惡唑禾草靈
中文名稱 | 惡唑禾草靈 |
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中文同義詞 | 高惡唑禾草靈;威霸;唑禾草靈;唑靈;驃馬;惡唑禾草靈;豆田清;噁唑禾草靈 |
英文名稱 | FENOXAPROP-ETHYL |
英文同義詞 | 2-[4-[(6-chloro-2-benzoxazolyl)oxy]phenoxy]-,ethylester,(±)-Propanoicacid;ethyl(d+)-2-(4-(6-chlor-2-benzoxazolyloxy)phenoxy)propanoate;Ethyl-2-[4-(6-chloro-2-benzoxazolyloxy)phenoxy]propionate;fenoxaprop-et;fenoxaprop-ethyl(stereochemistryunspecified);hoe33171;hoe-a25-01;option |
CAS號(hào) | 66441-23-4 |
分子式 | C18H16ClNO5 |
分子量 | 361.78 |
EINECS號(hào) | 266-362-9 |
相關(guān)類別 | 有機(jī)氯殺蟲劑;分析標(biāo)準(zhǔn)品;苯氧羧酸類除草劑;除草劑;農(nóng)藥;Alphabetic;F;FA - FLEnvironmental Standards;Herbicides;MetabolitesPesticides&Metabolites;Pesticides&Metabolites;Phenoxy structure;Alpha sort;E-GAlphabetic;農(nóng)殘、獸藥及化肥類 |
Mol文件 | 66441-23-4.mol |
結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
惡唑禾草靈 性質(zhì)
熔點(diǎn) | 84-85° |
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沸點(diǎn) | bp 200° at 100 Pa |
比旋光度 | -1~+1°(20℃/D)(c=1, 1,4-dioxane) |
密度 | 1.2523 (rough estimate) |
折射率 | 1.6500 (estimate) |
儲(chǔ)存條件 | -20°C |
酸度系數(shù)(pKa) | -0.08±0.30(Predicted) |
形態(tài) | buffered aqueous solution |
生物來源 | goat |
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | Fenoxaprop-ethyl (66441-23-4) |
大鼠急性經(jīng)口LD50為2357~2500mg/kg,小鼠急性經(jīng)口LD50為4670~5490mg/kg。兔急性經(jīng)皮LD50>1000mg/kg,雄大鼠>2000mg/kg。對(duì)眼睛和皮膚有輕度刺激性。在鼠亞急性飼喂試驗(yàn)無作用劑量為80mg/kg飼料。試驗(yàn)條件下無致畸性和致突變性,無致癌劑量大鼠<1.58mg/kg,小鼠為5.48mg/kg。對(duì)魚有毒、對(duì)鳥低毒,對(duì)蜜蜂高毒。藍(lán)鰓魚LC500.31mg/L (96h),鵪鶉急性經(jīng)口LD50>2510mg/kg,蜜蜂LD50>0.00002mg/只。
2-(4-乙酰苯氧基)丙酸乙酯的制備 在4-羥基苯乙酮鉀鹽(25g)的二甲基甲酰胺(DMF)溶液中,經(jīng)30min加入2-氯丙酸乙酯(27.3g),在氮?dú)庀?,?5~90攪拌3h,過濾除去KCl,減壓除DMF,將產(chǎn)物溶于乙酸乙酯,用堿和水提取,干燥,濃縮,得30g 2-(4-乙酰苯氧基)丙酸乙酯。
2-(4-乙酰氧苯氧基)丙酸乙酯的制備 于58℃、8×10-3Pa, 30min內(nèi),將過乙酸(16%,15.61g,33.0mmol)滴加入與乙酸(50mL)呈平衡的2-(4-乙?;窖趸┍嵋阴ィ?.01g,21.0mmol)溶劑中。在48~54℃t 7×103~8×103Pa下,回流反應(yīng)8h,冷卻,減壓除去乙酸,得5.34g 2-(4-乙酰氧苯氧基)丙酸乙酯。
2-(4-羥基苯氧基)丙酸乙酯的制備 在80℃下,用乙醇 (40mL)和濃鹽酸2滴,將2-(4-乙酰氧苯氧基)丙酸乙酯回流2h進(jìn)行水解,減壓濃縮反應(yīng)物,得2-(4-乙酰氧苯氧基)丙酸乙酯回流2h進(jìn)行水解,減壓濃縮反應(yīng)物,得2-(4-羥基苯氧基)丙酸乙酯 (3.8g)。
噁唑禾草靈的合成 將碳酸鉀2g加入2-(4-羥基苯氧基)丙酸乙酯(2.0g,9.8mmol)的乙腈 (25mL)溶液中,回流1h。將反應(yīng)物冷卻,加入2,6-二氯苯并噁唑 (1.8g, 10.2mmol),回流反應(yīng)4h,濃縮至干。將乙腈(50mL)加入反應(yīng)混合物中。回流2h,熱過濾,濃縮至25mL,冷卻,得噁唑禾草靈2.9g。
制備方法二
化學(xué)性質(zhì)
外觀為白色固體。m.p.84~85℃,蒸氣壓1.9×10-6Pa (20℃)、4.06×10-6Pa (40℃)。易溶于丙酮、甲苯、乙酸乙酯,可溶于乙醇、環(huán)己烷、辛醇,難溶于水(0.9mg/L,20℃)。50℃時(shí)貯存6個(gè)月穩(wěn)定,對(duì)光穩(wěn)定,遇酸、堿分解。用途
雜環(huán)氧基苯氧基脂肪類除草劑。用于防除大豆、甜菜、棉花、馬鈴薯、蔬菜等作物地一年生和多年生禾本科雜草。提高用藥量可防除多年生雜草。以0.42~0.6g有效成分/100m2噴霧春小麥,可防除野燕麥等一年生禾本科雜草;以0.42~0.52g有效成分/100m2噴霧冬小麥,可防除看麥娘等一年生禾本科雜草。一般推薦用藥量1.2~1.5g/100m2。用途
用于防除大豆、棉花、甜菜等雙子葉作物田一年生、多年生單子葉雜草生產(chǎn)方法
制備方法一2-(4-乙酰苯氧基)丙酸乙酯的制備 在4-羥基苯乙酮鉀鹽(25g)的二甲基甲酰胺(DMF)溶液中,經(jīng)30min加入2-氯丙酸乙酯(27.3g),在氮?dú)庀?,?5~90攪拌3h,過濾除去KCl,減壓除DMF,將產(chǎn)物溶于乙酸乙酯,用堿和水提取,干燥,濃縮,得30g 2-(4-乙酰苯氧基)丙酸乙酯。
2-(4-乙酰氧苯氧基)丙酸乙酯的制備 于58℃、8×10-3Pa, 30min內(nèi),將過乙酸(16%,15.61g,33.0mmol)滴加入與乙酸(50mL)呈平衡的2-(4-乙?;窖趸┍嵋阴ィ?.01g,21.0mmol)溶劑中。在48~54℃t 7×103~8×103Pa下,回流反應(yīng)8h,冷卻,減壓除去乙酸,得5.34g 2-(4-乙酰氧苯氧基)丙酸乙酯。
2-(4-羥基苯氧基)丙酸乙酯的制備 在80℃下,用乙醇 (40mL)和濃鹽酸2滴,將2-(4-乙酰氧苯氧基)丙酸乙酯回流2h進(jìn)行水解,減壓濃縮反應(yīng)物,得2-(4-乙酰氧苯氧基)丙酸乙酯回流2h進(jìn)行水解,減壓濃縮反應(yīng)物,得2-(4-羥基苯氧基)丙酸乙酯 (3.8g)。
噁唑禾草靈的合成 將碳酸鉀2g加入2-(4-羥基苯氧基)丙酸乙酯(2.0g,9.8mmol)的乙腈 (25mL)溶液中,回流1h。將反應(yīng)物冷卻,加入2,6-二氯苯并噁唑 (1.8g, 10.2mmol),回流反應(yīng)4h,濃縮至干。將乙腈(50mL)加入反應(yīng)混合物中。回流2h,熱過濾,濃縮至25mL,冷卻,得噁唑禾草靈2.9g。
制備方法二
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xi,N,Xn |
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危險(xiǎn)類別碼 | 43-50/53-22 |
安全說明 | 24-37-60-61 |
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào) | UN 3077 9/PG 3 |
WGK Germany | 2 |
RTECS號(hào) | UA2454000 |
海關(guān)編碼 | 29349990 |
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) | 66441-23-4(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 in male, female rats (mg/kg): 2357, 2500 orally; 739, 864 i.p. (Bieringer) |