應(yīng)密封儲(chǔ)存,存放于陰涼通風(fēng)處。防潮、防熱,與酸類物品隔離。貯存于陰涼、干燥的庫(kù)房?jī)?nèi)。
具有非常強(qiáng)的吸濕性,且在室溫下就能升華,因而需要在低溫 (< 5 oC) 和干燥條件下儲(chǔ)存,在通風(fēng)櫥中操作和使用。
1,4-二氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷 (DABCO) 在有機(jī)合成中主要被用作一個(gè)功能特殊的有機(jī)堿。它的環(huán)狀結(jié)構(gòu)不僅使得氮原子上的孤對(duì)電子更加裸露,具有較強(qiáng)的堿性,而且使得分子具有較強(qiáng)剛性的位阻。
DABCO可以作為一個(gè)正常的有機(jī)胺用于堿催化的有機(jī)反應(yīng)。例如:鹵代烴與醇生成醚的反應(yīng)、磺酰氯與醇生成磺酸酯的反應(yīng)或者酰氯與醇生成羧酸酯的反應(yīng)等。但是,在這些反應(yīng)中使用DABCO不僅可以提高反應(yīng)的產(chǎn)率,而且顯示出非常明顯的區(qū)域選擇性。
DABCO一個(gè)非常獨(dú)特的用途是作為有機(jī)堿催化Baylis-Hillman 反應(yīng)。雖然其它有機(jī)堿也可以催化該反應(yīng),但是DABCO具有最為普遍的應(yīng)用范圍。最近文獻(xiàn)報(bào)道,苯甲醛與丙烯酰胺在DABCO催化下進(jìn)行的Baylis-Hillman 反應(yīng)可以在含水體系中進(jìn)行,這是一個(gè)很有意義的結(jié)果。如果反應(yīng)底物結(jié)構(gòu)合適的話,可以通過Baylis-Hillman反應(yīng)直接制備含氮雜環(huán)化合物 。
DABCO另一個(gè)獨(dú)特的用途是作為有機(jī)堿用于金屬鈀或者鎳催化的芳基氟磺酸酯與二苯基氫化膦的取代反應(yīng),可以高產(chǎn)率地得到相應(yīng)的二苯基膦芳烴化合物。該反應(yīng)用于制備手性二苯基膦芳烴化合物作為金屬不對(duì)稱催化反應(yīng)的手性配體時(shí)具有重要的應(yīng)用價(jià)值。
此外,DABCO還可以與多種有機(jī)化合物和金屬有機(jī)化合物生成結(jié)構(gòu)確定和物化性質(zhì)穩(wěn)定的分子復(fù)合物。例如:將三甲基鋁與DABCO在乙醚中回流,可以得到2:1的晶體分子復(fù)合物 。這樣的三甲基鋁復(fù)合物不僅可以在正常的實(shí)驗(yàn)條件下操作,而且反應(yīng)活性也更容易控制。
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):-0.2
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:2
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積6.5
7.重原子數(shù)量:8
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:61.5
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
1. 性狀:無色晶體
2. 熔點(diǎn)(℃):158~160
3. 溶解性:溶于水和大多數(shù)有機(jī)溶劑,可在多種有機(jī)溶劑中使用。
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