氯鉻酸吡啶,分子式C5H4N·HCrO3Cl,簡稱PCC,即Pyridiniumchlorochromate的縮寫,中文別名沙瑞特(Sarrett)試劑。PCC首先是E.J.Corey于1975年進行開發(fā)性研究之后發(fā)現(xiàn)的一種新的選擇性氧化劑。主要用于醇類氧化成醛/酮,碳水化合物中局部經(jīng)基選擇性氧化,硼烷、肟(脫肟反應(yīng))氧化成羧基化合物,烯基叔醇直接氧化成不飽和醛;還可以使烯醇直接氧化成酯或內(nèi)酯等等?;瘜W性質(zhì)PCC與其它常用的含鉻氧化劑如jons試劑、Colljn試劑等比較,它具有氧化能力較強,選擇性好,氧化過程中底物分子的烯鍵不受影響等特點,而且操作簡便。另外,由子PCC的酸性較弱,因此那些對酸不穩(wěn)定的基團在氧化時仍可得以保存。應(yīng)用氯鉻酸吡啶鹽,常用縮寫NBS,是一種溫和的氧化劑,橙黃色晶體。用來把醇有限度地氧化為醛,使用PCC的缺點為反應(yīng)時間太過冗長和PCC具有毒性。該試劑本身呈弱酸性,所以常跟緩沖劑比如乙酸鈉配合使用。制備通常用三氧化鉻與鹽酸反應(yīng)生成氯鉻酸,隨后于0℃加入吡啶即得到桔黃色穩(wěn)定的氯鉻酸吡啶固體:具體反應(yīng)步驟:在攪拌下將三氧化鉻(100克,1摩爾)迅速地加到6N的鹽酸(184毫升,1.1摩爾中,經(jīng)5分鐘后,待均勻的溶液被冷卻到0℃時,將吡啶(79.1克,1摩爾)在10多分鐘內(nèi)小心地加入。溶液重新冷卻到0℃,得桔黃色固體,把固體收集到燒結(jié)玻璃漏斗上過濾,真空干燥1小時,收率250.5克,54%。用途高效氧化劑。可應(yīng)用于大規(guī)模的氧化反應(yīng)過程,特別是它在室溫、中性的條件下可將羥基氧化為醛基,反應(yīng)條件溫和,是一種值得推廣應(yīng)用的氧化劑.我們在合成內(nèi)酯類天然產(chǎn)物的過程中,需將內(nèi)酯醇氧化為內(nèi)酯醛,但內(nèi)酯環(huán)在強烈條件下易被破壞,因而選用PCC在適宜條件下進行此類氧化反應(yīng)。用途氧化劑,選擇性的氧化酒精。在D-葡萄糖合成非飽和內(nèi)酯的格魯布斯催化閉環(huán)分解中,用于氧化烯丙基亞甲基基團。用途PCC是有效的醇類氧化劑;烯丙基、芐基亞甲基氧化劑;芳基取代烯烴的氧化裂解劑;在D-葡萄糖合成非飽和內(nèi)酯的格魯布斯催化閉環(huán)分解中,用于氧化烯丙基亞甲基;在溫和條件下,針對醇類,穩(wěn)定的、多功能選擇性氧化劑。生產(chǎn)方法在攪拌下,在184毫升6M鹽酸1.1摩爾)中迅逮加100克(1摩爾)三氧化鉻。5分鐘后,將均相溶液冷至0C,在至少10分鐘內(nèi)小心地加入79.1克(1摩爾)吡啶,重新冷卻至0℃,生成黃橙色固體,用玻芯漏斗過濾。產(chǎn)物在真空下干燥1小時。得180.8克(84%)。此固體不顯著潮解,可在室溫貯放一段時間。安全信息危險品標志O,T,N危險類別碼49-8-43-50/53-20/21/22安全說明53-45-60-61-37-24-17-44-36/37/39-22危險品運輸編號UN14795.1/PG2WGKGermany2TSCAYes危險等級5.1包裝類別III海關(guān)編碼29333990MSDS信息提供商語言Pyridiniumchlorochromate英文SigmaAldrich英文ACROS英文ALFA中文ALFA英文氯鉻酸吡啶鹽(PCC)價格(試劑級)更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS編號包裝價格2023/01/06A11752氯鉻酸吡啶鎓,98%Pyridiniumchlorochromate,98%26299-14-925g247元2023/01/06A11752氯鉻酸吡啶鎓,98%Pyridiniumchlorochromate,98%26299-14-9100g440元氯鉻酸吡啶鹽(PCC)上下游產(chǎn)品信息下游產(chǎn)品1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛-->1,3-二甲基-1H-吡唑-5-甲醛-->四氫吡喃-4-甲醛-->1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛-->1-叔丁基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛-->環(huán)丙甲醛-->2-(4-甲基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲醛-->5-氯-3-醛基-1H-吲唑-->1-叔丁氧羰基哌啶-4-甲醛-->3-(2,6-二氯苯基)-5-甲基異惡唑-4-甲醛-->2,5-二溴吡啶-3-甲醛-->叔丁基4-(4-甲酸基-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-甲酸酯-->4-(5-醛基-4-甲基-1,3-噻吩-2-基)哌啶-1-甲酸叔丁基酯-->4,5-二氫-5-甲基-6-[4-(4-氧代-1(4H)-吡啶基)苯基]-1,2,4-三嗪-3(2H)-酮-->2-苯基-1,3-噻唑-4-甲醛-->N-BOC-L-脯氨醛-->4-甲基-2-[4-(三氟甲基)苯基]-1,3-噻唑-5-甲醛"氯鉻酸吡啶鹽(PCC)"相關(guān)產(chǎn)品信息()重鉻酸吡啶鉻三氧化鉻水合三氧化二鉻吡啶氯鉻酸鹽2,2'-聯(lián)吡啶氯鉻酸4-二甲基氨基吡啶咯酸鹽鉻酸鉀重鉻酸鹽鉻酸鹽氯鉻酸吡啶氯鉻酸吡啶鹽(PCC)2-氯-3-氰基吡啶2-氯-5-氯甲基吡啶五氯吡啶氯羥吡啶吡啶
關(guān)鍵字: 氯鉻酸吡啶鹽(PCC);26299-14-9;Pyridinium chlorochr;
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