セスキテルペンは3つのイソプレンから構成されるテルペン類であり,その一般式はCHであり,その多くはイソプレン則に該當する。セスキテルペン系化合物は分布が広く,モクレン目(magnoliales)、ミカン目(rutales)、ミズキ目(cornales)及びキク目(asterales)という植物中で最も豊かである。セスキテルペンは一般的に含酸素誘導體,例えばアルコール、ケトン、ラクトン等の形で揮発油に存在し,揮発油中の高沸點部の主な組成物であり,その香りと生物活性が強く,醫(yī)薬、食品、化粧品工業(yè)の重要な原料である。
セスキテルペン系化合物は多く,數(shù)量と構造からみれば,テルペン類化合物中で最も多い。セスキテルペン系化合物は一般的にその構造中の炭素環(huán)の數(shù)によって分類し,例えば非環(huán)式、単環(huán)式、二環(huán)式、三環(huán)式と四環(huán)式等の多くの種類を有する。また環(huán)の大きさによって分類でき,例えば5員環(huán)、6員環(huán)、7員環(huán)から,11等のような大員環(huán)を有する。それにセスキテルペン構造中の含酸素基によって分類することは,それらの物理化學的性質(zhì)と生理活性を研究するためであり,例えばセスキテルペン系アルコール類、セスキテルペン系アルデヒド類、セスキテルペン系ラクトン類等。以下は一般的なセスキテルペン系化合物を紹介する:
(1) ファルネソール(farnesol)は一種の直鎖セスキテルペンであり,レモングラス、ネロリ、バラ等の多くの芳香族植物の揮発油中に存在し,無色の油狀の液體であり,一種の貴重な香辛料である。それはさらに幼若ホルモン活性を有する。過剰な幼若ホルモンは,昆蟲の変態(tài)と成熟を阻害することができる。
(2) ゲルマクロン(germacrone)。ズトラベッツとも呼ばされ,エゾムラサキツツジ(シャクナゲ)の葉の揮発油中に存在し,10員環(huán)式単環(huán)セスキテルペンである。シャクナゲから抽出される揮発油は咳を止め、痰を取り除き、呼吸困難を緩和するという役割を有し,慢性気管支炎を治療でき,その主な成分はゲルマクロンであり,その融點は56~57℃である。
(3) グアイアズレン(guaiazulene)。ハマビシ科のユソウボクの揮発油、ミツバフウロの揮発油等に存在するセスキテルペン成分である。それは青色の針狀結晶であり,融點が31℃であり,抗炎癥作用を有し,湯傷又は創(chuàng)傷面の治癒を促進することができ,中國國內(nèi)の湯傷軟膏の一つの主な成分である。
図1はブルネセンの構造式である。