去氫表雄酮,英文名稱:Dehydroepiandrosterone,化學名:3β-羥基-5-雄烯-17-酮,分子式為C19H28O2。
去氫表雄酮是用于制造甾體藥物的重要中間體和原料,同時具有延緩衰老、保持青春活力、增強體能,改善情緒和睡眠、提高記憶力、調(diào)節(jié)免疫系統(tǒng)功能以及提高肌體免疫力等功效。
去氫表雄酮的3位17位活性進行結構改造和化學修飾可合成米非司曲螺酮,阿比特龍等甾體激素類藥物。
目前已經(jīng)廣泛商業(yè)化應用的合成路線包括兩種,一種是以雙烯醇酮為起始原料,另一種是以4-雄烯二酮為起始原料。
在制備藥物時,對去氫表雄酮的純度及純度的準確度要求很高。去氫表雄酮的主要制備方法為利用植物甾醇發(fā)酵產(chǎn)物雄烯二酮(4-AD)為原料再經(jīng)過酯化、縮酮、還原、水解來合成去氫表雄酮,該制備方法產(chǎn)率高。
去氫表雄酮DHEA|甾體藥物的重要中間體和原料
一種去氫表雄酮制備工藝如下:
S1、將4-雄烯二酮與醋酐溶解后得到第一混合物料,將第一混合物料和乙酰氣分別泵入乙?；⑼ǖ婪磻髦?進行乙?；磻?得到乙?；磻?所述乙?；⑼ǖ婪磻鞯膬?nèi)壁負載有第一催化劑:
S2、將原甲酸三乙酯和無水乙醇混合后得到第二混合物料,將乙?；磻汉偷诙旌衔锪戏謩e泵入縮酮微通道反應器中,進行縮酮反應,得到縮酮反應液,所述縮酮微通道反應器的內(nèi)壁負載有第二催化劑:
S3、向縮酮反應液中滴加氫氧化鈉的乙醇溶液,調(diào)節(jié)pH值至7-8,分液去除水層,再將硼氫化鈉溶解于無水乙醇,得到第三混合物料,將第三混合物料與pH值為7-8的縮酮反應液分別泵入還原微通道反應器中,進行還原反應,得到還原反應液:
S4、向還原反應液中滴加鹽酸,進行水解反應,滴加至反應體系的pH值為2-3,得到水解反應液:
S5、將水解反應液升溫至50-60℃,回收溶劑,至無明顯溶劑蒸出后,降溫至0-5℃，過濾,濾餅干燥得到去氫表雄酮。
去氫表雄酮DHEA|甾體藥物的重要中間體和原料
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