3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯
| 中文名稱 | 3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 3-甲基吡唑-5-甲酸甲酯;5-甲基-3-吡唑甲酸乙酯;3-甲基吡啶-5-甲酸乙酯;3-甲基-5-吡唑甲酸乙酯;3 - 甲基- 1H -吡唑-5 - 羧酸乙酯;5-甲基吡唑-3-甲酸乙酯;3-甲基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯,97%;3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯 1G |
| 英文名稱 | Ethyl 3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate |
| 英文同義詞 | ETHYL 3-METHYL-1H-PYRAZOLE-5-CARBOXYLATE;ETHYL 3-METHYL-5-PYRAZOLECARBOXYLATE;ETHYL 3-METHYLPYRAZOLE-5-CARBOXYLATE;ETHYL 5-METHYL-2H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLATE;BUTTPARK 29\06-79;AKOS PAO-0427;5-METHYL-2H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER;Ethyl 3-methyl-1h-pyrazole-5-carboxylate, 95+% |
| CAS號 | 4027-57-0 |
| 分子式 | C7H10N2O2 |
| 分子量 | 154.17 |
| EINECS號 | 223-702-0 |
| 相關(guān)類別 | 酸類及衍生物;雜環(huán)化合物;吡唑;醫(yī)藥中間體;吡唑系列;Esters;Pyrazoles & Triazoles;Pyrazole;Pyrazoles & Triazoles;Building Blocks;C7 to C8;Chemical Synthesis;Heterocyclic Building Blocks;定制化學品;氮雜環(huán);Pyrazole series;Acids and Derivatives;Heterocycles;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Pyrazoles |
| Mol文件 | 4027-57-0.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯 性質(zhì)
| 熔點 | 80-84 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸點 | 299.1±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.171±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形態(tài) | 粉末晶體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 11.60±0.10(Predicted) |
| 顏色 | 白色至淺黃色至淺橙色 |
| BRN | 4192 |
| InChIKey | BOTXQJAHRCGJEG-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 4027-57-0(CAS DataBase Reference) |
| NIST化學物質(zhì)信息 | 3(5)-methyl-5(3)-ethoxycarbonylpyrazole(4027-57-0) |
3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯可用作醫(yī)藥合成中間體，如制備勞拉替尼，勞拉替尼是美國輝瑞(Pfizer)公司通過對克唑替尼(Crizotinib)改造的ALK抑制劑；也用于制備四氫異喹啉酰胺取代的Ph吡唑類，用作選擇性Bcl-2抑制劑。它也被研究作為一種降血脂劑。
3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯為酯類有機物，可用作醫(yī)藥中間體。
3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯可用作醫(yī)藥合成中間體，如制備勞拉替尼，勞拉替尼是美國輝瑞(Pfizer)公司通過對克唑替尼(Crizotinib)改造的ALK抑制劑用于肺癌的治療，主要針對第一代ALK抑制劑克唑替尼耐藥和第二代ALK抑制劑色瑞替尼(Ceritinib)和艾樂替尼(Alectinib)耐藥的非小細胞肺癌患者。
3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯制備如下：
(1)2-羥基-4-氧代-2，3-戊烯酸乙酯的鈉鹽的合成
于500ml的三頸瓶加入無水乙醇300.0ml，將處理好的金屬鈉5.77g(0.251mol)加入無水乙醇中，常溫下反應。待鈉全部溶解，降溫至0℃，將草酸二乙酯30.8ml(0.228mol)與丙酮16.9ml(0.228mol)的混合溶液慢慢滴加到醇鈉中，保持溫度為0℃，滴加完畢，0℃反應3.5h。反應后處理，抽濾，干燥，得到淡黃色固體38.37g。收率93.5％。ESI-MS(m/z)：181.0[M+H]+，213.1[M+Na]+，361.0[2M+H]+，383.0[2M+Na]+。
(2)3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯的合成
于100ml三頸瓶中加入乙酸27.9ml，20-25℃下慢慢滴加水合肼12.4ml(0.256mol)，滴加完畢降溫至10℃，將2-羥基-4-氧代-2，3-戊烯酸乙酯的鈉鹽38.37g(0.213mol)分批加入到反應液中，控溫在20-25℃，加完后撤掉降溫，利用反應放熱將2-羥基-4-氧代-2，3-戊烯酸乙酯的鈉鹽溶解，但保持溫度在35℃以下，待2-羥基-4-氧代-2，3-戊烯酸乙酯的鈉鹽全部溶解后，35℃反應3h。反應后處理，降溫至室溫，加入水40.0ml，固體碳酸鈉調(diào)節(jié)pH為7，析出白色固體，抽濾，干燥，得到白色固體30.08g。收率91.3％。
| 提供商 | 語言 |
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英文
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中文
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英文
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| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
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| 2025/02/08 | XW40275703 | 3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯 ethyl 3-methylpyrazole-5-carboxylate;3-methylpyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester;ethyl 3-methyl-1h-pyrazole-5-carboxylate;3-methyl-1h-pyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester;ethyl 5-methyl-1h-pyrazole-3-carboxylate;5-methyl-1h-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 4027-57-0 | 25G | 195元 |
| 2025/02/08 | XW40275702 | 3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯 ethyl 3-methylpyrazole-5-carboxylate;3-methylpyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester;ethyl 3-methyl-1h-pyrazole-5-carboxylate;3-methyl-1h-pyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester;ethyl 5-methyl-1h-pyrazole-3-carboxylate;5-methyl-1h-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 4027-57-0 | 5G | 57元 |