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基本信息
化學(xué)式為。
化學(xué)式與分子量
結(jié)構(gòu)特點:分子中含有一個手性中心(標(biāo)記為 1R),這意味著該化合物存在兩種對映異構(gòu)體,這里是 R 構(gòu)型的化合物。同時具有氨基()和酚羥基()官能團(tuán),這兩個官能團(tuán)使化合物具有豐富的化學(xué)性質(zhì)。
物理性質(zhì)
外觀:通常為白色或類白色固體。
溶解性:在極性溶劑中有較好的溶解性。在水、乙醇、甲醇等溶劑中能夠溶解,因為氨基和酚羥基能與溶劑分子形成氫鍵等相互作用。在非極性溶劑如己烷、環(huán)己烷中溶解性較差,這是由于分子中極性官能團(tuán)較多,與非極性溶劑分子間的相互作用力較弱。
熔點和沸點:有一定的熔點和沸點范圍。熔點可能在 40 - 60℃之間,沸點大致在 250 - 280℃
化學(xué)性質(zhì)
氨基反應(yīng):可以和酰氯反應(yīng)生成酰胺,
酚羥基反應(yīng):能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng),
手性中心反應(yīng):由于存在手性中心,在進(jìn)行一些反應(yīng)時可能會發(fā)生立體化學(xué)變化。
酚羥基具有酸性,能與堿發(fā)生反應(yīng),
氨基具有堿性,能與酸反應(yīng)生成鹽,
酸性和堿性:
官能團(tuán)反應(yīng):
合成方法
以某種手性氨基酸為起始原料,通過一系列反應(yīng),如脫羧、官能團(tuán)轉(zhuǎn)化等,將其轉(zhuǎn)化為 2 - [(1R)-1 - 氨乙基]- 苯酚。這種方法需要精心設(shè)計反應(yīng)步驟和條件,以確保手性中心的正確保留和官能團(tuán)的準(zhǔn)確轉(zhuǎn)化。
以 (R)-1 - 氨基乙烷和 2 - 羥基苯甲醛為起始原料,首先通過還原胺化反應(yīng)生成亞胺中間體,然后用還原劑(如硼氫化鈉)進(jìn)行還原得到目標(biāo)化合物。
反應(yīng)式如下:
(生成亞胺)
(還原反應(yīng))
方法一:從手性胺和酚類化合物出發(fā)的反應(yīng)
方法二:從手性氨基酸出發(fā)的轉(zhuǎn)化反應(yīng)
用途
在藥物合成中:作為藥物中間體,用于合成具有生物活性的藥物。
在有機(jī)合成中:作為有機(jī)合成原料,用于構(gòu)建更復(fù)雜的有機(jī)分子。可以通過其官能團(tuán)反應(yīng)合成含氮雜環(huán)化合物或具有多個手性中心的化合物。
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