中文名稱(chēng): 番茄紅素
中文同義詞: ψ,ψ-胡蘿卜素;番茄紅素;茄紅素;西紅柿紅素;蕃茄紅素;番茄紅素;天然番茄紅素;番茄紅素(需0度保存),FROM TOMATO.
英文名稱(chēng): Lycopene
英文同義詞: LYCOSOURCE;LYCOPENE;JARCOPENE(TM);4,4-CAROTENE;2,6,10,14,19,23,27,31-OCTAMETHYL-DOTRIACONTA-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-TRIDECAENE;PSI,PSI-CAROTENE;Y,Y-CAROTENE;E 160d
CAS號(hào): 502-65-8
分子式: C40H56
分子量: 536.87
EINECS號(hào): 207-949-1
相關(guān)類(lèi)別: Carotenoids;All Aliphatics;Natural Plant Extract;番茄系列;Aliphatics;食品添加劑;食用色素(著色劑);食用色素與護(hù)色劑;Nutritional Ingredients;天然產(chǎn)物;植物提取物;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Plant extract;from Blakeslea Trispora;中藥對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品;Plant extracts;對(duì)照品,標(biāo)準(zhǔn)品;分析標(biāo)準(zhǔn)品;類(lèi)胡蘿卜素;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;對(duì)照品
Mol文件: 502-65-8.mol
 

 
番茄紅素 性質(zhì)
熔點(diǎn)  172-173°C
儲(chǔ)存條件  −70°C
 
穩(wěn)定性 Heat sensitive - store at -70 C. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) 502-65-8(CAS DataBase Reference)

 
番茄紅素 用途與合成方法
類(lèi)胡蘿卜素 番茄紅素是一類(lèi)非常重要的類(lèi)胡蘿卜素，其清除單線態(tài)氧(1O2) 氧化速率常數(shù)是維生素E的100倍，是β2胡蘿卜素的兩倍。番茄紅素能有效預(yù)防前列腺癌、消化道癌、宮頸癌、皮膚癌及心血管疾病發(fā)生，對(duì)子宮癌、肺癌細(xì)胞的抑制作用明顯高于β2胡蘿卜素和α2胡蘿卜素。而且番茄紅素也是血清中與老化疾病相關(guān)的微量營(yíng)養(yǎng)素，可以抑制與老化相關(guān)的退化疾病。番茄紅素在保護(hù)淋巴細(xì)胞免受NO2自由基造成的細(xì)胞膜損害或細(xì)胞致死方面的能力非常強(qiáng),其清除自由基的能力也比其他類(lèi)胡蘿卜素強(qiáng)。
番茄紅素是番茄、粉紅色葡萄柚和棕櫚油中的一種紅色著色劑，為胡蘿卜素的直鏈衍生物，無(wú)維生素A活性，用作食用著色劑。
番茄紅素的制備方法：將粗番茄粉1kg(含番茄紅素180mg)和己烷2L放入萃取器中，進(jìn)行均質(zhì)化處理，使番茄紅素溶解于己烷中。然后接觸超臨界二氧化碳，條件為30 ～50℃，2.94MPa。著色劑進(jìn)入分離器中，再減壓分離得約200g精制番茄紅素油劑 (含番茄紅素1370mg/100g)。由本法得的番茄紅素在石油中著色非常鮮明，呈橙色，幾乎無(wú)臭。在15℃放置1個(gè)月，無(wú)異味和變色現(xiàn)象發(fā)生。
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研究歷史 番茄紅素最早由Harlsen在1873年從Tamus communisL. berries中分離出來(lái)，呈深紅色晶體色素狀。1875年,Millardel從番茄中獲得含有番茄紅素的粗提物,將之稱(chēng)為Solanorubin。1913 年Dug2gar在研究生長(zhǎng)條件對(duì)番茄紅素含量的影響時(shí)，將其稱(chēng)之為L(zhǎng)ycopersicon。1903年Suhunck發(fā)現(xiàn)番茄中提取的這種色素具有與胡蘿卜中提取的胡蘿卜素不同的吸收光譜,將其命名為L(zhǎng)ycopene。
二十世紀(jì)初人們開(kāi)始對(duì)番茄紅素的基本化學(xué)結(jié)構(gòu)進(jìn)行研究。
1901 年W illstatter和Escher首先提出番茄紅素是胡蘿卜素的異構(gòu)體，其分子式為C40H56。
1930 年Karrer等人提出了番茄紅素的化學(xué)結(jié)構(gòu)式是由11個(gè)共軛及2個(gè)非共軛的碳碳雙鍵組成的非環(huán)狀平面多共軛雙鍵的結(jié)構(gòu),并由Kuhn和Grundmann在1932年證實(shí)。
由于番茄紅素沒(méi)有β—芷香環(huán)結(jié)構(gòu),不具有維生素A原活性，所以人們對(duì)它的研究較少。
1974 年B jelke發(fā)現(xiàn)吃番茄可以減少宮頸癌、結(jié)腸癌、食道癌、直腸癌、胃癌等發(fā)生。
1989 年Mascio等發(fā)現(xiàn)在包括β—胡蘿卜素在內(nèi)的所有類(lèi)胡蘿卜素中,番茄紅素猝滅單線態(tài)氧的速率最高。
1991 年Camp2bell等發(fā)現(xiàn)肝癌患者的肝臟中番茄紅素含量較正常人低。
1994 年Franceshi等研究發(fā)現(xiàn)消化道癌癥的發(fā)生也與番茄紅素的攝入有關(guān)。
這些報(bào)道發(fā)表后，引起了各國(guó)科學(xué)工作者對(duì)番茄紅素的生理功能研究和開(kāi)發(fā)的極大興趣和關(guān)注。我國(guó)自1990年以來(lái)也陸續(xù)有關(guān)于番茄紅素的生理功能和提取方法的報(bào)道和介紹。 
物理性質(zhì) 番茄紅類(lèi)胡蘿卜素化合物之一，天然植物色素，深紅色針狀結(jié)晶，熔點(diǎn)172～173℃，不溶于水, 難溶于甲醇、乙醇、環(huán)己烷等極性有機(jī)溶劑, 可溶于乙醚、石油醚、已烷、丙酮。易溶于氯仿、二硫化碳、苯、油脂等。在472nm處有一強(qiáng)吸收峰, 當(dāng)分子從反構(gòu)變?yōu)轫槝?gòu)時(shí), 顏色變淺, 熔點(diǎn)降低, 消光系數(shù)減小, 吸收峰發(fā)生偏移。天然番茄紅素廣泛存在于植物中，成熟的果實(shí)如番茄中含量較高。可由成熟的番茄中提取或通過(guò)多步化學(xué)反應(yīng)制得。為衡量加工番茄(制醬、汁)品質(zhì)好壞的主要指標(biāo)。一般要求每百克鮮重含茄紅素8mg以上，才符合制醬制罐等加工品種的要求。不同番茄品種番茄紅素含量的多少，除受遺傳因素控制外，還受外界環(huán)境的影響，如氣溫超過(guò)30℃或低于12℃，都會(huì)降低番茄紅素含量。 
化學(xué)性質(zhì) 番茄紅素是胡蘿卜素的同分異構(gòu)體，又稱(chēng)茄紅素，脂溶性，主要存在于成熟的番茄等果實(shí)中，是番茄紅色素的成分，在紅色番茄中，茄紅素與胡蘿卜素共同存在，平均含量為4.0%～7.8%，是胡蘿卜素平均含量(0.40%～0.75%)的10倍。番茄中這兩種色素的含量隨果實(shí)的成熟而逐漸增加，至番茄完熟時(shí)胡蘿卜素的含量最高，過(guò)熟果實(shí)中又顯著下降(減少25%～40%)。茄紅素的產(chǎn)生與溫度的高低關(guān)系密切，產(chǎn)生的最適溫度為24℃。30℃以上茄紅素不能形成。
番茄紅素是共扼多不飽和烯烴易被氧化分解而從反構(gòu)向順構(gòu)的轉(zhuǎn)變。在提取分離、加工處理和保藏過(guò)程中，光、熱、酸、堿及表面活性劑等可促進(jìn)這些變化。Sharma和Maguer認(rèn)為, 番茄紅素的分解反應(yīng)是假一級(jí)反應(yīng)，說(shuō)明番茄紅素的分解受多種因素的影響。和等的研究報(bào)告指出，熱處理可使番茄汁中的順構(gòu)番茄紅素顯著增加。Scherliar和Stahl等還發(fā)現(xiàn)，加熱處理可以提高番茄汁中番茄紅素被人體的吸收率。
此外，由于它沒(méi)有B-芷香酮環(huán)結(jié)構(gòu)，所以不具有維生素原活性。鹽酸對(duì)番茄紅素具有較強(qiáng)的破壞作用，而堿的影響則不大，番茄紅素對(duì)堿比較穩(wěn)定，并對(duì)氧化反應(yīng)敏感，日光照射12小時(shí)，番茄紅素基本上失去活性。