502-65-8
中文名稱
番茄紅素
英文名稱
Lycopene
CAS
502-65-8
EINECS 編號
207-949-1
分子式
C40H56
MDL 編號
MFCD00017350
分子量
536.87
MOL 文件
502-65-8.mol
更新日期
2024/12/20 18:42:48
502-65-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
番茄紅素茄紅素
ψ,ψ-胡蘿卜素
西紅柿紅素
蕃茄紅素
番茄紅素
英文別名
2,6,10,14,19,23,27,31-OCTAMETHYL-DOTRIACONTA-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-TRIDECAENE4,4-CAROTENE
CAROTENE
JARCOPENE(TM)
LYCOPENE
LYCOSOURCE
PSI,PSI-CAROTENE
Y,Y-CAROTENE
E 160d
lycopene from tomato
CI 75125
LYCOPENE FROM TOMATO 90% FOOD GRADE
Lycopin
(6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaene
LYCOPENE SNAP-N-SHOOT 0.1mg/mL(P)
LYCOPENE10CWD
LYCOPENE(SYNTHETIC)
FORMULATEDLYCOPENE
LYCOVIT
TRANS-LYCOPENE
所屬類別
食品添加劑：護(hù)色劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀屬胡蘿卜素之一。針狀深紅色晶體(從二硫化碳和乙醇的混合液析出者)。熔點(diǎn)174℃?？扇肌Ｒ兹苡诙蚧?1g/50m1)、沸騰乙醚(1g/3L)、正己烷(1g/14 L，0℃)。溶于氯仿和苯。微溶于乙醇和甲醇。不溶于水。
在植物體中較穩(wěn)定，制成的純品易氧化，可吸收氧達(dá)30%(最后達(dá)41%)。
成熟的番茄中含量特多(0.02g/kg)。尚存在于燈籠大紅辣椒、薔薇果、君影草果實(shí)、柿子、南瓜的果肉、葡萄柚的果實(shí)以及紅色細(xì)菌之一Shicystis等中。
在植物體中較穩(wěn)定，制成的純品易氧化，可吸收氧達(dá)30%(最后達(dá)41%)。
成熟的番茄中含量特多(0.02g/kg)。尚存在于燈籠大紅辣椒、薔薇果、君影草果實(shí)、柿子、南瓜的果肉、葡萄柚的果實(shí)以及紅色細(xì)菌之一Shicystis等中。
熔點(diǎn)172-173°C
沸點(diǎn)644.94°C (rough estimate)
密度0.9380 (estimate)
折射率1.5630 (estimate)
儲存條件−70°C
溶解度Benzene (Slightly), Chloroform (Sparingly), Ethyl Acetate (Very Slightly), Methane
形態(tài)粉末
顏色紅色至深紅色
氣味 (Odor)balsam oriental
香型balsamic
InChIKeyOAIJSZIZWZSQBC-BOJOQWLHSA-N
LogP15.19
CAS 數(shù)據(jù)庫502-65-8(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H317
防范說明P280-P302+P352
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼36/37/38
安全說明26-36/37/39
WGK Germany3
海關(guān)編碼32030019
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于食品、藥品、化妝品著色用途二
食用紅色色素。用于番茄汁制品。用途三
用于防治前列腺癌、乳腺癌及消化道癌等病癥，并可降低皮膚癌、膀 胱癌的發(fā)病率，同時還可強(qiáng)身健體，達(dá)到美容功效用途四
用于防治前列腺癌、乳腺癌及消化道癌等病癥，并可降低皮膚癌、膀 胱癌的發(fā)病率，同時還可強(qiáng)身健體，達(dá)到美容功效。制備方法
方法一
一般由天然植物番茄(Lycoper-sicon solanaceae lanaceae)與胡蘿卜素混合在一起時，用含1%乙醇的苯溶解分離。如為石油醚溶液，可由氧化鎂吸附而得。也可用油脂浸提而得。上下游產(chǎn)品信息
上游原料
氧化鎂(5Z)-番茄紅素 [干冰運(yùn)輸(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-四甲基-2,4,6,8,10,12,14-十六碳七烯二醛2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯二醛下游產(chǎn)品
垅牛兒酸 常見問題列表
類胡蘿卜素
番茄紅素是一類非常重要的類胡蘿卜素，其清除單線態(tài)氧(1O2) 氧化速率常數(shù)是維生素E的100倍，是β2胡蘿卜素的兩倍。番茄紅素能有效預(yù)防前列腺癌、消化道癌、宮頸癌、皮膚癌及心血管疾病發(fā)生，對子宮癌、肺癌細(xì)胞的抑制作用明顯高于β2胡蘿卜素和α2胡蘿卜素。而且番茄紅素也是血清中與老化疾病相關(guān)的微量營養(yǎng)素，可以抑制與老化相關(guān)的退化疾病。番茄紅素在保護(hù)淋巴細(xì)胞免受NO2自由基造成的細(xì)胞膜損害或細(xì)胞致死方面的能力非常強(qiáng),其清除自由基的能力也比其他類胡蘿卜素強(qiáng)。番茄紅素是番茄、粉紅色葡萄柚和棕櫚油中的一種紅色著色劑，為胡蘿卜素的直鏈衍生物，無維生素A活性，用作食用著色劑。
圖1為番茄紅素。
番茄紅素的制備方法：將粗番茄粉1kg(含番茄紅素180mg)和己烷2L放入萃取器中，進(jìn)行均質(zhì)化處理，使番茄紅素溶解于己烷中。然后接觸超臨界二氧化碳，條件為30 ～50℃，2.94MPa。著色劑進(jìn)入分離器中，再減壓分離得約200g精制番茄紅素油劑 (含番茄紅素1370mg/100g)。由本法得的番茄紅素在石油中著色非常鮮明，呈橙色，幾乎無臭。在15℃放置1個月，無異味和變色現(xiàn)象發(fā)生。
以上信息由ChemicalBook的Andy編輯整理。
研究歷史
番茄紅素最早由Harlsen在1873年從Tamus communisL. berries中分離出來，呈深紅色晶體色素狀。1875年,Millardel從番茄中獲得含有番茄紅
素的粗提物,將之稱為Solanorubin。1913 年Dug2gar在研究生長條件對番茄紅素含量的影響時，將其稱之為Lycopersicon。1903年Suhunck發(fā)現(xiàn)番茄中提取的這種色素具有與胡蘿卜中提取的胡蘿卜素不同的吸收光譜,將其命名為Lycopene。二十世紀(jì)初人們開始對番茄紅素的基本化學(xué)結(jié)構(gòu)進(jìn)行研究。
1901 年W illstatter和Escher首先提出番茄紅素是胡蘿卜素的異構(gòu)體，其分子式為C40H56。
1930 年Karrer等人提出了番茄紅素的化學(xué)結(jié)構(gòu)式是由11個共軛及2個非共軛的碳碳雙鍵組成的非環(huán)狀平面多共軛雙鍵的結(jié)構(gòu),并由Kuhn和Grundmann在1932年證實(shí)。
由于番茄紅素沒有β—芷香環(huán)結(jié)構(gòu),不具有維生素A原活性，所以人們對它的研究較少。
1974 年B jelke發(fā)現(xiàn)吃番茄可以減少宮頸癌、結(jié)腸癌、食道癌、直腸癌、胃癌等發(fā)生。
1989 年Mascio等發(fā)現(xiàn)在包括β—胡蘿卜素在內(nèi)的所有類胡蘿卜素中,番茄紅素猝滅單線態(tài)氧的速率最高。
1991 年Camp2bell等發(fā)現(xiàn)肝癌患者的肝臟中番茄紅素含量較正常人低。
1994 年Franceshi等研究發(fā)現(xiàn)消化道癌癥的發(fā)生也與番茄紅素的攝入有關(guān)。
這些報道發(fā)表后，引起了各國科學(xué)工作者對番茄紅素的生理功能研究和開發(fā)的極大興趣和關(guān)注。我國自1990年以來也陸續(xù)有關(guān)于番茄紅素的生理功能和提取方法的報道和介紹。
物理性質(zhì)
番茄紅類胡蘿卜素化合物之一，天然植物色素，深紅色針狀結(jié)晶，熔點(diǎn)172～173℃，不溶于水, 難溶于甲醇、乙醇、環(huán)己烷等極性有機(jī)溶劑, 可溶于乙醚、石油醚、已烷、丙酮。易溶于氯仿、二硫化碳、苯、油脂等。在472nm處有一強(qiáng)吸收峰, 當(dāng)分子從反構(gòu)變?yōu)轫槝?gòu)時, 顏色變淺, 熔點(diǎn)降低, 消光系數(shù)減小, 吸收峰發(fā)生偏移。天然番茄紅素廣泛存在于植物中，成熟的果實(shí)如番茄中含量較高?？捎沙墒斓姆阎刑崛』蛲ㄟ^多步化學(xué)反應(yīng)制得。為衡量加工番茄(制醬、汁)品質(zhì)好壞的主要指標(biāo)。一般要求每百克鮮重含茄紅素8mg以上，才符合制醬制罐等加工品種的要求。不同番茄品種番茄紅素含量的多少，除受遺傳因素控制外，還受外界環(huán)境的影響，如氣溫超過30℃或低于12℃，都會降低番茄紅素含量。化學(xué)性質(zhì)
番茄紅素是胡蘿卜素的同分異構(gòu)體，又稱茄紅素，脂溶性，主要存在于成熟的番茄等果實(shí)中，是番茄紅色素的成分，在紅色番茄中，茄紅素與胡蘿卜素共同存在，平均含量為4.0%～7.8%，是胡蘿卜素平均含量(0.40%～0.75%)的10倍。番茄中這兩種色素的含量隨果實(shí)的成熟而逐漸增加，至番茄完熟時胡蘿卜素的含量最高，過熟果實(shí)中又顯著下降(減少25%～40%)。茄紅素的產(chǎn)生與溫度的高低關(guān)系密切，產(chǎn)生的最適溫度為24℃。30℃以上茄紅素不能形成。番茄紅素是共扼多不飽和烯烴易被氧化分解而從反構(gòu)向順構(gòu)的轉(zhuǎn)變。在提取分離、加工處理和保藏過程中，光、熱、酸、堿及表面活性劑等可促進(jìn)這些變化。Sharma和Maguer認(rèn)為, 番茄紅素的分解反應(yīng)是假一級反應(yīng)，說明番茄紅素的分解受多種因素的影響。和等的研究報告指出，熱處理可使番茄汁中的順構(gòu)番茄紅素顯著增加。Scherliar和Stahl等還發(fā)現(xiàn)，加熱處理可以提高番茄汁中番茄紅素被人體的吸收率。
此外，由于它沒有B-芷香酮環(huán)結(jié)構(gòu)，所以不具有維生素原活性。鹽酸對番茄紅素具有較強(qiáng)的破壞作用，而堿的影響則不大，番茄紅素對堿比較穩(wěn)定，并對氧化反應(yīng)敏感，日光照射12小時，番茄紅素基本上失去活性。
番茄紅素的分布與代謝
番茄紅素的植物分布主要分布在番茄、西瓜、紅色葡萄袖的果實(shí)以及紅色棕擱油中，其他蔬菜和水果的含量相對較低。其中，番茄紅素在番茄中的含量最高，其含量隨品種和成熟度的差異而不同，成熟度越高，番茄紅素的含量越多。哺乳動物不能自行合成番茄紅素，必須從水果中獲得。番茄紅素吸收受很多因素的影響。其中，食物中的蛋白質(zhì)一胡蘿卜素復(fù)合物、大量可溶性膳食纖維如果膠、結(jié)合膽固醇和樹脂，缺鐵、鋅和蛋白質(zhì), 以及腸道疾病, 變應(yīng)性反應(yīng)或寄生蟲都可能干擾番茄紅素的吸收。
在番茄紅素的代謝過程中，人類血清中也可檢測到一些番茄紅素的氧化產(chǎn)物。番茄紅素是組織中的主要類胡卜素，人皋丸和腎上腺中含量最高。人血漿中，番茄紅素占血漿中總類胡蘿卜素的一，前列腺中占。研究發(fā)現(xiàn)血漿番茄紅素水平無性別差異，攝人的番茄紅素的可在糞便中檢出, 但與吸煙有一定的關(guān)系。此外, 隨著年齡的增高，血中番茄紅素水平會下降。
人體組織中，肝、腎上腺與睪丸番茄紅素水平較高，而肺、腎含量很少。來自美國的研究報道幾乎每個組織中番茄紅素水平都超過B- 胡蘿卜素, 除了腎。來自德國的研究卻報道肝、腎上腺與腎中B- 胡蘿卜素超過番茄紅素, 但睪丸例外。甚至還發(fā)現(xiàn)人肝中番茄紅素的量高達(dá)10到55nmol/g肝組織，B-胡蘿卜素5.8到25nmol/g肝組織。皮膚中番茄紅素的水平稍高于B-胡蘿卜素, 分別是0.42與0.27nmol/g，也發(fā)現(xiàn)皮膚中有高含量的番茄紅素與B-胡蘿卜素, 分別為1.6與1.4nmol/g 皮膚組織。盡管碳?xì)漕惡}卜素是極親脂性的，但在脂肪組織中的水平卻低于肝或睪丸, 而脂肪組織類胡蘿卜素的總量卻占機(jī)體總量的很大部分, 因?yàn)橹窘M織占人體重約20% 。用放射性標(biāo)記研究番茄紅素在大鼠與猴子不同組織中分布, 表明肝是番茄紅素積累的主要器官。
抗氧化劑
由于具有同一平面上更多共軛雙鍵的結(jié)構(gòu)，使得番茄紅素具有高效猝滅單線態(tài)氧和清除自由基的作用，其抗氧化性在類胡蘿卜素中最強(qiáng)。氧自由基在組織內(nèi)產(chǎn)生, 能和體內(nèi)DNA、蛋白質(zhì)、碳水化合物和脂類等重要的大分子物質(zhì)反應(yīng), 損壞它們的功能, 引起一系列的疾病, 如癌癥、心血管疾病和衰老等, 番茄紅素可通過碎滅單線態(tài)氧(O2)和清除過氧化氫等作用抑制疾病。
番茄紅素是淬滅單線態(tài)氧和清除過氧化氫等自由基能力最強(qiáng)的類胡蘿卜素。類胡蘿卜素通過物理方式和化學(xué)方式來淬滅單線態(tài)氧。物理方式淬滅單線態(tài)氧主要經(jīng)歷以下過程將活化轉(zhuǎn)至類胡蘿卜素, 產(chǎn)生基態(tài)氧和活化了的三重態(tài)類胡蘿卜素, 其余的能量以熱的形式通過與周圍環(huán)境中的溶劑等物質(zhì)之間的旋轉(zhuǎn)振動而釋放出去, 重新產(chǎn)生的基態(tài)類胡蘿卜素則可以參加下一個清除單線態(tài)氧的循環(huán)。類胡蘿卜素清除單線態(tài)氧的能力主要取決于其分子中共扼雙鍵的數(shù)量—番茄紅素具有比其它類胡蘿卜素更強(qiáng)的清除單線態(tài)氧的能力, 其清除單線態(tài)氧的速率常數(shù)是目前常用抗氧化劑維生素E的100倍, 是B-胡蘿卜素的兩倍。有人認(rèn)為這種增加的能力與它的另外2個沒有結(jié)合的雙鍵有關(guān)。番茄紅素可以通過淬滅單線態(tài)氧預(yù)防脂類氧化, 除此以外, 它還可以與過氧化氫以及二氧化氮等的活性氧碎片反應(yīng), 保護(hù)生物膜免受自由基的損傷。最新研究表明, 番茄紅素在保護(hù)淋巴細(xì)胞免受NO2自由基造成的細(xì)胞膜損害或細(xì)胞致死方面的能力非常強(qiáng)其清除氧自由基的能力也較其它類胡蘿卜素強(qiáng)。
通過抗氧化性番茄紅素抑制癌細(xì)胞的磷脂質(zhì)代謝, 調(diào)節(jié)腫瘤抑制基因, 降低腫瘤的發(fā)生率, 抑制腫瘤癌細(xì)胞的增殖作用。
保健功能
番茄紅素在預(yù)防多種疾病的發(fā)生方面的作用正在得到肯定，這些生理功能與番茄紅素清除自由基的功能有關(guān)。初步研究表明，番茄紅素可減少退行性疾病如心血管疾病和癌癥的發(fā)生并具有延緩衰老的功效。類胡蘿卜素類預(yù)防癌癥的功能正在研究中，番茄紅素的作用已經(jīng)引起重視。常吃番茄和番茄加工品可以降低前列腺癌、食道癌和其它癌癥的發(fā)病率。番茄紅素可抑制人類子宮內(nèi)膜細(xì)胞和肺癌細(xì)胞的生長，番茄紅素的抑制作用與4倍用量的a-胡蘿卜素或10倍用量的B-胡蘿卜素相同。番茄紅素還可抑制動物乳腺腫瘤的發(fā)生。經(jīng)常攝人番茄產(chǎn)品的地區(qū)，如地中海地區(qū)，一些慢性病的發(fā)生率較低，已證實(shí)番茄紅素在其中有積極的作用。在食用番茄或番茄加工品時，由于番茄紅素是脂溶性成分，為了更好地吸收它并避免引起動脈粥樣硬化癥的危險, 應(yīng)采用單不飽和脂肪酸，如橄欖油來烹調(diào)番茄，這樣可更好地吸收利用番茄紅素。番茄的多種形式的產(chǎn)品也正在開發(fā)中，如開發(fā)低脂、低熱型的西紅柿冰淇淋。
穩(wěn)定性
(1) 番茄紅素是一種功能性天然色素，具有很強(qiáng)的生理活性。從番茄果皮中提取番茄紅素，可以充分實(shí)現(xiàn)資源的綜合利用，防止環(huán)境污染，具有經(jīng)濟(jì)上的可行性。例如，可將番茄醬廠廢掉的副產(chǎn)品(番茄果皮和番茄籽) 加以利用。(2) 番茄紅素對熱具有很好的穩(wěn)定性，50 ℃以下穩(wěn)定性較好。
(3) 酸對番茄紅素穩(wěn)定性破壞不大，而堿的影響較大，番茄紅素對酸比較穩(wěn)定。
(4) 還原劑抗壞血酸常作為抗氧化劑用于水果罐頭、果汁、蔬菜等食品。但在特定條件下，它也能成為促氧化劑。據(jù)報道，抗壞血酸在低濃度下對胡蘿卜素、亞麻酸酯體系是促氧化劑，這種促氧化作用可能與抗壞血酸所處的體系以及氧和微量金屬離子的存在有關(guān)，因此在番茄制品或在使用番茄紅素時，如果要在制品中添加抗壞血酸，應(yīng)注意金屬離子的存在，可能是抗壞血酸產(chǎn)生促氧作用，優(yōu)化處理方法是，在使用抗壞血酸的同時，加入必要的金屬離子螯合劑和其它的酚類抗氧化劑。
(5) 酸味劑檸檬酸對番茄紅素穩(wěn)定性的影響比醋酸大，這是因?yàn)闄幟仕岬乃嵝员却姿釓?qiáng)，加入等濃度的二種酸，前者更能降低溶液的pH值，只有當(dāng)溶液的pH低于一定值時，才會對番茄紅素的穩(wěn)定性產(chǎn)生顯著影響，因此在生產(chǎn)番茄制品或番茄紅素時應(yīng)注意控制pH值。
(6) Fe3+和Cu2+對番茄紅素的穩(wěn)定性影響較大，其他試驗(yàn)金屬離子對其影響較小。
(7) 番茄紅素對光十分不穩(wěn)定，尤其是在日光直射下一天即損失完畢，在暗處保存較好。