中文名稱: 花生四烯酸
中文同義詞: 花生四烯酸;5,8,11,14-二十碳四烯酸;5,8,11,14-二十碳四烯酸AA;ARA;5, 8, 11, 14-二十碳四烯-1-酸;花生四烯酸(ARA);(Z)-5,8,11,14-二十碳四烯酸;二十碳四烯酸(-20℃)
英文名稱: Arachidonic acid
英文同義詞: (5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Icosatetraenoic acid;(all-Z)-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid;(all-z)-5,8,11,14-eicosatetraenoicacid;5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid, (all-Z)-;Arachidonate;5,8,11,14-ALL-CIS-EICOSATETRAENOIC ACID;5,8,11,14-EICOSATETRAENOIC ACID;5,8,11,14-EICOSATETRENOIC ACID
CAS號: 506-32-1
分子式: C20H32O2
分子量: 304.47
EINECS號: 208-033-4
相關(guān)類別: Industrial/Fine Chemicals;Fatty & Aliphatic Acids, Esters, Alcohols & Derivatives;醫(yī)藥中間體;Mixed Fatty Acids;Higher Fatty Acids & Higher Alcohols;Unsaturated Higher Fatty Acids;Biochemistry;Fatty Acid Derivatives & Lipids;Glycerols;有機(jī)酸鹽類;有機(jī)原料;生物化學(xué)品;脂肪類;脂類;其他營養(yǎng)增補(bǔ)劑;食品添加劑;營養(yǎng)強(qiáng)化劑（營養(yǎng)增補(bǔ);Arachidonic Acid;Arachidonic Acid Cascade;Fatty Acid Metabolism;Functional Foods;Lipids in Cell Signaling;Omega 6 fatty acids and derivatives;Polyunsaturated Fatty Acids (PUFAs) and Omega-3 Fatty Acids;AN-AZ;Bioactive Small Molecules;Biochemicals and Reagents;Building Blocks;C13 to C42+;Carbonyl Compounds;Carboxylic Acids;Cell Biology;Cell Signaling and Neuroscience;Chemical Synthesis;Fatty Acids and conjugates;Fatty Acyls;Lipids;Metabolic Pathways;Metabolomics;Nutrition Research;Organic Building Blocks;Polyunsaturated;Unsaturated Fatty Acids and Derivatives;脂肪酸;分析標(biāo)準(zhǔn)品;API intermediate
Mol文件: 506-32-1.mol
 

 
花生四烯酸 性質(zhì)
熔點  −49 °C(lit.)
 
沸點  169-171 °C0.15 mm Hg(lit.)
 
密度  0.922 g/mL at 25 °C(lit.)
 
折射率  n20/D 1.4872(lit.)
 
閃點  >230 °F
 
儲存條件  −20°C
 
溶解度  ethanol: ≥10 mg/mL
 
form  oil
 
color  colorless to light yellow
 
水溶解性  PRACTICALLY INSOLUBLE
Merck  765
CAS 數(shù)據(jù)庫 506-32-1(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息 Arachidonic acid(506-32-1)

 
花生四烯酸 用途與合成方法
使用限量 FAO/WHO：嬰幼兒60rag／(kg體重?d)。
GB 2760 2002：嬰幼兒配方奶粉1.6～2.6g/kg。幼兒配方奶粉0.09%～0.15%[占脂肪酸的百分?jǐn)?shù)；指花生四烯酸單細(xì)胞油(ARASCO)]。
食品添加劑允許使用量允許殘留量標(biāo)準(zhǔn) 添加劑中文名稱 允許使用該種添加劑的食品中文名稱 添加劑功能 允許使用量（g/kg） 允許殘留量（g/kg）
花生四烯酸 學(xué)齡前兒童配方奶粉 營養(yǎng)強(qiáng)化劑 ≤1％（占總脂肪酸的百分比） 
花生四烯酸 較大嬰兒及幼兒配方食品 營養(yǎng)強(qiáng)化劑 ≤1％（占總脂肪酸的百分比） 
花生四烯酸 嬰兒配方食品 營養(yǎng)強(qiáng)化劑 ≤1％（占總脂肪酸的百分比） 
 
化學(xué)性質(zhì)  AA存在于某些苔蘚、海藻和其他植物中，也存在于豬、牛的腎上腺、肝以及鯡中。在生物體內(nèi)不同酶系統(tǒng)的催化下，生成前列腺素、血栓素和白三烯等重要活性物質(zhì)。分子中有四個雙鍵，其中個雙鍵起始于從甲基端起第6個碳原子上，屬于ω-6型不飽和脂肪酸。
AA為淡黃色油狀液體。溶于乙醇、丙酮、苯等有機(jī)溶劑。mp約49℃；bp 169-171℃/19.998Pa；閃點大于110℃；折射率1.4824；密度0.922g/ml；碘值333.4。分子中有四個活潑的次甲基，很易與氧作用生成自由基。在21%KOH乙二醇中，180℃異構(gòu)化15min的紫外吸收光譜，在233nm、268nm、315nm、 346nm有特征吸收峰。
用途  合成前列腺素的原料。
調(diào)節(jié)人體細(xì)胞膜的通透性。
對嬰幼兒的大腦、神經(jīng)發(fā)育，視神經(jīng)系統(tǒng)的發(fā)育十分重要。
在治療冠心病、糖尿病及預(yù)防腦血管等疾病方面也起著重要作用。
用途  營養(yǎng)強(qiáng)化劑。
生產(chǎn)方法  由白被孢霉菌(Mortierella alpina)經(jīng)發(fā)酵培養(yǎng)所得菌絲體，過濾、壓榨后得干菌體約3%，用CO2超臨界萃取后精制而得含AA約45%，另含α-亞麻酸和γ-亞麻酸等不飽和脂肪酸的油脂約20％。
生產(chǎn)方法  方法一、溴化脫溴法
油醚液的制備 稱取絞碎的豬腎上腺40kg，加等體積95%乙醇和2.5kg氫氧化鉀，調(diào)pH10，攪勻，加熱充氮回流，至皂化完全，得皂化液。將皂化液冷卻至50℃，加等體積的鹽酸，調(diào)pH3，分層，乳化層用乙醚提取，合并乙醚提取液及油層，濃縮至半，置-20℃冷庫過夜，于0℃過濾，濾渣用乙醚洗滌，合并濾液，濃縮至半，再置-20℃冷庫過夜。如此反復(fù)處理，得油醚液。
豬腎上腺[乙醇]→[KOH, pH10]皂化液[HCl, pH3]→[乙醚]油醚液
脫溴液的制備 將溴醚液(0℃以下配制，V溴：V乙醚=1：2)加入油醚液中，邊加邊激烈攪拌，至溴化完全，析出橘黃色沉淀，傾瀉棄去溴醚液，沉淀用乙醚洗至洗滌液無色，沉淀為白色，晾干，得溴化物。將溴化物研細(xì)，100g溴化物加100g鋅粉、750-1000ml甲醇、2-4ml鹽酸，置75-80℃水浴中充氮回流8h，過濾，濾渣用適量甲醇洗滌，合并濾液和洗滌液，得脫溴液。
油醚液[溴，乙醚]→[<0℃]溴化物[鋅，甲醇]→[8h]脫溴液
花生四烯酸甲酯的制備 將脫溴液濃縮至1/3體積，加3倍量的水，加4mol/L鹽酸調(diào)pH3，加乙醚提取3-4次，合并乙醚提取液，加無水硫酸鈉，充氮濃縮除去乙醚，得粗制油。加2-3倍甲醇(含飽和氯化氫)，置70-80℃水浴中回流6h。加2mol/L氫氧化鈉調(diào)pH5-6，過濾，沉淀用乙醚洗滌，合并濾液，濃縮除去有機(jī)溶劑，得甲酯液，再進(jìn)行高真空蒸餾，取190-200℃餾分，得花生四烯酸甲酯。
脫溴液[乙醚]→[Na2SO4,pH3]精制油[甲醇]→[70-80℃, 6h]甲酯液[190-200℃，0.3kPa]→花生四烯酸甲酯
花生四烯酸成品的制備 取花生四烯酸甲酯，加10倍量1mol/L KOH甲醇溶液，于40-80℃水浴充氮回流0.5h，濃縮除去部分甲醇，加3倍量水，加4mol/L鹽酸調(diào)pH 3。加乙醚提取，醚層加水洗至pH5-6，加無水硫酸鈉，充氮減壓濃縮除去乙醚，得花生四烯酸成品。
花生四烯酸甲酯[乙醚]→[KOH, 40-80℃, 0.5h]花生四烯酸成品
方法二、尿素包合法
混合脂肪酸乙醚液的制備 取豬腎上腺勻漿，加95%乙醇(3倍量、2倍量)提取2次，過濾，得濾液，濃縮除去乙醇，加乙醚提取，濃縮除去乙醚，得類脂物。加1.5倍乙醇溶解，加500g/L氫氧化鉀調(diào)pH10以上，充氮回流，得混合脂肪酸鉀鹽。加酸調(diào)pH3，加乙醚提取，得混合脂肪酸乙醚液。
豬腎上腺勻漿[乙醇，乙醚]→[KOH, HCl, pH10, pH3]混合脂肪酸醚液
混合不飽和脂肪酸的制備 取混合脂肪酸乙醚液，濃縮除去乙醚，加 10倍量丙酮溶解，依次于-5℃、-25℃、-45℃、-72℃冷凍結(jié)晶，每次2h，過濾，濾液濃縮除去丙酮，得混合不飽和脂肪酸。
混合脂肪酸醚液[丙酮，2h]→[-5℃, -25℃, -45℃, -72℃]混合不飽和脂肪酸
花生四烯酸成品的制備 將混合不飽和脂肪酸用適量甲醇溶解，加尿素和甲醇，待尿素溶解后，依次于-3℃、-20℃、-75℃冷凍結(jié)晶，過濾，濾液加無水硫酸鈉干燥，蒸去甲醇，得花生四烯酸成品。
混合不飽和脂肪酸[尿素，甲醇，無水硫酸鈉]→[-3℃, -20℃, -75℃]花生四烯酸成品
方法三、以油酸為原料
亞油酸的制備 以油酸為原料，經(jīng)去飽和，制得亞油酸。
油酸[去飽和]→亞油酸
亞麻酸的制備 亞油酸在ω-3脫氫酶的作用下生成α-亞麻酸；在ω-6脫氫酶的作用下生成γ-亞麻酸。

花生四烯酸的制備α-亞麻酸經(jīng)C2鏈增長，得二十碳三烯酸。二十碳三烯酸經(jīng)去飽和，制得花生四烯酸。
α-亞麻酸[C2鏈增長]→二十碳三烯酸[去飽和]→花生四烯酸
方法四、微生物發(fā)酵法
我國科學(xué)院等離子體物理研究所離子束生物工程中心利用我國首創(chuàng)的離子束誘變技術(shù)，對AA出發(fā)菌NT進(jìn)行注入改良，成功篩選出一株高產(chǎn)菌珠。Shinmen等利用高山被孢霉、多頭被孢霉的菌珠發(fā)酵得到AA，并篩選到多珠AA高產(chǎn)菌。