中文名稱: 三苯基膦
中文同義詞: 三苯膦;三苯基膦;三苯(基)磷;三苯基瞵;瞵化三苯基;三酚苯酯;三苯基膦, FLAKE;三苯基膦, 99+%
英文名稱: Triphenylphosphine
英文同義詞: phosphine,triphenyl;Phosphine,triphenyl-;Phosphoris triphenyl;Trifenylfosfin;Triphenylphosphane;triphenyl-phosphane;Triphenylphosphide;triphenyl-phosphin
CAS號: 603-35-0
分子式: C18H15P
分子量: 262.29
EINECS號: 210-036-0
相關(guān)類別: Phosphines;膦化合物;Ligand;Environmentally-friendly Oxidation;Ligands (Environmentally-friendly Oxidation);Mitsunobu Reaction;Phosphine Ligands;Phosphines (Mitsunobu Reaction);Synthetic Organic Chemistry;農(nóng)藥中間體;殺蟲劑中間體;有機磷類殺蟲劑;organophosphine ligand;organophosphorus ligand;chemical additive;pharmaceutical intermediate;膦配體;organic chemical;有機砌塊;醫(yī)藥中間體;相轉(zhuǎn)移催化劑
Mol文件: 603-35-0.mol
三苯基膦 性質(zhì)
熔點 79-81 °C(lit.)
沸點 377 °C(lit.)
密度 1.132
蒸氣密度 9 (vs air)
蒸氣壓 5 mm Hg ( 20 °C)
閃點 181 °C
儲存條件 Store at RT.
水溶解性 Insoluble
Merck 14,9743
BRN 610776
穩(wěn)定性 Stable. Incompatible with oxidizing agents, acids.
CAS 數(shù)據(jù)庫 603-35-0(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息 Phosphine, triphenyl-(603-35-0)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 Phosphine, triphenyl-(603-35-0)
三苯基膦 用途與合成方法
應(yīng)用領(lǐng)域 三苯基膦是磷化氫的三苯取代物,主要表現(xiàn)為還原性和親核性,應(yīng)用領(lǐng)域如下:
1,石油化工、精細化工生產(chǎn)中所用均相催化劑的重要配體。
2,銠膦絡(luò)合催化劑的基礎(chǔ)原料。
3,合成維生素D2、維生素A、氯潔霉素等藥物和植物色素的反應(yīng)中有重要作用。
4,染料工業(yè)中的增光劑,熱穩(wěn)定劑、光穩(wěn)定劑、抗氧劑、阻燃劑、抗靜電劑、橡膠抗臭氧劑,分析試劑。
參考質(zhì)量標準 外觀 白色結(jié)晶體
三苯基膦含量wt%≥99.7
三苯基氧膦含量wt%≤0.3
硫(S)PPM <5
氯(Cl)PPM <15
鈉(Na)PPM <5
鎂(Mg)PPM <5
鐵(Fe)PPM <10
灰份PPM <100
干燥失重% <0.5
熔點℃ ≥78.5-81.5
溶解性 溶解于氯仿、乙酸和苯
4%四氯化碳溶液透光率%≥95
弗里德爾-克拉夫茨法 反應(yīng)條件:催化劑用量48g、反應(yīng)時間8h、反應(yīng)溫度400℃,收率達63.5%。以硫、三氯化磷和苯直接回流反應(yīng),生成三苯基硫膦化合物,再經(jīng)鐵粉還原得三苯基膦。
化學(xué)性質(zhì) 本品在低于室溫時為無色至淡黃色單斜結(jié)晶,高于室溫時為無色至淡黃色透明油狀液體,有刺激性氣味,對皮膚有刺激性,m.p.約22℃,b.p.360℃(0.1MPa),n25D 1.589,相對密度1.184(20℃),能與醇、醚、苯和丙酮等有機溶劑混溶,不溶于水。
用途 在農(nóng)藥上用于酯交換法合成有機磷中間體亞磷酸三甲酯,進而可得到敵敵畏、久效磷、磷胺等一系列有機磷殺蟲劑,此外,它可用作合成橡膠和樹脂的穩(wěn)定劑、聚氯乙烯的抗氧劑,用作合成醇酸樹脂和聚酯樹脂的原料。
用途 用于有機合成,聚合引發(fā)劑,抗菌素類藥物氯潔霉素的原料,有機微量分析測定磷的標準樣品。
用途 用于有機合成,也用作聚合引發(fā)劑、抗菌素類藥物氯潔霉素等的原料
用途 廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥,石化,涂料,橡膠等行業(yè),可做催化劑,促進劑,阻然劑、光熱穩(wěn)定劑、潤滑油抗氧劑等。也用作聚合引發(fā)劑、抗菌素類藥物氯潔霉素等的原料。
用途 用于有機化合物、磷鹽及其它磷化合物合成
生產(chǎn)方法 溴苯經(jīng)格式反應(yīng)后,用三氯化磷進行膦化反應(yīng)得到三苯膦。
生產(chǎn)方法 其制備方法是以苯酚與三氯化磷為原料,經(jīng)酯化反應(yīng)后再經(jīng)減壓蒸餾,即得到產(chǎn)品亞磷酸三苯酯。
3C6H5OH+PCl3[15~20℃]→(C3H5O)3P+3HCl
具體工藝分間歇法和連續(xù)法兩種。
(1)間歇法
將苯酚加入反應(yīng)器中,溫?zé)崛刍蠹尤肴然祝c苯酚在70~90℃開始反應(yīng),三氯化磷加完后,反應(yīng)混合物溫度將上升到150℃左右;在高溫下減壓除去溶解的氯化氫和未反應(yīng)的苯酚,即得產(chǎn)品。
(2)采用塔式反應(yīng)器
使苯酚從塔的上部冷凝器下方進入,三氯化磷從塔的下部接受器上方進入。二者在塔中進行反應(yīng),產(chǎn)物收集在接受器中,副產(chǎn)物氯化氫經(jīng)冷凝器上端引入吸收塔。粗酯經(jīng)蒸餾等處理即得產(chǎn)品。
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