雙聯(lián)頻哪醇基二硼在常溫常壓下為白色片狀結(jié)晶固體。聯(lián)硼酸頻哪醇酯在Suzuki反應(yīng)中，有反應(yīng)選擇性高，條件溫和，收率高等優(yōu)點(diǎn)，對(duì)于一些底物不穩(wěn)定或者需要提高反應(yīng)選擇性的化合物，用聯(lián)硼酸頻哪醇酯與芳基鹵代物反應(yīng)是一個(gè)很好的選擇。其應(yīng)用舉例如下：
1. 制備一種烯基硼酯，包括底物銅鹽催化劑、配體、堿和聯(lián)硼酸頻哪醇酯的反應(yīng)體系中，底物與聯(lián)硼酸頻哪醇酯發(fā)生烯烴脫氫硼酯化反應(yīng)。該方法在較溫和的條件下(80～100℃)實(shí)現(xiàn)簡(jiǎn)單烯烴脫氫硼酯化反應(yīng)，并且使用該方法合成一個(gè)具有雌酚酮結(jié)構(gòu)的生物活性分子，可以進(jìn)行下一步的修飾進(jìn)而轉(zhuǎn)化成有用的藥物結(jié)構(gòu)。
2. 制備3，4-二甲氧基-5-甲基苯硼酸頻哪醇。3，4-二甲氧基-5-甲基苯硼酸頻哪醇酯作為一種新穎的硼酸酯類合成砌塊可以為 新藥研發(fā)提供新穎結(jié)構(gòu)，并將在含有甲基甲氧基取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)天然產(chǎn)物的合成研究中得到 應(yīng)用。該方法通過(guò)以下步驟實(shí)現(xiàn)：1)將銥試劑、配體、聯(lián)硼酸頻哪醇酯溶于溶劑中，攪拌至墨綠色，得到中間產(chǎn)物；2)向所述中間產(chǎn)物中加入2，3-二甲氧基甲苯，加熱回流反應(yīng)6～9h，得到目標(biāo)物的粗產(chǎn)物；3)對(duì)所述3，4-二甲氧基-5-甲基苯硼酸頻哪醇酯的粗產(chǎn)物進(jìn)行濃縮、旋干，經(jīng)色譜柱分離得到3，4-二甲氧基-5-甲基苯硼酸頻哪醇酯。本發(fā)明通過(guò)采用商業(yè)易得的2，3-二甲氧基甲苯和聯(lián)硼酸頻哪醇酯作為起始原料合成3，4-二甲氧基-5-甲基苯硼酸頻哪醇酯，制備方法簡(jiǎn)單，分離方便，產(chǎn)率高，選擇性好，且使用的試劑均為常用試劑，廉價(jià)易得。

向25 m L燒瓶中依次加入芐基溴化物( 3.0 mmol )、雙聯(lián)頻哪醇基二硼( 3.6 mmol )、Pd ( PPh3 ) 4( 0.17 g , 0.15 mmol)、碳酸鉀 ( 9.0 mmol )和二氧六環(huán)( 5 mL )。將混合物在N2氣氛下于80° C油鍋中攪拌反應(yīng)24 h，反應(yīng)結(jié)束后冷凝反應(yīng)，濃縮反應(yīng)體系然后以石油醚/乙酸乙酯為洗脫劑，通過(guò)硅膠柱層析對(duì)反應(yīng)體系進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。

圖 雙聯(lián)頻哪醇基二硼的應(yīng)用轉(zhuǎn)化