雜環(huán)化合物的種類繁多，數(shù)量龐大，在自然界分布極為廣泛，許多天然雜環(huán)化合物在動、植物體內(nèi)起著重要的生理作用。例如：植物中的葉綠素、動物血液中的血紅素、中草藥中的有效成分生物堿及部分苷類" />

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雜環(huán)化合物

雜環(huán)化合物是由碳原子和非碳原子共同組成環(huán)狀骨架結(jié)構(gòu)的一類化合物。這些非碳原子統(tǒng)稱為雜原子，常見的雜原子為氮、氧、硫等。前面已經(jīng)學(xué)過的內(nèi)酯、內(nèi)酰胺、環(huán)醚等化合物都是雜環(huán)化合物，但是這些化合物的性質(zhì)與同類的開鏈化合物類似，因此都并入相應(yīng)的章節(jié)中討論。本章將主要討論的是環(huán)系比較穩(wěn)定、具有一定程度芳香性的雜環(huán)化合物，即芳雜環(huán)化合物。
雜環(huán)化合物的種類繁多，數(shù)量龐大，在自然界分布極為廣泛，許多天然雜環(huán)化合物在動、植物體內(nèi)起著重要的生理作用。例如：植物中的葉綠素、動物血液中的血紅素、中草藥中的有效成分生物堿及部分苷類、部分抗生素和維生素、組成蛋白質(zhì)的某些氨基酸和核苷酸的堿基等都含有雜環(huán)的結(jié)構(gòu)。在現(xiàn)有的藥物中，含雜環(huán)結(jié)構(gòu)的約占半數(shù)。因此，雜環(huán)化合物在有機化合物（尤其是有機藥物）中占有重要地位。
雜環(huán)化合物中以五元、六元雜環(huán)及它們的稠雜環(huán)化合物最為普遍，也最重要。因此按環(huán)的大小，雜環(huán)化合物可分為五元雜環(huán)和六元雜環(huán)兩大類。例如上述的呋喃、噻吩、吡咯、唑、咪唑及它們的稠環(huán)化合物吲哚、苯并咪唑、二苯并呋喃等都屬五元雜環(huán)化合物，而吡啶、嘧啶及它們的稠環(huán)化合物喹啉、喹唑啉等都屬六元雜環(huán)化合物。
在五元與六元每類雜環(huán)化合物中，按照環(huán)中雜原子的數(shù)目多少，又可分為含有一個雜原子的雜環(huán)以及含有兩個或兩個以上雜原子的雜環(huán)。例如呋喃、噻吩、吡啶、吲哚、喹啉、二苯并呋喃等為含有一個雜原子的雜環(huán)化合物;咪唑、嘧啶、苯并咪唑、喹唑啉等為含有兩個雜原子的雜環(huán)化合物;而嘌呤則是含有兩個以上，即多個雜原子的雜環(huán)化合物。按照分子中環(huán)的形式，雜環(huán)化合物還可分為單雜環(huán)和稠雜環(huán)兩類。例如呋喃、吡啶、嘧啶、咪唑等均為單雜環(huán)，而吲哚、喹啉、二苯并呋喃、嘌呤等則為稠雜環(huán)化合物。
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四氫噻唑3-(4-溴苯基)-9-苯基咔唑(S)-3-羥基吡咯烷鹽酸鹽(3AR,4S,7R,7AS) 4,7-亞甲基-1H-異吲哚-1,3(2H)-二酮N-苯基-3-咔唑硼酸氧雜環(huán)丁-3-醇3,3-二氟吡咯烷鹽酸7-氮雜吲哚1-BOC-吡咯烷-3-甲酸3-溴吡唑5-氮雜吲哚3-氨基-4-乙氧羰基吡唑6-溴吲唑6-溴-4-羥基-3-硝基喹啉5-溴吲唑4-氯-7-氮雜吲哚(R)-(-)-3-羥基四氫呋喃2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物3,3'-二溴-2,2'-聯(lián)噻吩N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮2-氮己環(huán)酮3-溴咔唑4,7-二氯喹啉三聚氯氰芴香豆素吲哚6-甲氧基-2-乙酰萘嗎啉吡咯異喹啉4,4'-聯(lián)吡啶咔唑2,6-二甲基吡啶2,4,6-三甲基吡啶2-氨基吡啶噻吩噻唑奎寧環(huán)-3-醇三聚氰胺呋喃(S)-哌嗪-2-羧酸二鹽酸鹽2-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)苯甲酸2-乙酰苯并噻唑10-氮(雜)蒽 3-甲基哌啶4-氨甲基哌啶2-(氯甲基)-1,3-苯并噻唑1-環(huán)己基-3-(2-N-嗎啉基乙基)碳二亞胺蝙蝠葛任堿9H-咔唑-9-甲醛METHANIMIDAMIDE, N'-(5-BROMO-2-PYRAZINYL)-N,N-DIMETHYL-, (1E)-Isoquinoline, 1-chloro-6-(2-methylpropyl)-9H-Carbazol-2-amine, N-3-dibenzofuranyl-9-phenyl-6-甲氧基-2,3,4,5-四氫-1 {H}-吡啶并[4,3- ]吲哚S)-叔丁基-3-(4-氨基-5-碘代吡咯[2,1-F][1,2,4]三嗪-7基)吡咯烷-1-碳酸酯(4S,4'S)-4,4'-二((S)-仲丁基)-4,4',5,5'-四氫-2,2'-聯(lián)惡唑9H-咔唑,2,7-二溴-9-(1-十二烷基十三烷基)-1,4-雙(1-(4-甲基)咪唑基)苯3,9'-Bi-9H-carbazole, 3'-bromo-9-phenyl-4-(1H-咪唑-2-基)吡啶5-氯-2-甲氧基異煙酸Benzenamine, 3-(1-methyl-3-azetidinyl)-Benzo[b]naphtho[2,1-d]furan-9-amine, N-phenyl-3-Pyrrolidinecarboxylic acid, 3-(4-bromophenyl)-3-羧酸嗎啉鹽酸鹽Pyridine, 2-chloro-5-(3-oxetanyl)-6-溴-2-甲基- 4-氮雜苯并咪唑OXOCYCLAM4,4',4'',4'''-([9,9'-聯(lián)咔唑]-3,3',6,6'-四基)四苯甲醛5-溴甲基異惡唑N-苯基-2-哌啶酮6,7-二羥基-2,3-二氫苯并呋喃1,3-二甲基咪唑 碘1-甲磺?；哙?4-胺鹽酸鹽1-丁基哌啶5,6,7,8-四氫-[1,7]萘啶4-乙?；溥?/A>1-乙酰基哌啶-4-胺鹽酸鹽7-溴-4-氯喹唑啉9H-咔唑-2-甲腈圖卡替尼N-27-溴喹唑啉3-溴-2-(甲氧基甲氧基)-1,1'-聯(lián)苯(R)-四氫-3-呋喃甲酸1-二苯甲基-3-甲磺酰氧基-3-甲基氮雜丁烷1-N-三苯甲游基咪唑-2-丙酸2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑2,2,5,5-四甲基四氫呋喃2-[1-(4-溴苯基)-1-甲基乙基]-4,5-二氫-4,4-二甲基惡唑2,4-二氯-5-乙基嘧啶5H-Cyclopenta[c]pyridin-5-one, 1-bromo-6,7-dihydro-(4-甲氧基苯基)- 1-吡咯烷基-甲硫醇甲胺蝶呤2-氨基-3-氰基噻吩2-溴苯并[D]噻唑-6-醇6-CHLORO-2-PROPYL-1H-BENZO[D]IMIDAZOLE5H-吡咯并[1,2-C]咪唑-7(6H)-酮4-溴-1H-苯并咪唑1-(1H-苯并咪唑-2-基)-N,N-二甲基甲胺3,5-二氫-1H-呋喃并[3,4-C]吡咯-4-羧酸4-(4-氟苯基)-1 H -吡唑2-氨基-5-氯-6-氟苯并咪唑7-氯-2(3H)-苯并噻唑硫酮105293-81-0L 741626PicoGreen2,4-二溴-5-噻唑羧酸6-氯-3,4-二氫-2H-苯并[B][1,4]惡嗪 鹽酸鹽5-溴-6-甲氧基-1-甲基-1H-吲唑7-氟-4-甲基-1H-吲唑3-碘-4-甲氧基吡啶Benzenepropanamide, α-amino-4-bromo-2-fluoro-, (αS)-2,5-二甲氧基四氫呋喃6-甲基-2(3H)苯并噻唑酮4-乙基嗎啉與 4-氧代-4-對甲苯丁酸的加合物3,3-二甲基-2,3-二氫-1,2-苯并異噻唑 1,1-二氧化物2-(4'-(二甲胺基)苯基)-6-甲基苯并噻唑1-吡咯烷基丁腈5-氯-1,3-二甲基吡唑5-氟苯并噻唑2,3,3-三甲基-3H-吲哚6-硝基苯并惡唑-2(3H)-酮3-芐氧羰基氨基哌啶鹽酸鹽2-氯-6-甲基苯并噻唑3-四氫呋喃甲酸(S)-(+)-1-甲基-3-羥基吡咯烷2,2,4,6,7-五甲基苯并呋喃1-環(huán)己基哌啶N-甲基高哌嗪-5-酮1,3-二氫-5-苯基-1,4-苯并二氮雜卓-2-酮2-Methyl-1,4-dinitroimidazole6-溴-2-甲氧基吡啶-3-醇2,3-二甲基-2H-吲唑-4-胺Cz-DPS1-硝基吡唑2-(2-(吡啶-2-基)-1H-咪唑-4-基)乙烷-1-胺二鹽酸鹽3-(1-甲基丙基)吡咯烷6'-氯-1'H-螺[環(huán)戊烷-1,3'-咪唑并[1,5-A]吡啶] -1',5'(2'H)-二酮7-溴咪唑并[5,1-F] [1,2,4]三嗪-4(1H)- 酮吲唑1-甲基咪唑氫溴酸鹽3,4,3-LI(1,2-HOPO)1-{[1,2,3,4]tetrazolo[1,5-a]pyrazin-5-yl}piperazine9-(4'-氯[1,1'-聯(lián)苯]-3-基)-9H-咔唑ESAX-0041-(3-氯-2-羥基丙基)-2-甲基-5-硝基咪唑 標(biāo)準(zhǔn)品2-氨基-1-吡咯烷-1-基乙酮鹽酸鹽7-甲氧基-3(2H)-苯并呋喃酮2,5-二羥基-5-甲基-3-(4-嗎啉基)-2-環(huán)戊烯-1-酮2-溴-4-氟苯并噻唑2,2,2-三氟乙基N-[2-(吡咯烷-1-基)吡啶-3-基]氨基甲酸酯鹽酸鹽Pomalidomide-PEG4-C2-NH2依美斯汀EP雜質(zhì)D(3R,5S)-5-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)甲基)吡咯烷-3-醇M 2-巰基苯駢咪唑 CAS NO.:583-39-15-甲基-1H-咪唑-2-胺9,1-二氫-9,9-二甲基-1-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-啶2-溴-N-異辛基咔唑9-(4-溴苯基)-2-苯基咔唑2,3-Dibromo-5,6,7,8-tetrahydroimidazo-[1,2-a]pyridine4-Chloro-7-isopropyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidineCYCLUC14-[2,2,2-三氟-1-[(三甲基硅基)氧]乙基]嗎啉(S)-叔丁基 4-異丁基-1,2,3- 噁噻唑烷 -3-羧酸鹽 2,2-二氧化物(S)-7-氯-5 - ((1-苯基乙基)硫基)噻唑并[4,5-D]嘧啶-2-胺2,4,6-tris(4-pyrazol-1-yl)-1,3,5-triazine三(3-吡啶基)胺UBROGEPANT1,3,5-TRIAZINE,2,4-DICHLORO-6-(4-DIBENZOFURANYL)-3-羥基-3-(羥甲基)氮雜環(huán)丁烷-1-羧酸叔丁酯1,3-二(2-吡啶)-1,3-丙烷二酮氟哌啶醇雜質(zhì)36四[1-[[4-烷基(C11-C13)苯基]磺?；鵠-(2S)-吡咯烷羧酸]二銠(II)(2S,3S,5S)-5-氨基-2-(N-((5-噻唑基)-甲氧羰基)氨基)-1,6-二苯基-3-羥基己烷2-氯-1-吡咯烷-1基-乙酮1-甲基吲唑-3-甲醇1-苯?；?4-哌啶酮5-氯-1H-咪唑-4-羧酸乙酯4-甲氧基-3-吡咯啉-2-酮(S)-吡咯烷-2-甲腈鹽酸鹽4-(2,3-環(huán)氧丙基)嗎啉(呋喃甲基硫)丙酮6-Trifluoromethyl-imidazo[1,2-a]pyridin-8-ylamine4-溴甲基苯乙酸8-溴-2-氯咪唑并[1,2-A]吡啶4-BROMO-7-CHLORO-6-(4-CYCLOPROPYLBENZYL)-2,3-DIHYDROBENZOFURAN4-羥甲基-5-甲基咪唑5-(哌啶-2-基)嘧啶1-十二基-3-甲基咪唑鎓氯化基6-Bromo-1H-benzoimidazol-5-ylamine5-bromo-3-methylquinazolin-4(3H)-one2H-咪唑-2-硫酮,1,3-二氫-4-苯基-1-(氰基乙?；?吡咯烷4,6-DIFLUOROPYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINEN-甲基吲哚4-(嗎啉甲基)芐胺4-羥基-3-(2-苯并噻唑基)-甲苯5-溴噻唑-4-羧酸5-氯-1,3-二氫-1-(4-哌啶基)-2H-苯并咪唑-2-酮1-(咪唑-1-基)苯酚(6-Methyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-hydrazine5-芐氧基吲哚-2-甲酸乙酯(3S,5R)-5-(羥甲基)吡咯烷-3-醇鹽酸鹽二氟甲基(2-苯并噻唑基)砜(2-[1,2,4]噻唑-1-苯基)甲醇1-乙基-3-甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吡唑硝基乙烯基吡啶6-氟苯并[D]噻唑[2,2':6',2''-三聯(lián)吡啶]-4'-胺1-(2-氯乙基)哌啶鹽酸鹽2,5-二甲基-3-呋喃甲酰氯2,4-二(哌啶-1-基)苯胺1-氯-8-溴二苯并呋喃3-(4-氟苯基)-5-甲基-4-異惡唑羧酸2-溴4-溴甲基噻唑吲哚-3-乙腈2-氰基亞胺基-1,3-噻唑烷6-溴-4-甲基-1H-苯并咪唑1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮3-溴哌啶溴酸鹽2-氨基-4-甲基噻唑-5-甲酸甲酯5-溴吲哚-3-羧酸乙酯吡咯烷-3-甲酸2-甲基苯并噻唑-6-胺生物素雜質(zhì)1781835-20-85-甲氧基-2-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯甲酸4-chloro-2,7-dimethylthieno[3,2-d]pyrimidine3-(3-溴-2-甲基-6-(甲基磺?；?苯基)-4,5-二氫異惡唑2-tert-butyl-5H,6H,7H,8H-imidazo[1,2-a]pyridin-6-amine1,3-二(咪唑甲基)苯2-溴-4-氯-二苯并呋喃3-(碘甲基)四氫呋喃 3-(4-Chlorophenyl)-9-phenyl-9H-carbazole5-(二苯基氨基)噻吩-2-甲醛ethyl 3-benzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-5-carboxylate4-CHLORO-2H-PYRAZOLO[4,3-C]PYRIDINE(4-(4-Methylthiazol-5-yl)phenyl)methanamine hydrochloride(3R)-3-氟-3-甲基吡咯烷鹽酸鹽4-氟-9H-咔唑2-溴苯并噻唑4-乙基-2-甲基噁唑-5-羧酸6-溴-[1,2,4]三唑并[4,3-A]吡啶-3-甲酸乙酯DECHLORO HALOPERIDOL3-溴-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯3-(3-噻吩基)丙烯酸甲酯3-甲基1H-吡咯-2-甲醛1-Boc-3-氰基哌啶1-芐基-4-碘-1H-吡唑4-氟-3-甲?；拎?/A>5-乙酰基-2-氨基-4-甲基噻唑3-硝基吡咯1-甲基-4-哌啶乙酸9-(2'-乙基己基)-3,6-二溴咔唑5-氨基-3-甲基-1-對甲苯基吡唑1,3,5-三甲基-1-H-吡唑-4-甲酸乙酯1-(乙氧基羰基)哌啶-4-甲酸1,2,4-三氮唑1,2-Dioxane褪黑素4-溴-1,5-二甲基-1H-吡唑1-甲基-1,2,3,6-四氫吡啶2-(5-甲基-2-苯基-1,3-惡唑-4-基)-1-乙醇3-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯4-甲基-2-[4-(三氟甲基)苯基]-1,3-噻唑-5-甲醛1-芐基-3-甲基吡咯烷-3-羧酸4-(吡咯烷-1-基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶(R)-1-Boc-3-氨甲基吡咯烷1-甲基-1H-咪唑并[4,5-C]吡啶3,9'-聯(lián)咔唑N-丙烯酰嗎啉Pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione, 7-chloro-6-fluoro-1-[4-methyl-2-(1-methylethyl)-3-pyridinyl]-, (1S)-4,7-Epoxy-1H-isoindole-1,3(2H)-dione, 2-butyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-Purine-2,6-dione, 3-[3-(dimethylamino)propyl]-3,7-dihydro-1-hydroxy-7-(2-phenylethyl)-3-氨基咔唑Arabinofuranosidase, alpha-l- N-(2-氯丙基)哌啶1-OCTADECYL-5-OXOPYRROLIDINE-3-CARBOXYLIC ACID四氫-1,3,4-三(羥基甲基)咪唑并[4,5-D]咪唑-2,5(1H,3H)-二酮3-(2-乙酰氧基乙基)-2-{3-[3-(2-乙酰氧基乙基)-5-氰基-1-乙基-1,3-二氫-2H-苯并咪唑-2-亞基]-1-丙烯-1-基}-5-氰基-1-乙基-2,3-二氫-1H-3,1-苯并咪5,6-dichlorobenzoxazol-2(3H)-one11H-Benzo[a]carbazole, 5,8-dibromo-2-庚基四氫呋喃N-正癸基咪唑油酸咪唑啉2-巰基-4-甲基-2-噻唑啉4-甲基-1H-咪唑-5-羧酸3-(1-pyrrolidinyl)propiophenone hydrochloride 3,4-二氟吡唑并[1,5-A]吡啶-7-甲腈1-溴-3-(三氟甲基)-5,6,7,8-四氫咪唑并[1,5-A]吡嗪鹽酸鹽4,5-二氫-2-(2-甲氧基苯基)-1-[2-(2-甲氧基苯基)-4,5-二苯基-2H-咪唑-2-基]-1H-咪唑1-(甲氧基甲基)-1H-咪唑N-特丁基-2-吡咯烷酮1-芐基-N,N-二甲基哌啶-4-胺雙鹽酸鹽

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