288-32-4
中文名稱
咪唑
英文名稱
Imidazole
CAS
288-32-4
EINECS 編號
206-019-2
分子式
C3H4N2
MDL 編號
MFCD00005183
分子量
68.08
MOL 文件
288-32-4.mol
更新日期
2024/12/20 09:08:32
288-32-4 結構式
基本信息
中文別名
咪唑1,3-二氮唑
1H-咪唑
甘惡啉
咁噁啉
間二氮茂
1-(2-甲基丙基)-4-氯-1H-咪唑并(4,5-c)喹啉
1,3-二氨雜環(huán)戊二烯
1,3-二氮雜茂
甘噁啉
1,3-二氮雜-2,4-環(huán)戊二烯
甘啉
引朵
IMZ
咁惡啉
英文別名
1,3-DIAZA-2,4-CYCLOPENTADIENE1,3-DIAZOLE
1H-IMIDAZOLE
AKOS BBS-00004265
GLYOXALIN
GLYOXALINE
GLYOXALINE BUFFER
IMIDAZOLE
IMIDAZOLE BUFFER
IMINAZOLE
LABOTEST-BB LTBB001344
N,N'-VINYLENEFORMAMIDINE
1,3-Dia-zole,Miazole
1H-Imidazol
Formamidine, N,N'-vinylene-
glioksal
IMD
Imidazol
Imidazolin
Imutex
所屬類別
農藥中間體: 殺菌劑中間體: 三唑類殺菌劑物理化學性質
外觀性狀無色棱形結晶。熔點90-91℃，沸點257℃，165-168℃（2.67kPa），138.2℃（1.6kPa），閃點145℃。易溶于水，醇、醚、氯仿和吡啶，微溶于苯，極微溶于石油醚。呈弱堿性。
溶解性易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶，微溶于苯，難溶于石油醚。
熔點88-91 °C(lit.)
沸點256 °C(lit.)
密度1.01 g/mL at 20 °C
蒸氣壓<1 mm Hg ( 20 °C)
折射率1.4801
閃點293 °F
儲存條件2-8°C
溶解度H2O: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless
酸度系數(pKa)6.953(at 25℃)
形態(tài)crystalline
比重1.03
顏色white
PH值9.5-11.0 (25℃, 50mg/mL in H2O)
氣味 (Odor)氨氣味
酸堿指示劑變色ph值范圍9.5 - 11
水溶解性633 g/L (20 ºC)
敏感性吸濕性
最大波長(λmax)λ: 260 nm Amax: 0.10
λ: 280 nm Amax: 0.10
λ: 280 nm Amax: 0.10
Merck14,4912
BRN103853
Dielectric constant23.0（Ambient）
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與酸、強氧化劑不相容。防潮。
InChIKeyRAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.02 at 25℃
NIST化學物質信息1H-Imidazole(288-32-4)
EPA化學物質信息Imidazole (288-32-4)
安全數據
警示詞危險
危險性描述H302-H314-H360D
危險品標志C,Xi
危險類別碼R36/38-R63-R34-R22
危險品運輸編號UN 2923 8/PG 3
WGK Germany1
RTECS號NI3325000
自燃溫度480 °C
TSCAYes
危險等級8
包裝類別III
海關編碼29332900
毒性LD50 in mice (mg/kg): 610 i.p.; 1880 orally (Nishie)
應用領域
用途一
用作有機合成原料及中間體，用于制取藥物及殺蟲劑用途二
用作分析試劑，也用于有機合成用途三
咪唑是農藥抑霉唑、咪鮮胺等殺菌劑的中間體，也是醫(yī)藥抗真菌藥雙氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的中間體。用途四
咪唑類主要用作環(huán)氧樹脂的固化劑，在日本占咪唑類消費量的一半以下，其用量為環(huán)氧樹脂的0.5%-10%咪唑類化合物可用作抗真菌藥、抗霉劑、低血糖治療藥、人造血漿等，還可用作治療、人造血漿等，還可用作治療滴蟲病及火雞黑頭病的藥物。咪唑類抗真菌藥雙氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的生產中，咪唑是主要原料之一。由咪唑和2,4,ω-三氯苯乙酮為主要原料可制得果實殺菌劑伊邁唑。將2,4,ω-三氯苯乙酮加入無水甲醇中，加熱回流，滴加溴素。待溶液顏色逐漸消失后冷卻至0℃，加入咪唑，激烈攪拌3h。然后減壓蒸去甲醇。剩余液倒入水中，用二氯甲烷萃取，萃取液回收二氯甲烷后加入稀硝酸成鹽，用水重結晶后再用氨水處理得到2',4'-二氯-2-咪唑苯乙酮。再進一步用硼氫化鈉還原成相應的醇，最后在氫氧化鈉和二甲基甲酰胺存在下，用烯丙基氯基化而制得伊邁唑（Enilconazde，也稱恩康唑）。伊邁唑與雙氯苯咪唑（咪康唑）的結構和生產方法有一些共同之處。雙氯苯咪唑是廣譜護真菌藥物，伊邁唑也是抗真菌藥，但廣泛用作水果的防腐劑（也稱Imazalil）。制備方法
方法一
其制備方法是將乙二醛、甲醛、硫酸銨投入反應鍋，攪拌加熱至85～88℃，保溫4h，冷至50～60℃，用石灰水中和至pH＝10以上，加熱至85～90℃，排氨1h以上，稍冷，過濾，濾餅用熱水洗滌，合并洗濾液，減壓濃縮至無水蒸出時，繼續(xù)蒸餾至低沸物全部蒸完，收集105～160℃/133～266Pa餾分得咪唑。也可用鄰苯二胺為原料，加入到甲酸中攪拌加熱，在95～98℃保溫2h，降溫到50～60℃，用10%NaOH調節(jié)至pH＝10，降至室溫，過濾水洗，干燥得苯并咪唑。在攪拌下將苯并咪唑投入濃硫酸，升溫至100℃，慢慢滴入H2O2。加畢，在140～150℃攪拌反應1h，降溫至40℃，加水稀釋，析出結晶，過濾，水洗，干燥，得4，5-二羧基咪唑。將4，5-二羧基咪唑與氧化銅混合，加熱至100～280℃，放出大量二氧化碳氣體，收集餾出液，即得白色塊狀物粗品，用苯重結晶得精品咪唑。
方法二
由乙二醛經環(huán)合、中和而得。將乙二醛、甲醛、硫酸銨投入反應鍋，攪拌加熱至85-88℃，保溫4h。冷至50-60℃，用石灰水中和至pH為10以上。加熱至85-90℃，排氨1h以上，稍冷，過濾，濾餅用熱水洗滌，合并洗、濾液，減壓濃縮至無水蒸出時，繼續(xù)減壓蒸餾至低沸物全部蒸完，收集105-160℃（0.133-0.267kPa）餾分，得咪唑。收率約45%。另一種制法是使鄰苯二胺與甲酸環(huán)合生成苯駢咪唑，再經雙氧水反應開環(huán)為4,5-二羥基咪唑，最后脫羧制得咪唑。4,5-二羥基咪唑也可由d-酒石酸經硝化、環(huán)合而得。4,5-二羧基咪唑的脫羧制取咪唑的工藝過程如下：將4,5-二羥基咪唑與氧化銅混合，加熱至100-280℃，放出大量二氧化碳氣體，收集餾出液即得粗品，用苯重結晶得成品，收率76%。上下游產品信息
下游產品
5-(氨甲基)-1-甲基吡咯烷-2-酮1-叔丁氧羰基-3-胺基環(huán)丁胺雜氮雙環(huán)磷酸酯N-甲基咪唑5-溴吲唑2-氰基吡啶-4-醛抑霉唑4-羥甲基吡啶-2-腈2-(1H-咪唑-1-基)苯甲酸克霉唑益康唑硝酸咪康唑Α-丁基-Α-苯基-1H-咪唑-1-丙腈酮康唑1-ó4-(溴甲基)苯-1H-吡唑2-咪唑甲醛2,6-二羥基嘌呤4-氯咪唑4-(咪唑-1-基)苯酚2-溴-4-硝基咪唑硝酸奧昔康唑氟菌唑1-苯基咪唑4-(咪唑-1-基)苯甲醛2-咪唑-1-基乙胺1-(3-氨基丙基)咪唑4-(1H-咪唑-1-基)苯甲酸甘寶素阿卡明1-對甲基苯磺酰咪唑2-[1-(1H-咪唑-1-基)乙烯基]苯酚均相氯乙醇型強堿性陰離子交換膜1-甲基-5-硝基咪唑4-硝基咪唑工業(yè)清洗劑常見問題列表
化學性質
咪唑是分子結構中含有兩個間位氮原子的五元芳雜環(huán)化合物，咪唑環(huán)中的1-位氮原子的未共用電子對參與環(huán)狀共軛，氮原子的電子密度降低，使這個氮原子上的氫易以氫離子形式離去。因而咪唑具有弱酸性，可與強堿形成鹽。咪唑環(huán)中的3-位氮原子的未共用電子對不參與共軛，而占據sp2雜化軌道，可以接受質子，與強酸形成鹽。咪唑的堿性略強于吡唑和吡啶。
咪唑環(huán)中存在互變異構現象。1-位氮原子上的氫可以轉移到3-位氮原子上，所以，分別在4-位與5-位有相同取代基的咪唑衍生物是互變異構體。
咪唑對酸穩(wěn)定，有抗氧化性。咪唑的衍生物廣泛存在于自然界中。如組胺、組氨酸、苯并咪唑等。
咪唑的酰基化合物中有一些令人感興趣的試劑。例如1-乙酰咪唑是一種穩(wěn)定的?；瘎?。與吡咯反應，生成1-乙酰吡咯。再者在通常情況下，1-乙?；溥蚶酶袷显噭┘斑€原劑可生成酮和醛。N，N′-羰基二咪唑與羧基反應，生成有用的試劑?；溥?。咪唑與天然化合物之間的關系極為密切。例如與嘧啶環(huán)縮合后，得到嘌呤衍生物，除作為像6-氨基嘌呤、鳥嘌呤等核酸的堿基外，還存在于生物體中的尿酸、咖啡堿和茶堿中。咪唑的催化作用，如加速酶的水解等，正在研究中。對皮膚引起過敏性，其毒性與二元胺相近。大鼠經口LD501880mg/kg。
物理性質
自然界只存在咪唑衍生物，而無游離的咪唑。從苯中析出者為單斜晶系棱柱狀無色結晶。有氨氣味。相對分子質量68.08。相對密度1.0303(101/4℃)。熔點89～91℃，沸點257℃、165℃～168℃(2.67×103Pa)、138.2℃(1.60×103Pa)。閃點145℃。折射率1.4801(101℃)。粘度2.696mPa·s(100℃)。微溶于苯、石油醚，溶于乙醚、丙酮、氯仿、吡啶，易溶于水(常溫70)、乙醇。顯弱堿性。因為1位的—NH—鍵和3位上的—N=鍵之間形成氫鍵，所以沸點較高，當1位氫被取代后，則不能形成氫鍵，沸點下降。對熱穩(wěn)定，在250℃以下幾乎不分解(分解溫度590℃)。對還原劑和氧化劑也很穩(wěn)定，但可以和無機酸形成穩(wěn)定的鹽。具有芳香族的某些性質，可以在催化劑作用下鹵化、硝化、磺化及羥甲基化。并可以和重氮鹽在2位偶合。此外，由于=NH基(1位)連接兩個雙鍵，又有些“酸性”，可以被金屬取代而生成鹽。3位氮原對金屬離子有配位作用，可形成螯合物。雖然很難被還原，但可以和質子加合生成陽離子型且有共振的結構，而形成穩(wěn)定的形態(tài)。咪唑環(huán)的互變異構體之間極易變化，所以4位和5位的異構體不易區(qū)別。以上信息由Chemicalbook的Andy編輯整理。
主要用途
咪唑的堿性比吡唑稍強，可生成穩(wěn)定的鹽，如苦味酸鹽、硝酸鹽。咪唑一個用途是在金屬螯合親和層析(IMAC)中用于His標簽蛋白的純化。標簽蛋白與層析柱表面珠孔內的鎳離子介質發(fā)生結合，過量的咪唑通過層析柱，將與鎳配位的標簽蛋白洗脫下來，得到高純度的目標蛋白。
咪唑是一種重要的精細化工原料，主要用于醫(yī)藥和農藥的合成以及環(huán)氧樹脂固化劑，用作農藥原料，用于硼酸制劑的增效劑、制取殺蟲劑和殺菌劑。用作環(huán)氧樹脂固化劑、可提高制品的彎曲、拉伸、壓縮等機械性能，提高絕緣的電性能，提高耐化學藥劑的化學性能，廣泛用于計算機、電器。在醫(yī)藥中用于咪唑類抗真菌藥物，是雙氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑等藥物的主要原料之一，可作為銅的防銹劑用于印刷電路版和集成電路。也用作脲醛樹脂固化劑、攝影藥物、粘合劑、涂料、橡膠硫化劑、防靜電劑等的原料及有機合成中間體，還廣泛地用于水果的防腐劑。
制備方法
以乙二醛為原料，在甲醛中與硫酸銨(或氨)在85～90℃下反應，先制得咪唑的硫酸鹽，然后用氫氧化鈣中和，可得咪唑粗制品，過濾，用水洗滌，合并濾液和洗滌液，減壓蒸發(fā)濃縮，結晶，可制得。如果直接用氨，則無硫酸鹽的處理步驟，可一步制得。無論是用硫酸銨或氨，此法的收率較低，約45%。以鄰苯二胺和甲酸為原料，環(huán)合，生成苯并咪唑，再在硫酸溶液中氧化，生成二羧基咪唑，最后在氧化銅作用下，于100～150℃下脫羧，可制得粗品，再在苯溶液中重結晶，可得咪唑成品。
以D-酒石酸為原料，在硫酸中，用硝酸進行硝化，制得2，3-二硝基酒石酸，再在甲醛中與氨反應，可制得二羧基咪唑，然后脫羧，可制得。
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