中文名稱：咪唑

英文名稱：Imidazole

CAS號(hào)：288-32-4

分子式：C3H4N2

分子量：68.08

熔點(diǎn)： 88-91 °C(lit.)

沸點(diǎn)： 256 °C(lit.)

咪唑是分子結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)間位氮原子的五元芳雜環(huán)化合物，咪唑環(huán)中的1-位氮原子的未共用電子對(duì)參與環(huán)狀共軛，氮原子的電子密度降低，使這個(gè)氮原子上的氫易以氫離子形式離去。因而咪唑具有弱酸性，可與強(qiáng)堿形成鹽。咪唑環(huán)中的3-位氮原子的未共用電子對(duì)不參與共軛，而占據(jù)sp2雜化軌道，可以接受質(zhì)子，與強(qiáng)酸形成鹽。咪唑的堿性略強(qiáng)于吡唑和吡啶。咪唑環(huán)中存在互變異構(gòu)現(xiàn)象。1-位氮原子上的氫可以轉(zhuǎn)移到3-位氮原子上，所以，分別在4-位與5-位有相同取代基的咪唑衍生物是互變異構(gòu)體。咪唑?qū)λ岱€(wěn)定，有抗氧化性。咪唑的衍生物廣泛存在于自然界中。如組胺、組氨酸、苯并咪唑等。咪唑的酰基化合物中有一些令人感興趣的試劑。例如1-乙酰咪唑是一種穩(wěn)定的酰化劑。與吡咯反應(yīng)，生成1-乙酰吡咯。再者在通常情況下，1-乙?；溥蚶酶袷显噭┘斑€原劑可生成酮和醛。N，N′-羰基二咪唑與羧基反應(yīng)，生成有用的試劑?；溥?。咪唑與天然化合物之間的關(guān)系極為密切。例如與嘧啶環(huán)縮合后，得到嘌呤衍生物，除作為像6-氨基嘌呤、鳥嘌呤等核酸的堿基外，還存在于生物體中的尿酸、咖啡堿和茶堿中。咪唑的催化作用，如加速酶的水解等，正在研究中。對(duì)皮膚引起過(guò)敏性，其毒性與二元胺相近。大鼠經(jīng)口LD501880mg/kg。