中文名稱: DL-蘇氨酸 中文同義詞: DL-蘇氨酸;(+/-)-2-氨基-3-羥基丁酸;2-氨基-3-羥基丁酸;H-DL-THR-OH;DL-α-氨基-β-羥基丁酸;DL-羥基丁氨酸;DL-異赤絲藻氨基酸;DL-A-氨基-Β-羥基丁酸 英文名稱: DL-Threonine 英文同義詞: H-DL-THR-OH;DL-AMINO-HYDROXYBUTYRIC ACID;DL-ALPHA-AMINO-BETA-HYDROXYBUTYRIC ACID;DL-THREONINE;DL-2-AMINO-3-HYDROXYBUTANOIC ACID;DL-2-AMINO-3-HYDROXYBUTYRIC ACID;ALPHA-AMINO-BETA-HYDROXYBUTYRIC ACID;(+/-)-2-AMINO-3-HYDROXYBUTYRIC ACID CAS號: 80-68-2 分子式: C4H9NO3 分子量: 119.12 EINECS號: 201-300-6 相關類別: 氨基酸和衍生物;Amino Acids;Amino Acid Derivatives;氨基酸類;Threonine [Thr, T];alpha-Amino Acids;Biochemistry;Amino Acids;氨基酸添加劑;飼料添加劑;氨基酸;食品添加劑;營養(yǎng)強化劑(營養(yǎng)增補;氨基酸及其衍生物;生化試劑;生物化學品;amino acid;植物提取物 Mol文件: 80-68-2.mol DL-蘇氨酸 DL-蘇氨酸 性質 熔點 244 °C (dec.)(lit.) 儲存條件 Store at RT. 水溶解性 200 g/L (25 ºC) Merck 14,9380 BRN 1721647 CAS 數(shù)據(jù)庫 80-68-2(CAS DataBase Reference) NIST化學物質信息 DL-Threonine(80-68-2) EPA化學物質信息 Threonine(80-68-2) DL-蘇氨酸 用途與合成方法 含量分析 與“DL-丙氨酸”的含量分析法相同。每Ml0.1mol/L高氯酸溶液相當于DL-蘇氨酸(C4H 9NO3)11.91mg。 毒性 L-型:LD50 26mmol/kg(大鼠,腹腔注射);D-型:LD50 45mmol/kg(大鼠,腹腔注射)。可安全用于食品(FDA,§172.320,2000)。 化學性質 因蘇鞍酸分子有2個不對稱碳原子,故有D-蘇氨酸、L-蘇氨酸、D-別蘇氨酸和L-別蘇氨酸4種光學異構體。其中構成蛋白質的氨基酸為L-蘇氨酸,其余3種光學異構體均不能別利用。 DL-蘇氨酸為白色結晶或結晶狀粉末,無臭,味稍甜。熔點約為245℃(分解)。溶于水(20.1g/100mL,25℃),難溶于乙醇等有機溶液?;瘜W性能穩(wěn)定。大白鼠腹腔注射LD505.355g/kg(D型)。 L-蘇氨酸[72-19-5]熔點約為256℃(分解),生理效果為DL型的2倍,大白鼠腹腔注射LD503.094g/kg。其余同DL型。 用途 蘇氨酸是飼料營養(yǎng)強化劑,,以及畜禽魚生長的必須氨基酸。主要添加于以小麥、大麥等谷物為主的飼料中。 用途 用于生化研究。 用途 營養(yǎng)增補劑。需要量(mg/k?d):幼兒60~87,成人310~560,差異很大,尚受食物中總蛋白質及氨基酸總量的影響。 大米、小麥、面包、玉米等的限制性氨基酸為甘氨酸,可添加第二限制氨基酸的蘇氨酸以補充。尚可強化花生粉、燕麥等。 為發(fā)揮使用效果,可與甘氨酸共用于白米,與甘氨酸及纈氨酸共用于小麥粉,與甘氨酸和蛋氨酸共用于大麥、燕麥,與甘氨酸和色氨酸共用于玉米。 與葡萄糖共熱易產生焦香和巧克力香味。有增香作用。 用途 L-蘇氨酸([72-19-5])為必需氨基酸,DL-蘇氨酸的生理效用為L-蘇氨酸二分之一,缺乏時易患食欲不振、脂肪肝等癥、蘇美氨酸在高等動物體內不能合成,必需由體外供給。谷類蛋白質除需補充L-賴氨酸外,其次即為L-蘇氨酸。這是由于L-蘇氨酸的含量雖較多,但在蛋白質中蘇氨酸與肽的結合很難水解。不易消化吸收所致。作為營養(yǎng)增補劑,為發(fā)揮使用交果,可與甘氨酸共用于白米,與甘氨酸及纈氨酸共用于小麥粉,與甘氨酸和蛋氨酸共用大麥、燕麥,與甘氨酸和色氨酸共用于玉米。與葡萄共熱易產生焦香和巧克力的香味。有增香作用。亦用于折分制得L-蘇氨酸而配制氨基酸輸液和綜合氨基酸制劑。 生產方法 有發(fā)酵法和合成法。發(fā)酵法用產谷氨酸小球菌或短桿菌、棒桿菌等使糖類、氨、高絲氨酸發(fā)酵而得。而合成法由甘氨酸銅為原料,此合成路線收率高、較經(jīng)濟。 生產方法 發(fā)酵法:用產谷氨酸小球菌(M?glutamicus)或短桿菌、棒桿菌等使糖類、氨、高絲氨酸發(fā)酵而得,培養(yǎng)液濃度可達0.5~2g/100ml。 合成法:由甘氨酸銅合成,得率高,最經(jīng)濟。 用干酪素、絲蛋白為原料,經(jīng)酸、堿、酶水解后,在丁烯酸中與溴的甲醇液作用,再用氨進行氨基化而成。 生產方法 以甘氨酸和乙醛為原料,在過量碳酸銅存在及堿性條件下反應,再經(jīng)柱層析、結晶、酸化得純品。 生產方法 1化學合成法 (1)巴豆酸為原料合成 將3L甲醇、640g(2mol)乙酸貢和172g(2mol)巴豆醛加入5L的燒瓶中,攪拌并溫熱反應液10min至乙酸汞溶解,然后于室溫下靜置48h。過濾出沉淀,并用600ml甲醇分兩次洗滌,晾干得625-650g加成物。將此物溶解于360g(3mol)溴化鉀和2L水的溶液中,在光照和攪拌下,于20-40min內滴加320g(2mol)溴、360g(3mol)溴化鉀和600mL水的混合液。靜置10-15min后亞硫酸氫鈉除去過量的溴。將該溶液用300mL乙醚提一次,以除去少量催淚性物質。然后用400mL40%的氫溴酸酸化,再用48L乙醚提取6次。合并乙醚提取液,用少量冷水洗滌,用無水硫酸鈉干燥。蒸去乙醚得350-370g2-溴-3-甲氧基丁酸。 將上述產品175g和2L濃氨水加入高壓釜,在90-100℃下反應6h反應物減壓濃縮至漿狀,加入水后再減壓濃縮至漿狀。漿狀物加入丙酮中攪勻后放置1-2天,待物料完全結晶。取結晶,并溶于1L-85%-90%的甲酸中。此溶液加熱至45℃,在攪拌情況下,10min內加入350g醋酐。反應放熱使溫度升至70-80℃,保溫15min,然后減壓蒸發(fā)至干。將殘留物溶于盡可能少的熱水中,然后于冰箱中冷卻過夜分離結晶、晾干,用150mL熱水重結晶1次,得25g N-甲酰基-O-甲基蘇氨酸,母液還可濃縮結晶。 將上述產品25g和360mL恒沸氫嗅酸一起加熱回流2h。然后減壓壓縮,并加水溶解所有殘留物,再次減壓壓縮。用450mL無水乙醇溶解膠狀殘留物,加入過量的濃氨水中和。冷卻過夜,濾出結晶,并溶于3倍體積的熱水,再加入7倍體積的無水乙醇,冷凍過夜,濾出結晶,用180mL無水乙醇分2次洗滌,再用乙醚洗滌。得蘇氨酸18-20g,熔點234-235℃,產率85%-90%。 (2)以甘氨酸為原料合成。甘氨酸銅與乙醛進行縮合反應生成DL-蘇氨酸,該法工藝簡單,又可生成較多的蘇體,還可與別體分離。有關 在甘氨酸(Ⅰ)的水溶液中加入碳酸銅或硫酸銅,使其生成甘氨酸銅(Ⅱ)。在甲醇中和堿性催化劑(如KOH)存在下加入過量的乙醛,使其縮合反應生成蘇氨酸銅(Ⅲ)的乙醛加成物。再將蘇氨酸銅鹽溶于氨水中,利用陽離子交換樹脂法脫銅,流出液濃縮后,再加入甲醇,使其析出結晶,然后再以含水甲醇進行重結晶,可得含蘇體在90%以上的DL-蘇氨酸(Ⅳ)。對氨基酸銅的收率約為60%, (3)以乙酰乙酸乙酯為原料合成。乙酰乙酸乙酯(Ⅰ)與苯基疊氮氯作用,得到苯基疊氮乙酰乙酸乙酯(Ⅱ)。然后將其置于乙酸、乙酸酐中,用鋅還原α-乙酰氨基乙酰乙酸乙酯(Ⅲ)。再將其以氧化鉑為催化劑,加壓還原生成α-乙酰氨基-β羥基丁酸乙酯(Ⅳ)。最后將其水解得到產物。此時產物中別體蘇氨酸占80%-85%,可將其置于苯中,以(CH3CO)2SOCL2反應,再將得到的產物(Ⅴ)加熱水解,即可得83.2%的DL-蘇氨酸。總收率約為57.2%. 2發(fā)酵法 以果糖或葡萄糖的氨基酸為培養(yǎng)基。經(jīng)由大腸桿菌、黃色短桿菌、谷氨酸桿菌或鈍齒棒桿菌等誘變而來的蘇氨酸產生菌發(fā)酵后精制得L-蘇氨酸。 Mizukami等用KY8366生產菌,在含有12%葡萄糖的2L發(fā)酵罐中培養(yǎng)72h,可積累L-蘇氨酸28g/L;Furukawa等用H-4290生產菌,在2L發(fā)酵罐中連續(xù)流加60%的葡萄糖,可積累L-蘇氨酸58g/L;Furnckaw等用H-4578生產菌。在2L發(fā)酵罐中連續(xù)流加60%的葡萄糖,發(fā)酵75h產酸率達76g/L;國內張炳榮等用ET-1生產菌,搖瓶生產,產均率為20-25g/L,6000L發(fā)酵罐產酸率可達20g/L以上。
感官指標、水分、衛(wèi)生指標、技術指標、凈含量、試驗方法、檢驗規(guī)則、出廠檢驗、判定規(guī)則、 標簽:符合廠家標準要求 包裝:25kg凈重,外包裝為紙板桶,內包裝采用無毒清潔干燥鋁箔袋或內膜袋包裝 運輸:運輸過程避免雨雪浸濕,受熱受潮,搬運裝卸時小心輕放。不得與有毒有害物質混裝、混運。 保質期:在符合運輸、儲存條件下,原包裝產品的保質期在24個月。
Guangzhou Daily Chemical Manufacturing Co., Ltd.
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