4-羥基香豆素性質(zhì)熔點211-213°C(lit.)沸點228.82°C(roughestimate)密度1.1734(roughestimate)蒸氣壓0.02Paat25℃折射率1.4500(estimate)儲存條件Storebelow+30°C.溶解度DMSO(Slightly),Methanol(Slightly)酸度系數(shù)(pKa)4.50±1.00(Predicted)形態(tài)Liquid顏色Clearcolorlesstoslightlyyellow水溶解性PRACTICALLYINSOLUBLEBRN129768InChIKeyVXIXUWQIVKSKSA-UHFFFAOYSA-NLogP1.6-2.31at21.2℃CAS數(shù)據(jù)庫1076-38-6(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息4-Hydroxycoumarin(1076-38-6)EPA化學(xué)物質(zhì)信息2H-1-Benzopyran-2-one,4-hydroxy-(1076-38-6)
性狀淡黃或類白色結(jié)晶粉末作用原理4-羥基香豆素是一種香料,香豆素類在植物界分布廣泛。牛馬吃了腐敗的紫苜蓿曾因喪失血凝性而出血致死,這可能是由于植物中香豆精形成雙香豆素而造成。化學(xué)性質(zhì)微黃色針狀結(jié)晶。熔點206℃。易溶于乙醇、乙醚和熱水。與三氯化鐵作用呈棕色。用途該品是醫(yī)藥,農(nóng)藥的中間體。用于生產(chǎn)雙香豆素、新抗凝,華法林等抗凝血藥物。這類4-羥基香豆素衍生物是一類口服抗凝血藥物。雙香豆素因吸收不規(guī)則、不完全,已被華法林等所取代。雙香豆素作用維持時間最長(4-7d),華法林較長(3-5d),新抗凝較短(2-4d),香豆素乙酯最短(2-3d)。4-羥基香豆素也是一些殺鼠藥的中間體,例如殺鼠靈、氯殺鼠靈、克殺鼠、殺鼠萘、聯(lián)苯殺鼠萘等。殺鼠靈是代抗凝血型殺鼠劑,在全世界廣泛使用,殺鼠效果很好。第二代抗凝血型殺鼠劑是溴聯(lián)苯殺鼠萘,只要一次投餌即可使鼠中毒致死,在美國殺鼠劑市場中已占30%。4-羥基香豆素也是一種香料,香豆素類在植物界分布廣泛。牛Chemicalbook馬吃了腐敗的紫苜蓿曾因喪失血凝性而出血致死,這可能是由于植物中香豆精形成雙香豆素而造成。用途用于制造殺鼠迷、殺鼠靈生產(chǎn)方法由乙酰水楊酸甲酯環(huán)合而得。將碳酸鈉和液體石蠟投入反應(yīng)鍋中,密閉加熱攪拌,溫度逐漸升至240℃,加入溶化的乙酰水楊酸甲酯,當(dāng)溫度下降約10min后,又逐漸上升,保持在240-260℃。加畢,回流1h。出料,過濾,濾液棄去固體溶于水中,加熱至70℃左右,分離上層少量油層后,加鹽酸調(diào)pH為6,加活性炭脫色。過濾,濾液再用鹽酸酸化至pH為1,即有4-羥基香豆素析出,加冰使析出完全,過濾,水洗至洗液呈中性,濾餅干燥后即得4-羥基香豆素成品。收率15.21%。在生產(chǎn)中,可以乙酰水楊酰氯為原料,與乙酰乙酸乙酯縮合成a-(2-羥基苯甲?;┮阴R宜嵋阴?,加氫氧化鈉溶液水解得到a-(2-羥基苯甲酰基)乙酰乙酸鈉。然后在92%硫酸中,于110-115℃環(huán)合,生成3-乙?;?4-羥基香豆素,進(jìn)而水解得到4-羥基香豆素。該法的收率約64%。
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