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噻蟲啉

噻蟲啉

中文名稱噻蟲啉
中文同義詞3-(6-氯-3-吡啶甲基)-1,3-噻唑啉-2-基亞氰胺;噻蟲啉溶液, 100PPM;(3-((6-氯-3-吡啶基)甲基)-1;3-噻唑啉-2-亞基)氰胺;[3-(6-氯-3-吡啶基甲基)-噻唑啉-2-亞基]氰胺;噻蟲啉(標(biāo)準(zhǔn)品);(3-((6-氯-3-吡啶基)甲基)-1,3-噻唑啉-2-亞基)氰胺;噻蟲啉
英文名稱Thiacloprid
英文同義詞THIACLOPRID;(3-((6-chloro-3-pyridinyl)methyl)-2-thiazolidinylidene)-cyanamid;3-(2-chlor-5-pyridylmethyl)-2-cyaniminothiazolidin;[3-(6-CHLORO-3-PYRIDINYLMETHYL)-2-THIAZOLIDINYLIDENE]CYANAMIDE;ntn33894;Cyanamide, 3-(6-chloro-3-pyridinyl)methyl-2-thiazolidinylidene-;thiacloprid (bsi, pa iso);yrc 2894
CAS號(hào)111988-49-9
分子式C10H9ClN4S
分子量252.72
EINECS號(hào)601-147-9
相關(guān)類別殺蟲劑;農(nóng)殘、獸藥及化肥類;有機(jī)氯殺蟲劑;農(nóng)藥;殺蟲(螨)劑;有機(jī)雜環(huán)及其他殺蟲劑;農(nóng)業(yè)原料;農(nóng)業(yè)原料及制劑-除蟲劑;農(nóng)藥中間體;農(nóng)用化學(xué)品原料;農(nóng)用獸用原料;原料;化學(xué)農(nóng)藥;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;化學(xué)原料;化學(xué)試劑;化學(xué)農(nóng)藥原藥;農(nóng)藥中間體
Mol文件111988-49-9.mol
結(jié)構(gòu)式噻蟲啉 結(jié)構(gòu)式

噻蟲啉 性質(zhì)

熔點(diǎn)128-129°
沸點(diǎn)423.1±55.0 °C(Predicted)
密度1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
蒸氣壓0-0Pa at 20-25℃
儲(chǔ)存條件-20°C
溶解度氯仿:微溶,甲醇:微溶
形態(tài)固體
酸度系數(shù)(pKa)0.01±0.10(Predicted)
顏色白色至米白色
InChIKeyHOKKPVIRMVDYPB-GXDHUFHOSA-N
LogP1.3-1.4 at 24℃ and pH4-9
表面張力72mN/m at 150mg/L and 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)111988-49-9(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Thiacloprid (111988-49-9)

噻蟲啉 用途與合成方法

1,對(duì)人畜安全:噻蟲啉對(duì)松褐天牛有很高的殺蟲活性,但其毒性極低,對(duì)人畜具有很高的安全性,而且藥劑沒(méi)有臭味或刺激性,對(duì)施藥操作人員和施藥區(qū)居民安全 。2,對(duì)環(huán)境安全:由于其有效成分的蒸汽壓低,不會(huì)污染空氣。由于半衰期短,噻蟲啉殘質(zhì)進(jìn)入土壤和水體后也會(huì)快速分解,對(duì)環(huán)境造成的影響很小。3,對(duì)水生生物安全:對(duì)魚類和其它水生生物的毒性也很低,通常情況下對(duì)水生生物基本上沒(méi)有影響。4,對(duì)有益昆蟲安全:噻蟲啉對(duì)有益昆蟲的影響非常小,特別是對(duì)蜜蜂很安全,在樹木和作物花期也可以使用。5,微膠囊緩釋技術(shù)大大延長(zhǎng)了藥劑的持效期。在多雨條件下使用,可持續(xù)防治40天左右;在少雨條件下使用,則可長(zhǎng)達(dá)90天有效。這便大大減少了施藥次數(shù)和用藥 量,使不同蟲期的害蟲都能得到防治,大幅度降低了防治成本。

噻蟲啉原藥是上世紀(jì)90年代由德國(guó)拜耳農(nóng)化公司和日本拜耳農(nóng)化公司合作開發(fā)的,對(duì)刺吸式和咀嚼式口器害蟲有特效。

作用機(jī)理:與其它傳統(tǒng)殺蟲劑有所不同,它主要作用于昆蟲神經(jīng)接合后膜,通過(guò)與煙堿乙酰膽堿受體結(jié)合,干擾昆蟲神經(jīng)系統(tǒng)正常傳導(dǎo),引起神經(jīng)通道的阻塞,造成乙酰膽堿的大量積累,從而使昆蟲異常興奮 ,全身痙攣、麻痹而死。具有較強(qiáng)的觸殺、胃毒和內(nèi)吸作用,我們知道有機(jī)磷類、氨基甲酸酯類作用于昆蟲的乙酰膽堿酯酶,擬除蟲菊酯類作用于神經(jīng)軸突,影響 昆蟲神經(jīng)細(xì)胞中的鈉離子通道,由于作用位點(diǎn)和作用機(jī)理不同,噻蟲啉與常規(guī)殺蟲劑沒(méi)有交互抗性,因而可用于抗性治理,廣泛應(yīng)用于那些對(duì)有機(jī)磷類、氨基甲酸 酯類、除蟲菊酯類已產(chǎn)生抗性的農(nóng)林業(yè)害蟲的防治。是防治刺吸式和咀嚼式口器害蟲的高效藥劑之一。

噻蟲啉對(duì)梨果類水果、棉花、蔬菜和馬鈴薯上的重要害蟲有優(yōu)異的防效,除對(duì)蚜蟲和粉虱有效外,它對(duì)各種甲蟲(如馬鈴薯甲蟲、蘋花象甲、稻象甲)和 鱗翅目害蟲如蘋果樹上的潛葉蛾和蘋果蠹蛾也有效,并且對(duì)相應(yīng)的所有作物都適用。對(duì)于一般殺蟲劑難以防治的松褐天牛、楊樹天牛以及其他多種天牛,具有快速的殺滅效果,可有效切斷松材線蟲的主要傳播媒介,抑制松材線蟲病的發(fā)生, 施藥2小時(shí)后天牛開始大量死亡,24小時(shí)后的防治效果可達(dá)到90%以上。在防治松褐天牛的同時(shí),對(duì)蟲期交叉的松毛蟲、楊樹舟蛾、松突圓蚧類害蟲、美國(guó)白蛾及各類尺蠖,也可同時(shí)起到防治作用。日本曾經(jīng)是松材線蟲病危害最嚴(yán)重的國(guó)家。近年來(lái),日本推廣使用噻蟲啉防治松褐天牛,防治效果十分理想,使松材線蟲病在日本得到了有效控制,松樹枯損率已 經(jīng)下降到了萬(wàn)分之一。

作為新型仿生物農(nóng)藥,噻蟲啉具有高效低毒,安全環(huán)保,對(duì)環(huán)境、林木和果實(shí)的影響很小等特點(diǎn)。

雄大鼠急性經(jīng)口 LD50為836mg/kg,雌大鼠為444mg/kg;雄大鼠急性吸入 LD502535mg/ m3,雌大鼠為1223mg/ m3;對(duì)兔眼睛和皮膚無(wú)刺激作用,對(duì)豚鼠皮膚無(wú)致敏性。對(duì)大鼠試驗(yàn)無(wú)致癌作用和致突變作用。鵪鶉急性經(jīng)口LD502716mg/kg,虹鱒魚LC5030.5mg/L (96h),水蚤EC50分別為5.3μg/只和24.2μg/只。
化學(xué)性質(zhì) 
微黃色粉末,熔點(diǎn)128~129℃,蒸氣壓3×10-10Pa (20℃),20℃時(shí)在水中的溶解度為185mg/L。土壤中半衰期為1~3周。
用途 
廣譜、內(nèi)吸性新煙堿類殺蟲劑,對(duì)刺吸口器害蟲有良好的殺滅效果。作用于煙酸乙酰膽堿受體,與有機(jī)磷、氨基甲酸酯、擬除蟲菊酯類常規(guī)殺蟲劑無(wú)交互抗性,可用于抗性治理。藥劑對(duì)棉花、蔬菜、馬鈴薯和梨果類水果上的重要害蟲有優(yōu)異的防效。除了對(duì)蚜蟲和粉虱有效外,還對(duì)各種甲蟲(如馬鈴薯甲蟲、蘋果象甲、稻象甲)和鱗翅目害蟲(如蘋果樹上潛葉蛾和蘋果蠹蛾)也有效,對(duì)相應(yīng)的作物都適用。根據(jù)作物、害蟲、使用方式的不同,推薦用量為48~180g有效成分/hm2做葉面噴施,也有推薦20~60g有效成分/hm2
生產(chǎn)方法 
將2.0g N-(2-氯-5-吡啶基甲基)半胱胺與1.3g氰基二硫代亞胺碳酸二甲酯加到50mL乙醇中,在氮?dú)獗Wo(hù)下,混合物在攪拌下回流反應(yīng)8h。反應(yīng)結(jié)束后,減壓蒸餾除去大約2/3乙醇,室溫靜置,產(chǎn)品結(jié)晶析出,過(guò)濾,用乙醚洗滌然后干燥,得目的產(chǎn)物2.4g,m.p.128~129℃。

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼20/22-52/53
安全說(shuō)明60
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)2588
WGK Germany2
RTECS號(hào)GS6093749
危險(xiǎn)等級(jí)6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼29349990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)111988-49-9(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in male, female rats (mg/kg): 836, 444 orally; >2000, >2000 dermally; LC50 (4 hr) in male, female rats (mg/m3): >2535, 1223; LC50 (96 hr) in rainbow trout (mg/l): 30.5 (Elbert)

MSDS信息

更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/02/0546439噻蟲啉
Thiacloprid
111988-49-9250mg828元
2025/02/0546439噻蟲啉
Thiacloprid
111988-49-91g2334元

噻蟲啉 上下游產(chǎn)品信息

上游原料
"噻蟲啉"相關(guān)產(chǎn)品信息
異菌脲 醚菌酯 精惡唑禾草靈 惡唑酰草胺 嘧苯胺磺隆 肟菌酯 吡唑醚菌酯 噻呋酰胺 嘧菌酯 精惡唑禾草靈 氰胺 噻蟲啉 2-氰基亞胺基-1,3-噻唑烷
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