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點(diǎn)擊化學(xué)在多肽中的應(yīng)用簡(jiǎn)介
發(fā)布日期:2021/2/10 16:11:13發(fā)布人：南京肽谷生物科技有限公司

一、了解點(diǎn)擊化學(xué)：
       點(diǎn)擊化學(xué)（Click chemistry），又譯為“鏈接化學(xué)”、“速配接合組合式化學(xué)”，是由化學(xué)家巴里·夏普萊斯（K B Sharpless）在2001年引入的一個(gè)合成概念，主旨是通過(guò)小單元的拼接，來(lái)快速可靠地完成形形色色分子的化學(xué)合成。它尤其強(qiáng)調(diào)開(kāi)辟以碳-雜原子鍵（C-X-C）合成為基礎(chǔ)的組合化學(xué)新方法，并借助這些反應(yīng)（點(diǎn)擊反應(yīng)）來(lái)簡(jiǎn)單高效地獲得分子多樣性。
       點(diǎn)擊化學(xué)的代表反應(yīng)為銅催化的疊氮-炔基Husigen環(huán)加成反應(yīng)（Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition）。

       該反應(yīng)應(yīng)該目前完美指數(shù)最高的點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)， 疊氮和炔基在一價(jià)銅的催化下可以區(qū)域選擇性地生成如圖所示的三唑環(huán)。經(jīng)過(guò)研究發(fā)展，這個(gè)反應(yīng)還產(chǎn)生了2.0版本，即使用使用環(huán)狀炔烴（二苯并環(huán)辛炔，DBCO, Dibenzocyclooctyne，見(jiàn)下圖）代替普通炔烴，無(wú)需再加銅鹽催化，解決了銅離子使生物物質(zhì)失活的問(wèn)題。這個(gè)反應(yīng)有很多優(yōu)點(diǎn)，比如產(chǎn)率高、無(wú)副產(chǎn)物、高選擇性（立體，區(qū)域）、對(duì)水氧不敏感、反應(yīng)條件溫和、底物選擇廣、后處理簡(jiǎn)單等。
       在我們高分子化學(xué)如蛋白質(zhì)、DNA、多肽等研究中，由于分子本身的大分子量、大體積等原因，使很多官能團(tuán)一旦引入到這些大分子中，反應(yīng)效率就會(huì)大大降低，而點(diǎn)擊化學(xué)的一個(gè)重要優(yōu)點(diǎn)---高效性，迎和了高分子化學(xué)家對(duì)高分子反應(yīng)的要求。在生物化學(xué)中，蛋白質(zhì)、DNA、多肽等也屬于大分子，同時(shí)又處于細(xì)胞環(huán)境以及有水環(huán)境中，對(duì)于這些物質(zhì)的可控化學(xué)反應(yīng)就更加困難，而點(diǎn)擊化學(xué)的特性為為解決這種生物環(huán)境中的可控化學(xué)反應(yīng)困難提供了解決方案。

二、點(diǎn)擊化學(xué)在多肽中的應(yīng)用：
       在多肽中應(yīng)用點(diǎn)擊化學(xué)，我們需要兩步：，根據(jù)結(jié)構(gòu)需要，在多肽中引入炔基；第二，在多肽中引入疊氮基。
       下面我們以肽段Ala-Ala-Ala-Ala為例，介紹一些常用的引入方法。

       1. 引入炔基：
            1). 己炔酸修飾;

            2). 戊炔酸修飾;

            3). 炔丙基甘氨酸;

            4). DBCO環(huán)，如DBCO-PEG4，DBCO-Acid，DBCO-NHS，以DBCO-Acid為例;

       2. 引入疊氮基：
            1). 引入疊氮乙酸;

            2). 引入疊氮戊酸;

            3). 引入疊氮己酸;

            4). 引入側(cè)鏈疊氮化Lys;

            4). 引入疊氮PEG，以疊氮PEG6為例;

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