雷莫司汀 基本信息
| 中文名稱 | 雷莫司汀 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 雷莫司汀;1-(2-氯乙基)-1-亞硝基-3-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-三羥基-6-甲氧基-氧雜己環(huán)-2-基]甲基]脲;甲基-6-[[[(2-氯乙基)亞硝氨基]碳酰]氨基]-6-脫氧-Α-D-吡喃葡糖苷;雷諾氮芥;化合物 RANIMUSTINE |
| 英文名稱 | Ranimustine |
| 英文同義詞 | 1-(2-chloroethyl)-1-nitroso-3-[[(2r,3s,4s,5r,6s)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-oxan-2-yl]methyl]urea;Cymerin;MCNU;Methyl 6-[[[(2-chloroethyl)nitrosoamino]carbonyl]amino]-6-deoxy-α-D-glucopyranoside;NSC-0270516;Ranomustine;Thymerin;Methyl 6-[3-(2-chloroethyl)-3-nitrosoureido]-6-deoxy-α-D-glucopyranoside |
| CAS號(hào) | 58994-96-0 |
| 分子式 | C10H18ClN3O7 |
| 分子量 | 327.72 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | 抗腫瘤藥;烷化劑抗腫瘤藥物;藥物 |
| Mol文件 | 58994-96-0.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
雷莫司汀 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 111-112° |
|---|---|
| 比旋光度 | D20 +93.2° (c = 0.5 in methanol) (Kimura); D25 +73.2° (c = 0.3 in methanol) (Kimura, Sekine) |
| 密度 | 1.69±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少許）、DMSO（少許）、甲醇（少許） |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 10.59±0.46(Predicted) |
| 顏色 | 灰白色至淺黃色 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 58994-96-0(CAS DataBase Reference) |
化學(xué)性質(zhì)
淡黃色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，無臭。極易溶于水，易溶于甲醇或乙醇，溶于無水乙醇或丙酮，稍難溶于乙酸或異丙醇，難溶于氯仿，不溶于醚、苯或己烷。在光和潮濕的空氣中不穩(wěn)定。熔點(diǎn)111～112℃(無水乙醇：乙醚，1：1)；熔點(diǎn)101-103℃(分解)(異丙醇)。[α]D20+93.2°(C=0.5，甲醇)；[α]D23+73.2°(C=0.3，甲醇)。急性毒性LD50雄大鼠(mg/kg)：42腹腔注射，42靜脈注射，50口服。用途
烷化劑，新開發(fā)的亞硝基脲類抗腫瘤藥。有好的水溶性，具廣譜抗癌活性?？捎糜趷盒粤馨土觥⒐撬枇?、惡性神經(jīng)膠質(zhì)肉瘤、慢性骨髓性白血病、真性紅細(xì)胞增多癥、本質(zhì)性血小板增多癥、非何杰金氏淋巴瘤等。用途
有廣譜抗癌譜，對(duì)各種腫瘤顯示良好的抗腫瘤效果生產(chǎn)方法
異氰酸酯法：將甲基-6-氨基-6-脫氧-2-D-吡喃葡糖苷溶于水和異丙醇中，在攪拌下滴加異氰酸(2-氯乙基)酯，進(jìn)行反應(yīng)。反應(yīng)液減壓濃縮，剩余物在無水乙醇中反復(fù)結(jié)晶，得到淺黃白色結(jié)晶的中間體，收率57.3%。在28-29℃和良好的攪拌下，往上面的中間體的乙酸溶液中，加入亞硝酸鈉粉末。反應(yīng)結(jié)束后，加入Amberlite IR-120(H+型)吸收鈉離子。過濾，用冰乙酸徹底洗滌。洗液和濾液合并，減壓濃縮。殘液用異丙醇重結(jié)晶，得雷莫司汀，收率90.5%。活性酯法：先做成亞硝胺的活性酯后，再和甲基-6-氨基-6-脫氧-D-吡喃葡糖苷反應(yīng)，即得雷莫司汀。
安全信息
| 毒性 | LD50 in male rats (mg/kg): 42 i.p., 42 i.v., 50 orally (Kimura) |
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