吡咯是含一個氮雜原子的五元雜環(huán)化合物,常溫下為無色液體,天然存在于煤焦油及骨油中,在空氣中顏色迅速變黑,有顯著的刺激性氣味。相對密度0.9691,沸點(diǎn)130~131℃,凝固點(diǎn)-24℃。幾乎不溶于水和稀堿溶液,溶于乙醇、乙醚、苯和無機(jī)酸溶液。對堿十分穩(wěn)定,在有少量無機(jī)酸存在下易聚合成暗紅色的三聚物樹脂,貯存時,受光照或暴露于空氣中,也會樹脂化。吡咯蒸氣遇蘸有鹽酸的松片能顯示紅色,這叫松片反應(yīng)(pineflakesreaction;pinesplinttest),可用于鑒別吡咯。結(jié)構(gòu)特點(diǎn)吡咯環(huán)上的5個原子均為sp2雜化,處于同一平面,氮原子的一對未共用電子占據(jù)的p軌道,與四個碳原子的p軌道平行且重疊,形成5原子、6個π電子的閉合共軛體系,具有芳香性,易發(fā)生親電取代反應(yīng)。因此,吡咯氮原子的堿性小(pKb13.6);相反,氮原子上結(jié)合的氫,呈弱酸性。此外,吡咯環(huán)與苯及其他芳香族化合物相同,能進(jìn)行硝化、磺化、重氮偶合反應(yīng)、Friedel-Crafts型?;磻?yīng)。這種反應(yīng)可生物2-位取代化合物。吡咯分子中的氮原子為sp2雜化,未共用電子對占據(jù)p軌道,與4個sp2雜化碳原子的p軌道平行重疊,形成六電子共軛體系,具有芳香性,可發(fā)生親電取代反應(yīng)。吡咯分子中氮原子的未共用電子對參與了環(huán)系的共軛,故與H+結(jié)合能力極弱,不顯堿性。由于氮原子上電子密度相對降低,使氮原子相連的氫原子能以正離子形式離去,因而吡咯具有弱酸性。電離常數(shù)Ka=10-15,可以與固體氫氧化鉀反應(yīng)形成鹽。應(yīng)用吡咯的許多衍生物都是重要的藥物和具有很強(qiáng)生理活性的物質(zhì),如葉綠素、血紅素等。吡咯是血紅素、葉綠素、膽汁色素、某些氨基酸、若干生物堿及一些酶的基本結(jié)構(gòu)單元,這些化合物具有很強(qiáng)的生理活性與藥物功能。維生素B12、胃長寧、海人草酸(驅(qū)蛔蟲藥)、林可霉素(抗菌素)等藥物均含有氫化吡咯環(huán)狀結(jié)構(gòu)。1979年以后,發(fā)現(xiàn)吡咯經(jīng)電化學(xué)氧化可制得柔性導(dǎo)電高分子薄膜,電導(dǎo)率達(dá)104S/m,并具有良好的穩(wěn)定性。含量分析按GT-10-4中用極性柱進(jìn)行氣相色譜法測定。毒性GRAS(FEMA)。LD5061mg/kg(小鼠,皮下)。使用限量FEMA(mg/kg):冷飲3.0;糖果3.0;焙烤食品3.0;布丁類3.0;肉類、肉類沙司、湯3.0;谷類3.0?;瘜W(xué)性質(zhì)無色至帶黃色液體,在長期貯存過程中易受光的作用而聚合并轉(zhuǎn)為棕色。具有果仁和酯類暖的甜果味。沸點(diǎn)130℃(分解),閃點(diǎn)39℃,熔點(diǎn)-24℃。溶于乙醇、乙醚、苯、稀酸和大多數(shù)非揮發(fā)性油,不溶于水和稀堿。用途吡咯衍生物廣泛用作有機(jī)合成、醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料、橡膠硫化促進(jìn)劑、環(huán)氧樹脂固化劑等的原料。它在醫(yī)藥工業(yè)上可以用于合成依洛沙星(Irloxacin)、吡咯米酸(Piromidic)、吡咯戊酮(Pyrovalerone)、吡咯卡因(Pyrrocaine)以及病滅定(TMT)等。此外它用作色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì),檢驗(yàn)金亞硒酸和硅酸,測定鉻酸鹽、金、碘酸鹽、汞、亞硒酸、硅和釩。生產(chǎn)方法由骨油和硫酸共熱分餾后,使轉(zhuǎn)變成其鉀鹽(C4H4NK),用乙醚洗滌和用水處理后再干燥、分餾而得。由半乳糖二酸銨在甘油或礦物油中熱解而成。生產(chǎn)方法以呋喃和氨為原料,γ-氧化鋁為催化劑,經(jīng)氣相催化反應(yīng)而得。類別易燃液體毒性分級高毒急性毒性腹腔-小鼠LD50:98毫克/公斤;口服-兔子LDL0:147毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性遇明火、高溫、氧化劑較易燃;燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物煙霧儲運(yùn)特性庫房通風(fēng)低溫干燥;與氧化劑分開存放滅火劑干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑
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