)建多芳基化合物、藥物分子等復(fù)雜有機(jī)結(jié)構(gòu)非常關(guān)鍵。
在材料科學(xué)領(lǐng)域:其衍生物(如硼酸酯)可以用于制備具有特殊性能的材料。
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