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セスキテルペン

セスキテルペンは3つのイソプレンから構成されるテルペン類であり,その一般式はCHであり,その多くはイソプレン則に該當する。セスキテルペン系化合物は分布が広く,モクレン目(magnoliales)、ミカン目(rutales)、ミズキ目(cornales)及びキク目(asterales)という植物中で最も豊かである。セスキテルペンは一般的に含酸素誘導體,例えばアルコール、ケトン、ラクトン等の形で揮発油に存在し,揮発油中の高沸點部の主な組成物であり,その香りと生物活性が強く,醫(yī)薬、食品、化粧品工業(yè)の重要な原料である。
セスキテルペン系化合物は多く,數(shù)量と構造からみれば,テルペン類化合物中で最も多い。セスキテルペン系化合物は一般的にその構造中の炭素環(huán)の數(shù)によって分類し,例えば非環(huán)式、単環(huán)式、二環(huán)式、三環(huán)式と四環(huán)式等の多くの種類を有する。また環(huán)の大きさによって分類でき,例えば5員環(huán)、6員環(huán)、7員環(huán)から,11等のような大員環(huán)を有する。それにセスキテルペン構造中の含酸素基によって分類することは,それらの物理化學的性質(zhì)と生理活性を研究するためであり,例えばセスキテルペン系アルコール類、セスキテルペン系アルデヒド類、セスキテルペン系ラクトン類等。以下は一般的なセスキテルペン系化合物を紹介する:
(1) ファルネソール(farnesol)は一種の直鎖セスキテルペンであり,レモングラス、ネロリ、バラ等の多くの芳香族植物の揮発油中に存在し,無色の油狀の液體であり,一種の貴重な香辛料である。それはさらに幼若ホルモン活性を有する。過剰な幼若ホルモンは,昆蟲の変態(tài)と成熟を阻害することができる。
(2) ゲルマクロン(germacrone)。ズトラベッツとも呼ばされ,エゾムラサキツツジ(シャクナゲ)の葉の揮発油中に存在し,10員環(huán)式単環(huán)セスキテルペンである。シャクナゲから抽出される揮発油は咳を止め、痰を取り除き、呼吸困難を緩和するという役割を有し,慢性気管支炎を治療でき,その主な成分はゲルマクロンであり,その融點は56~57℃である。
(3) グアイアズレン(guaiazulene)。ハマビシ科のユソウボクの揮発油、ミツバフウロの揮発油等に存在するセスキテルペン成分である。それは青色の針狀結晶であり,融點が31℃であり,抗炎癥作用を有し,湯傷又は創(chuàng)傷面の治癒を促進することができ,中國國內(nèi)の湯傷軟膏の一つの主な成分である。

図1はブルネセンの構造式である。

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Structure Chemical Name CAS MF
11R,12-ジヒドロキシ-spirovetiv-1(10)-エン-2-オン 11R,12-ジヒドロキシ-spirovetiv-1(10)-エン-2-オン 62574-30-5 C15H24O3
オニチシン 2-O-グルコシド オニチシン 2-O-グルコシド 62043-53-2 C21H30O9
デヒドロクロモェニン デヒドロクロモェニン 20013-76-7 C15H14O
プシジアールA プシジアールA 1207181-35-8 C30H34O5
テクトロシド テクトロシド 124960-89-0 C30H36O12
(3S)-3β,6,9-トリメチル-3,3a,4,5,9aβ,9bα-ヘキサヒドロアズレノ[4,5-b]フラン-2,7-ジオン (3S)-3β,6,9-トリメチル-3,3a,4,5,9aβ,9bα-ヘキサヒドロアズレノ[4,5-b]フラン-2,7-ジオン 17946-87-1 C15H18O3
Drim-7-エン-11,12-ジオールアセトニド Drim-7-エン-11,12-ジオールアセトニド 213552-47-7 C18H30O2
1-オキソバッケノリドS 1-オキソバッケノリドS 18456-02-5 C15H20O4
グアジャジアールB グアジャジアールB 1414455-03-0 C30H34O5
クロラントリドA クロラントリドA 1372558-33-2 C15H16O3
2α,5,7-トリメチル-6-(2-ヒドロキシエチル)インダン-1-オン 2α,5,7-トリメチル-6-(2-ヒドロキシエチル)インダン-1-オン 34175-96-7 C14H18O2
(1'R,3R,7'aβ)-1'β-アセトキシ-3'aβ,4'β-ジメチル-4-メチレン-7'α-[[(2Z)-2-メチル-2-ブテノイル]オキシ]スピロ[オキソラン-3,2'-ヒドリンダン]-2-オン (1'R,3R,7'aβ)-1'β-アセトキシ-3'aβ,4'β-ジメチル-4-メチレン-7'α-[[(2Z)-2-メチル-2-ブテノイル]オキシ]スピロ[オキソラン-3,2'-ヒドリンダン]-2-オン 18455-98-6 C22H30O6
4,5-Diepipsidial A 4,5-Diepipsidial A 1219603-97-0 C30H34O5
Pterosin D 3-O-glucoside Pterosin D 3-O-glucoside 84299-80-9 C21H30O8
バッケノリドDb バッケノリドDb 226711-23-5 C21H28O7S
3-アセトキシ-4,7(11)-カジナジエン-8-オン 3-アセトキシ-4,7(11)-カジナジエン-8-オン 104975-02-2 C17H24O3
8α-(2-メチルアクリロイルオキシ)ヒルスチノリド 13-O-アセタート 8α-(2-メチルアクリロイルオキシ)ヒルスチノリド 13-O-アセタート 67667-71-4 C21H26O8
ノルプテロシンB ノルプテロシンB 1226892-20-1 C13H16O2
12-HydroxyisodriMenin 12-HydroxyisodriMenin 218780-16-6 C15H22O3
8α-チグロイルオキシヒルスチノリド 13-O-アセタート 8α-チグロイルオキシヒルスチノリド 13-O-アセタート 83182-58-5 C22H28O8
デメチルソンキホリン デメチルソンキホリン 956384-55-7 C20H24O6
シズカノリド F シズカノリド F 120061-96-3 C15H18O4
ノルプテロシンC ノルプテロシンC 64890-70-6 C13H16O3
Methyl isocostate Methyl isocostate 132342-55-3 C16H24O2
MegastigM-7-ene-3,4,6,9-tetrol MegastigM-7-ene-3,4,6,9-tetrol 180164-14-1 C13H24O4
8β-チグロイルオキシコスツノリド 8β-チグロイルオキシコスツノリド 96850-21-4 C20H26O4
ゲルマクロン 4,5-エポキシド ゲルマクロン 4,5-エポキシド 92691-35-5 C15H22O2
(3aR,6E,10E,11aR)-3a,4,5,8,9,11a-ヘキサヒドロ-3-メチレン-6,10-ジメチル-4α-[(E)-4-ヒドロキシ-2-(ヒドロキシメチル)-2-ブテノイルオキシ]シクロデカ[b]フラン-2(3H)-オン (3aR,6E,10E,11aR)-3a,4,5,8,9,11a-ヘキサヒドロ-3-メチレン-6,10-ジメチル-4α-[(E)-4-ヒドロキシ-2-(ヒドロキシメチル)-2-ブテノイルオキシ]シクロデカ[b]フラン-2(3H)-オン 6856-01-5 C20H26O6
1β-ヒドロキシトリリン 1β-ヒドロキシトリリン 509078-16-4 C22H32O6
11,13-ジヒドロイバリン 11,13-ジヒドロイバリン 150150-61-1 C15H22O3
エンヒドリン-クロルヒドリン エンヒドリン-クロルヒドリン 38230-99-8 C23H29ClO10
カルタルラクタムA カルタルラクタムA 1528745-88-1 C23H29NO5
Alpiniaterpene A Alpiniaterpene A 1448667-05-7 C16H22O4
アリストロン アリストロン 6831-17-0 C15H22O
cis-3,4-ジヒドロキシ-β-イオノン cis-3,4-ジヒドロキシ-β-イオノン 875666-39-0 C13H20O3
1β-Hydroxy-β-eudesMol 1β-Hydroxy-β-eudesMol 83217-89-4 C15H26O2
8α-(2-メチルアクリロイルオキシ)-1-O-メチルヒルスチノリド 13-O-アセタート 8α-(2-メチルアクリロイルオキシ)-1-O-メチルヒルスチノリド 13-O-アセタート 883872-71-7 C22H28O8
クロラムルチリドD クロラムルチリドD 1000995-49-2 C35H40O11
プシグアジアールD プシグアジアールD 1402066-95-8 C30H34O5
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