中文名稱(chēng): 白藜蘆醇
中文同義詞: 芪三酚;3,4',5-三羥基芪;(E)-5-[2-(4-羥苯基)-乙烯基]-1,3-苯二酚;白黎蘆醇;淫羊藿素;3,4,5-三羥基反式;(E)-3,5,4'-三羥基芪;白藜蘆醇
英文名稱(chēng): Resveratrol
英文同義詞: TRANS-3,4',5-TRIHYDROXYSTILBENE;TRANS-3,4,5-TRIHYDROXYSTILBENE;TRANS-3,5,4'-STILBENETRIOL;TRANS-RESVERATROL;TRANS-1,2-(3,4',5-TRIHYDROXYDIPHENYL)ETHYLENE;RESVERATROL;RESVERATROLE;3,4',5'-TRIHYDROXY-TRANS-STILBENE
CAS號(hào): 501-36-0
分子式: C14H12O3
分子量: 228.24
EINECS號(hào): 
相關(guān)類(lèi)別: Stilbenes (substituted);Miscellaneous;Antioxidant;Biochemistry;Stilbenes;Natural Plant Extract;Beauty;The group of Polydatin;虎杖苷系列;Inhibitors;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;原料藥;循環(huán)（心血管）系統(tǒng)藥物;醫(yī)藥與生物化工;Caspases/Apoptosis;天然產(chǎn)物;Health supplements;其它含氧化合物;中藥對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品;Plant extracts;對(duì)照品,標(biāo)準(zhǔn)品;Inhibitor;分析標(biāo)準(zhǔn)品;植物提取物;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;對(duì)照品;化工原料
Mol文件: 501-36-0.mol
 

 
白藜蘆醇 性質(zhì)
熔點(diǎn)  253-255°C
儲(chǔ)存條件  −20°C
 
Merck  8158
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) 501-36-0(CAS DataBase Reference)

 
白藜蘆醇 用途與合成方法
概述 本品為無(wú)色針狀結(jié)晶。易溶于乙醚、氯仿、甲醇、乙醇、丙酮等。白藜蘆醇是一種天然抗氧化劑，可降低血液粘稠度，抑制血小板凝結(jié)和血管舒張，保持血液暢通，可預(yù)防癌癥的發(fā)生及發(fā)展，具有抗動(dòng)脈粥樣硬化和冠心病，缺血性心臟病，高血脂的防治作用。抑制腫瘤的作用還具有雌激素樣作用，可用于治療乳腺癌等疾病?？梢匝泳徦ダ?，預(yù)防癌癥，在紅葡萄皮、紅葡萄酒和葡萄汁中含量很高。有研究表明，染色體的完整性會(huì)隨著人類(lèi)的衰老而遭到破壞，而白藜蘆醇可以激活一種修復(fù)染色體健康的蛋白質(zhì)sirtuin，從而起到延緩衰老的作用。 
來(lái)源途徑 白藜蘆醇是蒽醌萜類(lèi)化合物，主要來(lái)源于蓼科植物虎杖Polygonum cuspidatum Sieb. et Zucc.的根莖提取物?；⒄龋憾嗄晟嗄緺畈荼荆哌_(dá)1米以上。根莖橫臥地下，木質(zhì)黃褐色，節(jié)明顯。莖直立，圓柱形，表面無(wú)毛，散生著多數(shù)紅色斑點(diǎn)，中空。單葉互生，闊卵形至近圓形，長(zhǎng)7-12cm，寬5-9cm，先端短尖，基部圓形或楔形；葉柄長(zhǎng)1-1.5cm托鞘膜質(zhì)，褐色，早落?；ㄆ?-9月，果期9-10月，春秋均可采挖，切斷，曬干。多生于山谷、溪旁或岸邊。分布去國(guó)中部及南部，產(chǎn)于江蘇、浙江、江西、福建、山東、河南、陜西、四川等地。 
含量測(cè)定方法 采用C18柱 ,以乙腈:水 (體積比 30 :70 )溶液為流動(dòng)相 ,用紫外檢測(cè)器于30 6nm處檢測(cè)。結(jié)果表明 ,白藜蘆醇濃度在 10～ 2 5 0 μg/mL時(shí) ,濃度與峰面積呈良好的線性關(guān)系 (r=0 9999) ;加標(biāo)回收率為 92 5 %～ 10 2 6 % ;最低檢出濃度 0 6mg/g。生產(chǎn)中可以調(diào)整流速同時(shí)測(cè)虎杖苷和白藜蘆醇的酶解轉(zhuǎn)化. 
藥理作用 白藜蘆醇即是腫瘤疾病的化學(xué)預(yù)防劑，也是對(duì)降低血小板聚集，預(yù)防、治療動(dòng)脈粥樣硬化，心腦血管疾病的化學(xué)預(yù)防劑。20世紀(jì)90年代，我國(guó)科技工作者對(duì)白藜蘆醇的研究不斷深入，并揭示其藥理作用：抑制血小板非正常凝聚，預(yù)防心肌硬塞、腦栓塞，對(duì)缺氧心臟有保護(hù)作用，對(duì)燒傷或失血性休克引起的心輸出量下降有效恢復(fù)，并能夠擴(kuò)張動(dòng)脈血管及改善微循環(huán)。
1998年美國(guó)艾爾•敏德?tīng)柧幾犊顾ダ鲜サ洹窌r(shí)，將白藜蘆醇列為“100種最熱門(mén)有效抗衰老物質(zhì)”之一。中國(guó)農(nóng)科院花生研究所禹山林研究員和國(guó)家著名醫(yī)藥專(zhuān)家毛文岳教授說(shuō)，有關(guān)花生（花生的蛋白質(zhì)和脂肪的含量比肉、蛋還高，古人稱(chēng)之“長(zhǎng)生果”)中白藜蘆醇的研究開(kāi)發(fā)將是21世紀(jì)最重要的營(yíng)養(yǎng)課題之一。迄今美國(guó)宇航局已將花生定為航天食品，常吃花生制品，可緩解心血管疾病，降低血脂，延緩衰老?；ㄉ?、花生醬等富含白藜蘆醇的食品將會(huì)成為21世紀(jì)營(yíng)養(yǎng)健康的新時(shí)尚。白藜蘆醇即是腫瘤疾病的化學(xué)預(yù)防劑，也是對(duì)降低血小板聚集，預(yù)防、治療動(dòng)脈粥樣硬化，心腦血管疾病的化學(xué)預(yù)防劑。白藜蘆醇對(duì)金黃色葡萄球菌、卡他球菌、大腸桿菌、綠膿桿菌有抑制作用，并對(duì)孤兒病毒、單純皰疹病毒及腸道病毒、柯薩奇a、b組有較強(qiáng)的抑制作用。
20世紀(jì)90年代，我國(guó)科技工作者對(duì)白藜蘆醇的研究不斷深入，并揭示其藥理作用：抑制血小板非正常凝聚，預(yù)防心肌硬塞、腦栓塞，對(duì)缺氧心臟有保護(hù)作用，對(duì)燒傷或失血性休克引起的心輸出量下降有效恢復(fù)，并能夠擴(kuò)張動(dòng)脈血管及改善微循環(huán)。
白藜蘆醇是一種抗自由基、抗氧化劑，與之相關(guān)的功能如下：
1、延緩衰老；
2、阻止低密度脂蛋白的氧化，具有潛在的防治心血管疾病（動(dòng)脈粥樣硬化和冠心病、缺血性心臟病、高血脂癥等）的作用；
3、影響脂類(lèi)及花生四烯酸代謝；
4、抗血栓、抗血小板聚集；
5、抗炎、抗過(guò)敏作用。
抗炎作用 1.1通過(guò)減少血小板的黏附，在抗炎過(guò)程中改變血小板的活性達(dá)到抗炎。
在內(nèi)毒素或凝血酵素誘導(dǎo)的血小板激活作用的實(shí)驗(yàn)中發(fā)現(xiàn)，用白藜蘆醇洗滌的血小板預(yù)孵化后，在生理血漿濃度(25-100&mgr；/g/ml，30 min ，37℃)中脂多糖單獨(dú)或脂多糖和凝血酵素激活的血小板對(duì)膠原質(zhì)的黏附被阻滯。用白藜蘆醇預(yù)處理的血小板黏附纖維蛋白原也受到阻滯。
1.2抑制脂多糖NO和白細(xì)胞介素γ，白介素-6生成。白藜蘆醇和乙醇在抑制脂多糖(LPS, 1 mg/L)NO24小時(shí)的生成 和白細(xì)胞介素γ(5 kU/L)刺激生成中有相互增效作用。大劑量的白藜蘆醇 (25 &mgr;mol/L) 也可以抑制IL-6生成. 乙醇可以使這種作用增強(qiáng). 
溶解性 白藜蘆醇是一種天然存在于葡萄和紅酒、桑椹、花生和虎杖中的抗氧化劑，屬于多酚類(lèi)，易溶于有機(jī)溶劑，難溶于水，在有機(jī)溶劑種的溶解順序?yàn)椋罕疽掖迹炯状迹疽宜嵋阴ィ疽颐眩韭确隆?nbsp;
作用 白藜蘆醇的荷爾蒙和基因毒性活性:有實(shí)驗(yàn)表明在L5178Y小鼠淋巴瘤中能觀察到白藜蘆醇誘導(dǎo)細(xì)胞毒性，微核和中期染色體的轉(zhuǎn)位。在中國(guó)倉(cāng)鼠V79 細(xì)胞中也能觀察到微核的誘導(dǎo)。微核的著絲點(diǎn)信號(hào)和細(xì)胞周期分析提示白藜蘆醇不會(huì)直接擾亂有絲分裂細(xì)胞釋放的微管蛋白聚合研究顯示白藜蘆醇對(duì)微管集合沒(méi)有直接作用。
保護(hù)線粒體功能的機(jī)制：有學(xué)者通過(guò)缺氧-再給氧的大鼠模型，研究大鼠的腦組織中分離線粒體，發(fā)現(xiàn)白藜蘆醇通過(guò)濃度依賴(lài)方式完全阻滯細(xì)胞色素C的釋放，在濃度1nmol時(shí)可以顯著降低氧化物陰離子的生成。缺氧-再給氧所造成的線粒體保護(hù)膜破壞在白藜蘆醇0.1微摩爾的濃度受到大約70%的保護(hù)。在NADH和細(xì)胞色素C的存在下，一個(gè)低的半數(shù)有效濃度18.34pm的白藜蘆醇可以阻滯線粒體的耗氧量（The oxygen consumption of mitochondria in presence of NADH and cytochrome c was significantly inhibited by resveratrol with a low EC50 of 18.34 pM.）。白藜蘆醇保護(hù)線粒體作用的三大機(jī)制：抗氧化性質(zhì)、complexⅢ的作用和細(xì)胞膜穩(wěn)定作用。
外周抗疼痛作用:用1%的福爾馬林試驗(yàn)驗(yàn)證，結(jié)果表明，白藜蘆醇開(kāi)放了大和小的電導(dǎo)Ca2+活化的鉀離子通道，而不是ATP敏感的K+通道，從而在實(shí)驗(yàn)中產(chǎn)生了抗疼痛作用，證明白藜蘆醇的抗疼痛作用與K+通道有關(guān)。電壓依賴(lài)的K+通道也有可能參與。
化學(xué)性質(zhì)  無(wú)味、白色粉末，完全溶解于乙醇。
用途  它能夠阻止低密度脂蛋白的氧化，具有潛在的防治心血管疾病、防癌、抗病毒及免疫調(diào)節(jié)作用，其作用主要表現(xiàn)為它的抗氧化特性。 
用途  心血管類(lèi)藥物，能降血脂，并能預(yù)防心臟病，還具有抗艾滋病的作用
用途  抗氧化劑、具有抗炎、抗血栓、防癌、抗癌、抗高血脂癥、抗菌等多方面的活性