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磷酸依托泊苷

磷酸依托泊苷

中文名稱磷酸依托泊苷
中文同義詞依托泊苷磷酸酯(磷酸依托泊甙、磷酸依托泊苷);依托泊苷磷酸酯;磷酸依托泊甙;磷酸依托泊苷;依托泊甙磷酸酯
英文名稱Etoposide phosphate
英文同義詞ETOPOSIDE PHOSPHATE;ETOPOSIDE PHOSPHONATE;ETOPOSIDE PHOSPHONATE, ETOPOPHOS;BMY-40481, Etoposide 4'-Dihydrogenphosphate;Etoposide 4'-Phosphate;(5R,5aR,8aR,9S)-5-[3,5-DiMethoxy-4-(phosphonooxy)phenyl]-9-[[4,6-O-(1R)-ethylidene-β-D-glucopyranosyl]oxy]-5,8,8a,9-tetrahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one;[5R-[5α,5aβ,8aα,9β(R*)]]-5-[3,5-DiMethoxy-4-(phosphonooxy)phenyl]-9-[(4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)oxy]-5,8,8a,9-tetrahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one;BMY 40481
CAS號117091-64-2
分子式C29H33O16P
分子量668.54
EINECS號630-364-1
相關(guān)類別信號轉(zhuǎn)導(dǎo)通路激酶抑制劑;Antineoplastic;Carbohydrates & Derivatives;Drug Analogues;Heterocycles;Inhibitors;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;API
Mol文件117091-64-2.mol
結(jié)構(gòu)式磷酸依托泊苷 結(jié)構(gòu)式

磷酸依托泊苷 性質(zhì)

沸點907.7±75.0 °C(Predicted)
密度1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件-20°C
形態(tài)固體
酸度系數(shù)(pKa)1.13±0.50(Predicted)
顏色白色至米白色
水溶解性Water: 125 mg/mL (186.97 mM)

磷酸依托泊苷 用途與合成方法

磷酸依托泊苷是依托泊苷的磷酸鹽,依托泊苷是鬼臼毒素的半合成衍生物,一種細胞周期特異性抗腫瘤藥物,作用于晚S期或G2期,其作用位點是拓撲異構(gòu)酶Ⅱ,形成一種藥物-酶-DNA三者之間穩(wěn)定的可裂性復(fù)合物,使DNA復(fù)制過程中產(chǎn)生的瞬間鏈的斷裂難以修復(fù),導(dǎo)致細胞產(chǎn)生依托泊苷劑量依賴性的DNA損傷,促進細胞凋亡。廣泛用于治療各種惡性腫瘤,包括白血病、淋巴瘤和實體瘤,但要注意該藥物存在比較嚴重的骨髓抑制、胃腸道反應(yīng)。依托泊苷由美國醫(yī)藥巨頭時美施貴寶公司研發(fā)上市,是國際上公認的新型抗腫瘤藥物,也是迄今為止最成功的鬼臼毒素類抗腫瘤藥物。依托泊苷為鬼臼毒素的糖代謝產(chǎn)物,屬細胞周期特異性抗腫瘤藥物,作用于DNA拓撲異構(gòu)酶II,形成藥物-酶-DNA穩(wěn)定的可逆性復(fù)合物,阻礙DNA修復(fù),發(fā)揮抗腫瘤效果。采用依托泊苷聯(lián)合治療復(fù)發(fā)卵巢癌,臨床取得了較順鉑或卡鉑為基礎(chǔ)的聯(lián)合化療更為理想的近期療效,老年人晚期胃癌的治療一直是比較棘手的問題,依托泊苷顯示了較好的治療前景。2020年3月,“I藥”度伐利尤單抗聯(lián)合標準治療(SoC),依托泊苷+卡鉑或順鉑化療方案獲FDA批準,用于廣泛期小細胞肺癌(ES-SCLC)成人患者的一線治療。2018年,依托泊苷膠囊全球總銷售額約為2623萬美元,國內(nèi)銷售額約為262萬美元。Etoposide phosphate (BMY-40481) 是一種有效的抗癌 (anti-cancer) 化療試劑和一種選擇性拓撲異構(gòu)酶 II (topoisomerase II) 抑制劑,可以防止 DNA 鏈的重新連接。Etoposide phosphate 是依托泊苷的磷酸酯前藥,被認為與 Etoposide 活性相當。Etoposide phosphate 誘導(dǎo)細胞周期阻滯、凋亡 (apoptosis) 和自噬 (autophagy)。

Topoisomerase II

Etoposide phosphate is a water-soluble derivative and probable prodrug of etoposide characterized by the presence of a phosphate group in position 4' of the E ring of the etoposide molecule.Etoposide phosphate (0-1 μM; 72 hours) inhibits HCT116 FBXW +/+ , FBXW -/- and p53 -/- as a dose-dependent manner, exhibits IC 50 values of 0.945 μM; 0.375 μM; and 1.437 μM, respectively.Etoposide phosphate (25 μM; 6 hours) delays p53 recover in FBXW7-deficient cells. In addition, FBXW7 expression is disappeared in FBXW7 -/- cells.

Cell Viability Assay

Cell Line: FBXW +/+ , FBXW -/- and p53 -/- cell
Concentration: 0.025 μM, 0.05 μM, 0.075 μM, 0.1 μM, 0.2 μM, 0.4 μM, 0.6 μM, 0.8 μM, 1 μM
Incubation Time: 72 hours
Result: Inhibited HCT116 FBXW +/+ , FBXW -/- and p53 -/- cell growth as a concentration manner.

Western Blot Analysis

Cell Line: HCT116 FBXW7 +/+ or FBXW7 -/- cells
Concentration: 25 μM
Incubation Time: 6 hours
Result: Exhibited that the recovery of p53 levels after DNA damage is mediated by FBXW7.

Etoposide phosphate (intravenous injection; 50, 100, or 150 mg/kg; single dose) has clinical symptomology of progressive ataxia, impaired righting reflex, and splaying and paresis of fore- and hindlimbs at day 8?in female CD-1 mice.

Animal Model: Female CD-1 mice
Dosage: 50, 100, or 150 mg/kg
Administration: Intravenous injection; single dose
Result: Observed degeneration of dorsal root ganglion cells and axonal degeneration of their distal and proximal processes in peripheral nerves, dorsal spinal roots, and dorsal funiculi of the spinal cord at all doses under light microscopy (LM).

安全信息

海關(guān)編碼2938909090

MSDS信息

更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22HY-13630磷酸依托泊苷
Etoposide phosphate
117091-64-25mg800元
2025/05/22HY-13630磷酸依托泊苷
Etoposide phosphate
117091-64-210mM * 1mLin Water1177元

磷酸依托泊苷 上下游產(chǎn)品信息

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4-(4-甲氧基苯基)丁酸 胡椒基丙醛 二氫芥子醇 3-[3,4-(亞甲二氧基)苯基]丙酸 2-甲基-3-[(3,4-二氧亞甲基)苯基]丙酸,98% 依托泊苷 3,3-二苯基丙酸 磷酸依托泊苷 4'-去甲基表鬼臼毒素-Β-D-葡萄糖甙 3,3-二苯基丙醇 羅漢松脂素 4,4’-(2-甲基亞丙基)雙苯酚
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