キノン類
キノン化合物は二重結(jié)合を有し且つ六つの炭素原子を含有する環(huán)狀ディケトン構(gòu)造を備える芳香族有機化合物である。例えばｐ－ベンゾキノン、０－キノン。キノンは開鎖狀ジケトンの性質(zhì)を備え，付加反応と還元反応等の反応に用いることができるが，芳香族化合物の性質(zhì)を備えない。キノン型構(gòu)造は色と密接な関係があるため，キノン化合物の多くは有色物質(zhì)に屬する。キノン化合物は広い意味でナフトキノン類、フェナントラキノン類及びアントラキノン類をさらに含む。
キノン化合物はキノン類を含み又はキノン類の性質(zhì)に変換しやすい化合物，及び生合成分野でキノン類と密接な関係がある化合物を指し，一般的に動物、植物、微生物內(nèi)の色素として自然界に存在しておる。ルバーブ、カッシア、センナ葉、コンフリー、コジョウコン、カシュウ、アロエ等のような多くの重要な漢方薬の主な有効成分はキノン化合物を含有する?；瘜W(xué)構(gòu)造によって，キノン化合物はベンゾキノン類、ナフトキノン類、アントラキノン類及びフェナントラキノン類に分けられる。これらのキノン化合物中では生體內(nèi)の酸化還元反応中で電子を伝達するという役割を果たすものがあり，抗菌性又は抗腫瘍活性を備えるものもあり，例えばジュグロン、プルンバギン、ラパコン等であり，あるものは漢方薬の主な有効成分であり，例えばコンフリー中の止血、抗炎癥、抗菌性及び抗腫瘍活性を備えるシコニン類とイソシコニン類はコンフリーの主な有効成分である。
キノン化合物の分子中でフェノール性水酸基を含有しない場合に，一般的に無色に近い狀態(tài)を呈し，フェノール性水酸基等の助色団の導(dǎo)入によってある色を呈することになり，導(dǎo)入された助色団が多いほど，色が深く，例えば黃色、オレンジ色、赤茶色、紫赤色等。アントラセン誘導(dǎo)體の多くは黃色から橙赤色である。天然キノンの多くは有色結(jié)晶體である。ベンゾキノン及びナフトキノンは一般的に遊離狀態(tài)で存在しており，それに対してアントラキノン類は往々として配糖體に結(jié)合して漢方薬に存在しており，その中の多くは良好な結(jié)晶を得ることが困難である。遊離しているアントラセン及びキノン誘導(dǎo)體は一般的に昇華性を有する。小分子のベンゾキノン及びナフトキノン類は揮散性を有し，水蒸気とともに蒸留することができる。遊離しているアントラセン及びキノン誘導(dǎo)體はメタノール、エタノール、酢酸エチル、ジエチルエーテル、ベンゼン、クロロホルム等の有機溶媒に溶解することができ，水にわずかに溶解し又は溶解しない。配糖體に結(jié)合した後にそれらの極性が大きくなり，メタノール、エタノールに溶解しやすくなり，熱水で溶解することもできるが，冷水での溶解度が低く，ベンゼン、エーテル、クロロホルム等の非極性有機溶媒に殆ど不溶である。
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| Structure |
Chemical Name |
CAS |
MF |
 |
アントラキノン |
84-65-1 |
C14H8O2 |
 |
1,4-ベンゾキノン |
106-51-4 |
C6H4O2 |
 |
2-ブロモアントラキノン |
572-83-8 |
C14H7BrO2 |
 |
クロラニル |
118-75-2 |
C6Cl4O2 |
 |
キンヒドロン |
106-34-3 |
C12H10O4 |
 |
2,6-ジブロモアントラキノン |
633-70-5 |
C14H6Br2O2 |
 |
キニザリン |
81-64-1 |
C14H8O4 |
 |
2-クロロアントラキノン |
131-09-9 |
C14H7ClO2 |
 |
2-エチルアントラキノン |
84-51-5 |
C16H12O2 |
 |
2-アミノアントラキノン |
117-79-3 |
C14H9NO2 |
 |
1,4-ジアミノアントラキノン |
128-95-0 |
C14H10N2O2 |
 |
Fine |
|
|
 |
2,5-ジ-tert-アミルヒドロキノン |
79-74-3 |
C16H26O2 |
 |
1-アミノアントラキノン |
82-45-1 |
C14H9NO2 |
 |
1,5-ジアミノアントラキノン |
129-44-2 |
C14H10N2O2 |
 |
5-ヨードイサチン |
20780-76-1 |
C8H4INO2 |
 |
1-ヒドロキシアントラキノン |
129-43-1 |
C14H8O3 |
 |
1-クロロアントラキノン |
82-44-0 |
C14H7ClO2 |
 |
1,4-ジクロロアントラキノン |
602-25-5 |
C14H6Cl2O2 |
 |
テトラヒドロキシキノン TITRATION INDICATOR (FOR BA,SO4) |
5676-48-2 |
C6H8O8 |
 |
3,6-ジブロモ-9,10-ジヒドロフェナントレン-9,10-ジオン |
53348-05-3 |
C14H6Br2O2 |
 |
メトキシベンゾキノン |
2880-58-2 |
C7H6O3 |
 |
2-ヒドロキシ-3-(3-メチル-2-ブテニル)-1,4-ナフタレンジオン |
84-79-7 |
C15H14O3 |
 |
1,4-アントラセンジオン |
635-12-1 |
C14H8O2 |
 |
1-ニトロアントラキノン |
82-34-8 |
C14H7NO4 |
 |
2-tert-ペンチル-9,10-アントラキノン |
32588-54-8 |
C19H18O2 |
 |
2-ペンチル-9,10-アントラセンジオン |
13936-21-5 |
C19H18O2 |
 |
1-ヒドロキシ-4-ニトロアントラキノン |
81-65-2 |
C14H7NO5 |
 |
3-ドデシル-2-ヒドロキシ-1,4-ナフトキノン アセテート |
57960-19-7 |
C24H32O4 |
 |
2-プレニル-1,4-ナフトキノン |
3568-90-9 |
C15H14O2 |
 |
オブツシフォリン |
477-85-0 |
C16H12O5 |
 |
テトロキノン |
319-89-1 |
C6H4O6 |
 |
1,5-ジニトロ-9,10-アントラセンジオン |
82-35-9 |
C14H6N2O6 |
 |
1-ブロモアントラキノン |
632-83-7 |
C14H7BrO2 |
 |
2,7-ジヨードフェナントレン-9,10-ジオン |
16218-32-9 |
C14H6I2O2 |
 |
2-(ブロモメチル)アントラキノン |
7598-10-9 |
C15H9BrO2 |
 |
1,8-ジニトロ-9,10-アントラセンジオン |
129-39-5 |
C14H6N2O6 |
![4,5-ジオキソ-1H-ピロロ[2,3-f]キノリン-2,7,9-トリカルボン酸](/CAS/GIF/72909-34-3.gif) |
4,5-ジオキソ-1H-ピロロ[2,3-f]キノリン-2,7,9-トリカルボン酸 |
72909-34-3 |
C14H6N2O8 |
 |
1,4-ジフルオロアントラキノン |
28736-42-7 |
C14H6F2O2 |
 |
(1R)-(-)-カンファーキノン |
10334-26-6 |
C10H14O2 |
 |
2,5-ジ-tert-アミルベンゾキノン |
4584-63-8 |
C16H24O2 |
 |
2,3-ジメチルアントラキノン |
6531-35-7 |
C16H12O2 |
 |
2,7-ジブロモフェナントレン-9,10-ジオン |
84405-44-7 |
C14H6Br2O2 |
 |
p-キノン-4-クロロイミド |
637-61-6 |
C6H4ClNO |
 |
テトラメチルハイドロキノン |
527-18-4 |
C10H14O2 |
 |
D-α-トコフェリルキノン |
7559-04-8 |
C29H50O3 |
 |
2-ヒドロキシアントラキノン |
605-32-3 |
C14H8O3 |
 |
2,3-ジクロロアントラキノン |
84-45-7 |
C14H6Cl2O2 |
 |
ブパルバクォン |
88426-33-9 |
C21H26O3 |
 |
2,5-ジブロモ-1,4-ベンゾキノン |
1633-14-3 |
C6H2Br2O2 |